6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine | 201224-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
• 英文别名: 6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
• CAS: 201224-86-4
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₄
• 分子量: 278.236
• InChiKey: UYXUGGBMFSXQPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2-(3-amino-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)acetamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型烷基酰胺官能化的三氟甲基取代的吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列新颖的烷基酰胺官能三氟甲基取代的吡唑并[3,4 -b ]吡啶衍生物5，6和7分别开始制备自6-苯基-4-（三氟甲基）-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶通过选择性的N-烷基化作用生成3-胺3，然后在不同的条件下与不同的伯脂族胺，环状仲胺或1-氨基酸反应。所有合成的化合物5，6和7筛选了针对四种癌细胞系（例如A549-肺癌（CCL-185），MCF7-乳腺癌（HTB-22），DU145-前列腺癌（HTB-81）和HeLa-宫颈癌（CCL-2）的抗癌活性）。发现化合物5i和6e在微摩尔浓度下具有有前途的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.089
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-2-羰基-6-苯基-4-(三氟甲基)3-吡啶甲腈 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  新型烷基酰胺官能化的三氟甲基取代的吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列新颖的烷基酰胺官能三氟甲基取代的吡唑并[3,4 -b ]吡啶衍生物5，6和7分别开始制备自6-苯基-4-（三氟甲基）-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶通过选择性的N-烷基化作用生成3-胺3，然后在不同的条件下与不同的伯脂族胺，环状仲胺或1-氨基酸反应。所有合成的化合物5，6和7筛选了针对四种癌细胞系（例如A549-肺癌（CCL-185），MCF7-乳腺癌（HTB-22），DU145-前列腺癌（HTB-81）和HeLa-宫颈癌（CCL-2）的抗癌活性）。发现化合物5i和6e在微摩尔浓度下具有有前途的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.089

文献信息

• Synthesis of novel 1,2,3-triazole tagged pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives and their cytotoxic activity
  作者：Chavva Kurumurthy、Banda Veeraswamy、Pillalamarri Sambasiva Rao、Gautham Santhosh Kumar、Pamulaparthy Shanthan Rao、Velaturu Loka Reddy、Janapala Venkateswara Rao、Banda Narsaiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.107

  日期：2014.2

  3-triazole tagged pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives 3 and 4 were prepared respectively starting from 6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 1 via selective N-propargylation, followed by reaction with diverse substituted alkyl/perfluoroalkyl/aryl/aryl amide azides under Sharpless conditions. All the synthesized compounds 3 and 4 were screened for cytotoxic activity against four

  一系列新颖的1,2,3-三唑标记的吡唑并[3,4的b ]吡啶衍生物3和4被分别制备由6-苯基-4-（三氟甲基）-1 ħ -吡唑并[3,4- b通过选择性N-炔丙基化]吡啶3-胺1，然后在Sharpless条件下与各种取代的烷基/全氟烷基/芳基/芳基酰胺叠氮化物反应。筛选所有合成的化合物3和4对四种人类癌细胞系如U937，THP-1，HL60和B16-F10的细胞毒活性。化合物3e，4g，4i和4j 已经证明了显示出有希望的活动。
• Iron(III) chloride catalysed three-component Grieco condensation: Synthesis of tetrahydropyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines/quinazolines
  作者：S. Ravi Kanth、G. Venkat Reddy、D. Maitraie、B. Narsaiah、P. Shanthan Rao、K. Ravi Kumar、B. Sridhar

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.06.017

  日期：2006.9

  Grieco condensation reaction of 3-aminopyrazolo[3,4-b]pyridine, formaldehyde/benzaldehyde and electron rich alkenes in presence of iron(III) chloride gave tetrahydropyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines/quinazolines in single pot. The sequence of reactions is formation of di-azadiene in situ and the subsequent regioselective addition of alkenes in aza-Diels Alder type reaction. The structure and

  3-氨基吡唑并[3,4- b ]吡啶，甲醛/苯甲醛和富电子烯烃的三组分Grieco缩合反应在氯化铁（III）存在下得到四氢吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1]单锅中的5-5- α ]嘧啶/喹唑啉。反应的顺序是原位形成二氮杂二烯和随后在aza-Diels Alder型反应中烯烃的区域选择性加成。产物的结构和立体化学由光谱数据和单晶X射线晶体学证实。
• A facile method for the synthesis of novel fluorinated pyrido [2′,3′:3,4] pyrazolo [1,5-a] pyrimidines
  作者：A Krishnaiah、B Narsaiah

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00392-x

  日期：2001.7

  The reaction of 3-amino-4-trifluoromethyl-6-substituted pyrazolo [3,4-b] pyridines (1) with active methylene compounds, such as ethoxy methylene malononitrile, ethyl-(ethoxymethylene)cyanoacetate and 1,3-diketones gave exclusively pyrido [2′,3′:3,4] pyrazolo [1,5-a] pyrimidines (2) and (5), respectively in high yields. When compound (1) was reacted with ethoxy methylene diethyl malonate (EMME), intermediate

  3-氨基-4-三氟甲基-6取代的吡唑并[3,4-b]吡啶（1）与活性亚甲基化合物如乙氧基亚甲基丙二腈，乙基-（乙氧基亚甲基）氰基乙酸酯和1,3-二酮的反应仅分别以高收率分别获得吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5-a]嘧啶（2）和（5）。当化合物（1）与丙二酸亚乙基二乙基丙二酯（EMME）反应时，获得中间体3-氨基（亚甲基二乙基丙二酸酯）-4-三氟甲基-6-取代的吡唑并[3，4-b]吡啶（3）。将该中间体进一步环化，得到产物（4）。
• A new synthetic route to fluorinated pyrazolo[3,4-b]pyridines and their use in the preparation of novel pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：A. Chandra Sheker Reddy、B. Narsaiah、R.V. Venkataratnam

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00091-2

  日期：1997.12

  A single-step synthesis of 3-amino-4-trifluoromethyl-6-substituted-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines (7) from 2-O-acetamido-3-cyano-4-tri-fluoromethyl-6-substituted pyridines (6) is described, and their use in the synthesis of novel pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines (8) under microwave irradiation outlined.

  从2 - O-乙酰氨基-3-氰基-4-三氟甲基-的一步合成3-氨基-4-三氟甲基-6-取代的-1 H-吡唑并[3,4-b]吡啶（7）描述了6-取代的吡啶（6），并概述了它们在微波辐射下在合成新型吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5-a]嘧啶（8）中的用途。
• Synthesis and Anticancer Activity of Novel Oxadiazole Functionalized Pyrazolo[3,4-b]pyridine Derivatives
  作者：Bhadru Bhukya、Hanmanthu Guguloth

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23183

  日期：——

  functionalized pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives (6a-n)was synthesized using 6-thiophenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine (1) through reaction with 2-bromoethyl acetate, followed by hydrazine hydrate to afford hydrazide derivatives (5). These compounds were further treated with aromatic acids in the presence of phosphoryl chloride and obtained oxadiazole functionalized pyrazolo[3,4-b]pyridine

  采用6-噻吩基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-胺合成了一系列新型恶二唑官能化吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物(6a-n)(6a-n)。 1)与2-溴乙酸乙酯反应，再与水合肼反应，得到酰肼衍生物(5)。这些化合物在磷酰氯存在下进一步用芳香酸处理，得到恶二唑官能化的吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物(6a-n)。筛选所有合成的化合物6a-n对HeLa-宫颈癌(CCL-2)等四种癌细胞系的抗癌活性；COLO 205-结肠癌（CCL-222）；HepG2-肝癌(HB-8065)；MCF7-乳腺癌（HTB-22）。发现化合物6i、6m和6n在微摩尔浓度下具有更显着的抗癌活性。