L-salicylideneserine | 63546-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-salicylideneserine
• 英文别名: L-CH{CH2OH}COOH-C7H6NO；N-[(6-Oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methyl]-L-serine；(2S)-3-hydroxy-2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]propanoic acid
• CAS: 63546-31-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: CJTFLMIXCNVOIU-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-salicylideneserine 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以0.824 g的产率得到N-(2-hydroxybenzyl)serine
  参考文献：
  名称：

  配位和氢键在同手性2D配位聚合物和2D超分子组装体形成中的层次重要性†

  摘要：

  在探索具有Cu（II）离子的氨基酸还原席夫碱衍生物的化学过程中，一系列具有五个5个Cu（II）中心的独特环状结构的同手性二维（2D）配位聚合物（CP）， {[Cu 2（Hsssal）2（H 2 O）]·2.5H 2 O} n，（1），{[Cu 2（Hser-5OMe-sal）2（H 2 O）]·DMF} n（2），[Cu 2（Hser-5NO 2 -sal）2（H 2 O）] n（3），{[Cu2（Hser-5Cl-sal） 2（H 2 O）]·2H 2 O} n（ 4），{[Cu 2（Hser-3Cl-sal） 2（H 2 O）]·3H 2 O} n（ 5）和{[铜2（Hser- ö -Van） 2（H 2 O）]·3H 2 ö} ñ（ 6）[其中H 3 sersal = ñ - （2-羟基苄基） -丝氨酸，H 3丝氨酸5OMe-sal = N-（2-羟基-5-甲氧基苄基）-丝氨酸，H 3

  DOI：

  10.1039/c4ce00387j
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 水杨醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-salicylideneserine
  参考文献：
  名称：

  配位和氢键在同手性2D配位聚合物和2D超分子组装体形成中的层次重要性†

  摘要：

  在探索具有Cu（II）离子的氨基酸还原席夫碱衍生物的化学过程中，一系列具有五个5个Cu（II）中心的独特环状结构的同手性二维（2D）配位聚合物（CP）， {[Cu 2（Hsssal）2（H 2 O）]·2.5H 2 O} n，（1），{[Cu 2（Hser-5OMe-sal）2（H 2 O）]·DMF} n（2），[Cu 2（Hser-5NO 2 -sal）2（H 2 O）] n（3），{[Cu2（Hser-5Cl-sal） 2（H 2 O）]·2H 2 O} n（ 4），{[Cu 2（Hser-3Cl-sal） 2（H 2 O）]·3H 2 O} n（ 5）和{[铜2（Hser- ö -Van） 2（H 2 O）]·3H 2 ö} ñ（ 6）[其中H 3 sersal = ñ - （2-羟基苄基） -丝氨酸，H 3丝氨酸5OMe-sal = N-（2-羟基-5-甲氧基苄基）-丝氨酸，H 3

  DOI：

  10.1039/c4ce00387j

文献信息

• Synthesis, protonation constants and biological activity determination of amino acid–salicylaldehyde-derived Schiff bases
  作者：Claudia Fattuoni、Sarah Vascellari、Tiziana Pivetta

  DOI：10.1007/s00726-019-02816-0

  日期：2020.3

  spectroscopic characterization of these compounds. For this reason, six Schiff bases, derived from salicylaldehyde and natural amino acids were fully characterized by nuclear magnetic resonance and infrared spectroscopy, and their aqueous solution equilibria, antiproliferative activity and DNA-binding activity were examined. All experimental conditions were kept constants to achieve comparable information

  Schiff碱代表了一类因在有机化学和配位化学中的重要性而广泛研究的分子。尽管对席夫碱的化学和生物学性质进行了大量研究，但不同的实验条件仍无法进行有用的比较以寻找相关的结构-活性。此外，文献缺乏关于这些化合物的光谱表征的全面数据。因此，通过核磁共振和红外光谱对六种衍生自水杨醛和天然氨基酸的席夫碱进行了充分表征，并对其水溶液平衡，抗增殖活性和DNA结合活性进行了研究。将所有实验条件保持恒定，以获取有关其结构-活性相关性的可比信息和有用见解。合成的化合物在10个分子中显示出DNA结合常数1 – 10 2  M -1范围，取决于氨基酸侧链中存在的取代基，导致对不同的人类肿瘤细胞株没有明显的细胞毒活性，显示出IC50值高于100 µM。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Th: SVol.E, 1.8.4, page 184 - 198
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of amino acid derivative Schiff base copper(II) complexes by microwave and wet mechanochemical methods
  作者：Nao Otani、Tetsundo Furuya、Natsuki Katsuumi、Tomoyuki Haraguchi、Takashiro Akitsu

  DOI：10.1016/j.jics.2021.100004

  日期：2021.1
• Mahmoud, M. R.; El-Samahy, A.; Abd El-Hamide, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1981, vol. 90, # 10, p. 1023 - 1032
  作者：Mahmoud, M. R.、El-Samahy, A.、Abd El-Hamide, R.、Abdel-Mowgood, A. M.

  DOI：——

  日期：——