17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α,14-dihydroxy-3-methoxy-6β-(1',3'-dithian-2'-yl)morphinan | 878004-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α,14-dihydroxy-3-methoxy-6β-(1',3'-dithian-2'-yl)morphinan
• 英文别名: (4R,4aS,7S,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-7-(1,3-dithian-2-yl)-9-methoxy-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7-diol
• CAS: 878004-14-9
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄S₂
• 分子量: 475.673
• InChiKey: BRUZADIMIHJHSG-WIOLZNRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α,14-dihydroxy-3-methoxy-6β-(1',3'-dithian-2'-yl)morphinan 在 溶剂黄146 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α,14-dihydroxy-3-methoxy-6β-methoxycarbonylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  4,5-环氧吗啡喃原酸酯衍生物的新型合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。发现一种新颖合成原酸酯衍生物的方法，该原酸酯衍生物可能用作选择性的ε-阿片样物质受体配体。当17-（环丙基甲基）-4,5alpha-环氧-产生17-（环丙基甲基）-4,5α-环氧-6α-羟基-3,7,7-三甲氧基-8-氧杂-6,14-内乙吗啡喃时出乎意料。在甲醇中用原甲酸三甲酯和CuO / CuCl2处理3-甲氧基-6α，14-二羟基-6β-（1,3-二噻-2-基）-吗啡喃。然后将该原酸酯衍生物与酸转化为酯。原酸酯的结构通过2D NMR（HMBC）和质谱确定。

  DOI：

  10.1021/ol052883a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 纳曲酮EP杂质J 在 正丁基锂 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α,14-dihydroxy-3-methoxy-6β-(1',3'-dithian-2'-yl)morphinan
  参考文献：
  名称：

  4,5-环氧吗啡喃原酸酯衍生物的新型合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。发现一种新颖合成原酸酯衍生物的方法，该原酸酯衍生物可能用作选择性的ε-阿片样物质受体配体。当17-（环丙基甲基）-4,5alpha-环氧-产生17-（环丙基甲基）-4,5α-环氧-6α-羟基-3,7,7-三甲氧基-8-氧杂-6,14-内乙吗啡喃时出乎意料。在甲醇中用原甲酸三甲酯和CuO / CuCl2处理3-甲氧基-6α，14-二羟基-6β-（1,3-二噻-2-基）-吗啡喃。然后将该原酸酯衍生物与酸转化为酯。原酸酯的结构通过2D NMR（HMBC）和质谱确定。

  DOI：

  10.1021/ol052883a

文献信息

• Novel Synthesis of a 1,3,5-Trioxazatriquinane Skeleton Using a Nitrogen Clamp
  作者：Hiroshi Nagase、Akio Watanabe、Masaya Harada、Mayumi Nakajima、Ko Hasebe、Hidenori Mochizuki、Kenji Yoza、Hideaki Fujii

  DOI：10.1021/ol8024988

  日期：2009.2.5

  An α-hydroxyaldehyde derived from naltrexone was converted to an oxazoline dimer with ammonium chloride and sodium acetate in MeOH under reflux. The resulting dimer was treated with dl-camphorsulfonic acid in CHCl3 to give the trimer. The method for trimer synthesis was also applied to general α-hydroxyaldehydes to afford trimers in good yield.

  用氯化铵和乙酸钠在MeOH中的溶液在回流下将衍生自纳曲酮的α-羟醛转化为恶唑啉二聚体。将所得的二聚体在CHCl 3中用dl-樟脑磺酸处理，得到三聚体。三聚体合成的方法也适用于一般的α-羟基醛，以良好的收率得到三聚体。
• Synthesis of novel twin drug consisting of 8-oxaendoethanotetrahydromorphides with a 1,4-dioxane spacer and its pharmacological activities: μ, κ, and putative ε opioid receptor antagonists
  作者：Hideaki Fujii、Akio Watanabe、Toru Nemoto、Minoru Narita、Kan Miyoshi、Atsushi Nakamura、Tsutomu Suzuki、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.050

  日期：2009.1

  A twin drug consisting of 8-oxaendoethanotetrahydromorphides with a 1,4-dioxane spacer, NS29, was synthesized from a naltrexone derivative. The structure of compound 8, the precursor of NS29, was determined by X-ray crystallography. Monomeric NS28 showed mu opioid receptor antagonist activity, whereas dimeric NS29, consisting of two NS28 units, showed antagonist activities for mu, kappa, and the putative epsilon opioid receptor agonists. Twin drug NS29 and its derivatives are expected to be unique pharmacological tools for investigation of opioid receptor types (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.