2-syn,3-syn,5-syn,6-syn-tetrakis(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.2]octane | 62234-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-syn,3-syn,5-syn,6-syn-tetrakis(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 2-syn,3-syn,5-syn,6-syn-tetrakis(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.2>octane；2-syn, 3-syn, 5-syn, 6-syn-tetrahydroxymethylbicyclo<2.2.2>octane；all-exo-2,3,5,6-Tetrakis(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.2>octan；all-exo-2,3,5,6-Tetrakis(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.2]octan
• CAS: 62234-72-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: WFYGUGXCFYVFMN-KUDAMMAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-syn,3-syn,5-syn,6-syn-tetrakis(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.2]octane 在 六甲基磷酰三胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 2-syn,3-syn,5-syn,6-syn-tetrakis<3'-<2''-formylphenyl>propoxymethyl>bicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烷封端的卟啉。1. 综合、表征和解三维结构

  摘要：

  路易斯酸成功合成了三种新型封端卟啉{双环[2.2.2]辛烷封端卟啉VIAH 2 和VIBH 2 和双环[2.2.2]-oct-7-烯封端卟啉VICH 2 } (BF 3 .Et 2 O) 分别催化吡咯与四缩醛 6、12 和 15 的缩合。卟啉 VIAH 2 和 VIBH 2 的 1 H 和 13 C 1D 和 1 H- 1 H 2D NMR（DQF-COSY 和 ROESY）以及 VICH 2 的 1 H 1D 和 2D NMR 确定了双环 [2.2.2] 的桥辛烷帽指向帽和卟啉平面之间形成的空腔外部。VIAH 2 在溶液中的三维结构已经使用 ROESY 和距离几何计算确定，并且卟啉和帽之间形成的空腔已被证明是仅足以容纳单个 H 2 O。

  DOI：

  10.1021/ja00043a003
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2-syn,3-syn,5-syn,6-syn-tetracarboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 2-syn,3-syn,5-syn,6-syn-tetrakis(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烷封端的卟啉。1. 综合、表征和解三维结构

  摘要：

  路易斯酸成功合成了三种新型封端卟啉{双环[2.2.2]辛烷封端卟啉VIAH 2 和VIBH 2 和双环[2.2.2]-oct-7-烯封端卟啉VICH 2 } (BF 3 .Et 2 O) 分别催化吡咯与四缩醛 6、12 和 15 的缩合。卟啉 VIAH 2 和 VIBH 2 的 1 H 和 13 C 1D 和 1 H- 1 H 2D NMR（DQF-COSY 和 ROESY）以及 VICH 2 的 1 H 1D 和 2D NMR 确定了双环 [2.2.2] 的桥辛烷帽指向帽和卟啉平面之间形成的空腔外部。VIAH 2 在溶液中的三维结构已经使用 ROESY 和距离几何计算确定，并且卟啉和帽之间形成的空腔已被证明是仅足以容纳单个 H 2 O。

  DOI：

  10.1021/ja00043a003

文献信息

• Synthesis of a spheroidal bis-porphyrin: a ligand designed to accept two catalytic metal ions in an isolated environment
  作者：Zhang Hong-Yue、Yu Jian-Qiu、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89277-2

  日期：1994.1

  and catalase, has been synthesized in 9 steps. C-Alkylation of 2-(2′-lithio-5′-tert-butyldimethylsiloxy-methyl)phenyl-1,3-dioxolane (D) with tetra-bromide 6, prepared from bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride by 5 steps, afforded the key intermediate, tetra-alkylated compound 3a, in 68% yield. An alternative route to 3, O-alkylations of tetrol 4 with aliphatic halides 5, was also

  已经设计了一个球形双卟啉（双封端的四联共界面二聚四苯基卟啉，1），设计用作模拟超氧化物歧化酶和过氧化氢酶组合酶活性的一类催化剂的配体。2-（2'-锂代-5'-的C-烷基化叔-butyldimethylsiloxy甲基）苯基-1,3-二氧戊环（d）与四溴化6，从二环〔2,2,2〕辛-7-烯通过5个步骤，将-2,3,5,6-四羧酸二酐得到68％的收率的关键中间体四烷基化化合物3a。到替代路线3四醇的，O-烷基化4用的脂族卤化物5，也经过测试。四个受保护的羟基向溴取代基的转化对于卟啉2的制备至关重要。因此，制备四苄基溴化物24b，然后在三氟化硼醚化物的存在下用吡咯处理，然后进行DDQ氧化，得到封端的卟啉2。两个分子的联接2以形成球状卟啉1在稀DMF溶液中进行，使用0.8当量的2- trimethylsilylethane磺酰胺（H 2 NSO 2 CH 2 CH 2的Si（CH 3）3，SES-NH
• Atzkern, Hermann; Koehler, Frank H.; Mueller, Reinhard, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 3, p. 329 - 343
  作者：Atzkern, Hermann、Koehler, Frank H.、Mueller, Reinhard

  DOI：——

  日期：——