ethyl (3SR,4RS)-6-iodo-3,4-dimethylhexanoate | 81472-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3SR,4RS)-6-iodo-3,4-dimethylhexanoate
• CAS: 81472-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₉IO₂
• 分子量: 298.164
• InChiKey: OHRHUAGFIMWXGS-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3SR,4RS)-6-iodo-3,4-dimethylhexanoate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (+)-faranal
  参考文献：
  名称：

  法老的蚂蚁，单p法老的真实踪迹信息素（±）呋喃醛的全合成

  摘要：

  据报道，（±）-芳族化合物[3SR，4RS），（6E，10Z）-3，4，7，11-四甲基-6，10-十三碳二烯-1-α-al]的相对简短的总合成（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92431-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3,4-Dimethyl-6-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexanoic acid ethyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl (3SR,4RS)-6-iodo-3,4-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  法老的蚂蚁（Monororium pharaonis）的真实踪迹信息素（±）-法拉那的全合成

  摘要：

  法老王蚁的真实踪迹信息素的相对较短的总合成，（±）-法拉纳尔[（3 SR，4 RS）-（6 E，10 Z）-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-二分法（2）]。碳骨架是通过（Z）-6-甲基辛-5-烯-2-酮（4）和5-羧基戊基phosph盐（15）之间的维蒂希缩合组装而成的。酮（4）是使用乙烯基铜酸盐化学法以“一锅法”和立体选择性方式制备的，而by盐（15）中两个甲基取代基的相对立体化学是使用Diels–Alder加合物（16）建立的。 ）中的1,3-丁二烯和顺丁烯二酸酐，经还原和氧化裂解后形成顺式-1,2-二甲基环己-4-烯（18），仅产生内消旋-3,4-二甲基己二酸（19）；依次经过六个简单步骤将其转化为盐（15）。

  DOI：

  10.1039/p19830000955