meso-3,4-Dimethyl-adipinsaeure | 15474-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: meso-3,4-Dimethyl-adipinsaeure
• 英文别名: meso-3,4-dimethylhexane-1,6-dioic acid；Hexanedioic acid, 3,4-dimethyl-, (R*,S*)-；(3S,4R)-3,4-dimethylhexanedioic acid
• CAS: 15474-81-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: JSDLZYHSBDSAGZ-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  335.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-3,4-Dimethyl-adipinsaeure 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 、 柠檬酸 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 242.0h， 生成 ethyl (3SR,4RS)-6-iodo-3,4-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  法老的蚂蚁（Monororium pharaonis）的真实踪迹信息素（±）-法拉那的全合成

  摘要：

  法老王蚁的真实踪迹信息素的相对较短的总合成，（±）-法拉纳尔[（3 SR，4 RS）-（6 E，10 Z）-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-二分法（2）]。碳骨架是通过（Z）-6-甲基辛-5-烯-2-酮（4）和5-羧基戊基phosph盐（15）之间的维蒂希缩合组装而成的。酮（4）是使用乙烯基铜酸盐化学法以“一锅法”和立体选择性方式制备的，而by盐（15）中两个甲基取代基的相对立体化学是使用Diels–Alder加合物（16）建立的。 ）中的1,3-丁二烯和顺丁烯二酸酐，经还原和氧化裂解后形成顺式-1,2-二甲基环己-4-烯（18），仅产生内消旋-3,4-二甲基己二酸（19）；依次经过六个简单步骤将其转化为盐（15）。

  DOI：

  10.1039/p19830000955
• 作为产物：
  描述：

  erythro-3,4-Dimethyl-5-formyl-pentansaeure-methylester 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 meso-3,4-Dimethyl-adipinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Rossi,R., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 1239 - 1257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of optically active forms of faranal, the trail pheromone of Pharaoh's ant
  作者：Kenji Mori、Hiraki Ueda

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85108-9

  日期：1982.1

  Both (3S,4R)-(+)- and (3R,4S)-(−)-enantiomers of faranal [(6E,10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-6,10-tride- cadienal] were synthesized. The former was comparable in bioactivity with that of the natural trail pheromone isolated from Monomorium pharaonis.

  法呢醛[（6 E，10 Z）-3,4,7,11-四甲基-6，（3 S，4 R）-（+）-和（3 R，4 S）-（-）-对映异构体合成了10-tride-cadienal。前者的生物活性可与从法老莫诺菌中分离的天然信息素相提并论。
• Stereoselective total synthesis of racemic (3S,4R/3R,4S)- and a diastereoisomeric mixture of (6E, 10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-trideca-6,10-dienal (faranal); the trail pheromone of the Pharaoh's ant
  作者：Raymond Baker、David C. Billington、Neelakanthie Ekanayake

  DOI：10.1039/p19830001387

  日期：——

  Racemic (3S,4R/3R,4S)-faranal [(1a)+(1b)] has been synthesised by a convergent, stereospecific route which employed the addition of alkylcopper complexes to terminal acetylenes, to generate two trisubstituted double bonds, and a Diels–Alder reaction to establish the relative stereochemistry of the C-3, C-4 methyl groups. A diastereoisomeric mixture of faranals, enriched in the (3S,4S/3R,4R)-enantiomeric

  外消旋的（3 S，4 R / 3 R，4 S）-呋喃醛[（1a）+（1b）]已通过聚合的立体定向途径合成，该途径采用在末端乙炔上添加烷基铜配合物，生成两个三取代的双键和Diels-Alder反应建立C-3，C-4甲基的相对立体化学。富含（3 S，4 S / 3 R，4 R）-对映异构体对[（1c）+（1d）]的法拉那尔的非对映异构混合物，是通过中间体二酯通过较短的路线合成的，该中间体由巴豆酸乙酯的电化学二聚。
• A total synthesis of (±)faranal, the true trail pheromone of pharaoh's ant,
  作者：David W. Knight、Bol Ojhara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92431-1

  日期：1981.1

  A relatively brief total synthesis of (±)-Faranal [3SR,4RS), (6E,1OZ)-3,4,7, 11-tetramethyl-6,10-tridecadien-l-al] (1) is reported.

  据报道，（±）-芳族化合物[3SR，4RS），（6E，10Z）-3，4，7，11-四甲基-6，10-十三碳二烯-1-α-al]的相对简短的总合成（1）。
• Variable transition state structure in 3,3-sigmatropic shifts from .alpha.-secondary deuterium isotope effects
  作者：Joseph J. Gajewski、Neal D. Conrad

  DOI：10.1021/ja00516a035

  日期：1979.10

  relative values of secondary ..cap alpha.. deuterium kinetic isotopic effects at the terminal and central carbons of 1,5-dienes undergoing the 3,3-shifts vary as a function of substitution. With radical stabilizing groups on C/sub 3/, the transition state more resembles two weakly coupled allyl radicals. With radical stabilizing substituents at C/sub 2/ and C/sub 5/, the transition state more resembles

  1,5-二烯末端和中心碳的次级 ..cap α.. 氘动力学同位素效应的相对值随着取代的变化而变化。由于 C/sub 3/ 上的自由基稳定基团，过渡态更类似于两个弱偶联的烯丙基。由于在 C/sub 2/ 和 C/sub 5/ 处具有自由基稳定取代基，过渡态更类似于环己烷-1,4-二基。热化学论证表明环己烷-1,4-二基不太可能作为 1,5-己二烯 3,3 位移的中间体。在 3-oxa-1,5-己二烯（烯丙基乙烯基醚到 4-戊烯醛）重排过程中 C/sub 4/ 和 C/sub 6/ 处的 KIE 的比较以适当的平衡同位素效应显示过渡态来得较早打破纽带比制造更多。许多 3 的过渡态结构，3 个转变是根据由完全键断裂或完全键形成而产生的两种非协调替代方案的相对稳定性来讨论的。50 个参考文献，7 个表格。
• Syntheses by Free-radical Reactions. I. Oxidative Coupling Effected by Hydroxyl Radicals
  作者：D. D. Coffman、E. L. Jenner、R. D. Lipscomb

  DOI：10.1021/ja01544a068

  日期：1958.6