Hexanoic acid, 6-hydroxy-3,4-dimethyl-, ethyl ester, (R*,S*)- | 81472-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Hexanoic acid, 6-hydroxy-3,4-dimethyl-, ethyl ester, (R*,S*)-
• 英文别名: Hexanoic acid, 6-hydroxy-3,4-dimethyl-, ethyl ester, (R*,R*)-；ethyl (3SR,4RS)-6-hydroxy-3,4-dimethylhexanoate
• CAS: 81472-24-4；115092-87-0；115092-88-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: BFYKIQQMTZJQQX-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.8±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexanoic acid, 6-hydroxy-3,4-dimethyl-, ethyl ester, (R*,S*)- 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 <(3SR,4RS)-5-carboxy-3,4-dimethylpentyl>triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  法老的蚂蚁（Monororium pharaonis）的真实踪迹信息素（±）-法拉那的全合成

  摘要：

  法老王蚁的真实踪迹信息素的相对较短的总合成，（±）-法拉纳尔[（3 SR，4 RS）-（6 E，10 Z）-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-二分法（2）]。碳骨架是通过（Z）-6-甲基辛-5-烯-2-酮（4）和5-羧基戊基phosph盐（15）之间的维蒂希缩合组装而成的。酮（4）是使用乙烯基铜酸盐化学法以“一锅法”和立体选择性方式制备的，而by盐（15）中两个甲基取代基的相对立体化学是使用Diels–Alder加合物（16）建立的。 ）中的1,3-丁二烯和顺丁烯二酸酐，经还原和氧化裂解后形成顺式-1,2-二甲基环己-4-烯（18），仅产生内消旋-3,4-二甲基己二酸（19）；依次经过六个简单步骤将其转化为盐（15）。

  DOI：

  10.1039/p19830000955
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 四甲基醋酸铵 、 双氧水 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Hexanoic acid, 6-hydroxy-3,4-dimethyl-, ethyl ester, (R*,S*)-
  参考文献：
  名称：

  的苏式丁-2-烯基的有机金属化合物与ethylidenemalonates和相关化合物的-选择性的反应

  摘要：

  二ethylidenemalonate（反应3），用9 -丁-2-烯基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷和丁-2- enyltitanium试剂产生苏-adduct（4）主要在9：1的比例; 类似地，α-氰基巴豆酸乙酯（5）与丁-2-烯基钛，-锆和-镁试剂的反应优选以4∶1的比例产生苏-加合物（6）。

  DOI：

  10.1039/c39850000386

文献信息

• A total synthesis of (±)faranal, the true trail pheromone of pharaoh's ant,
  作者：David W. Knight、Bol Ojhara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92431-1

  日期：1981.1

  A relatively brief total synthesis of (±)-Faranal [3SR,4RS), (6E,1OZ)-3,4,7, 11-tetramethyl-6,10-tridecadien-l-al] (1) is reported.

  据报道，（±）-芳族化合物[3SR，4RS），（6E，10Z）-3，4，7，11-四甲基-6，10-十三碳二烯-1-α-al]的相对简短的总合成（1）。