meso-diethyl 3,4-dimethylhexane-1,6-dioate | 86963-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: meso-diethyl 3,4-dimethylhexane-1,6-dioate
• 英文别名: diethyl meso-3,4-dimethylhexanedioate；diethyl (3S,4R)-3,4-dimethylhexanedioate
• CAS: 86963-73-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: CFXUVMHBDWGIQW-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-diethyl 3,4-dimethylhexane-1,6-dioate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 柠檬酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 <(3SR,4RS)-5-carboxy-3,4-dimethylpentyl>triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  法老的蚂蚁（Monororium pharaonis）的真实踪迹信息素（±）-法拉那的全合成

  摘要：

  法老王蚁的真实踪迹信息素的相对较短的总合成，（±）-法拉纳尔[（3 SR，4 RS）-（6 E，10 Z）-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-二分法（2）]。碳骨架是通过（Z）-6-甲基辛-5-烯-2-酮（4）和5-羧基戊基phosph盐（15）之间的维蒂希缩合组装而成的。酮（4）是使用乙烯基铜酸盐化学法以“一锅法”和立体选择性方式制备的，而by盐（15）中两个甲基取代基的相对立体化学是使用Diels–Alder加合物（16）建立的。 ）中的1,3-丁二烯和顺丁烯二酸酐，经还原和氧化裂解后形成顺式-1,2-二甲基环己-4-烯（18），仅产生内消旋-3,4-二甲基己二酸（19）；依次经过六个简单步骤将其转化为盐（15）。

  DOI：

  10.1039/p19830000955
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-5-hexenoic acid 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 meso-diethyl 3,4-dimethylhexane-1,6-dioate
  参考文献：
  名称：

  The anti-selective Michael addition of allylic organometals to ethylidenemalonates and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a034

文献信息

• Stereoselective total synthesis of racemic (3S,4R/3R,4S)- and a diastereoisomeric mixture of (6E, 10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-trideca-6,10-dienal (faranal); the trail pheromone of the Pharaoh's ant
  作者：Raymond Baker、David C. Billington、Neelakanthie Ekanayake

  DOI：10.1039/p19830001387

  日期：——

  Racemic (3S,4R/3R,4S)-faranal [(1a)+(1b)] has been synthesised by a convergent, stereospecific route which employed the addition of alkylcopper complexes to terminal acetylenes, to generate two trisubstituted double bonds, and a Diels–Alder reaction to establish the relative stereochemistry of the C-3, C-4 methyl groups. A diastereoisomeric mixture of faranals, enriched in the (3S,4S/3R,4R)-enantiomeric

  外消旋的（3 S，4 R / 3 R，4 S）-呋喃醛[（1a）+（1b）]已通过聚合的立体定向途径合成，该途径采用在末端乙炔上添加烷基铜配合物，生成两个三取代的双键和Diels-Alder反应建立C-3，C-4甲基的相对立体化学。富含（3 S，4 S / 3 R，4 R）-对映异构体对[（1c）+（1d）]的法拉那尔的非对映异构混合物，是通过中间体二酯通过较短的路线合成的，该中间体由巴豆酸乙酯的电化学二聚。
• The threo-selective reaction of but-2-enyl organometallic compounds with ethylidenemalonates and related compounds
  作者：Yoshinori Yamamoto、Shinji Nishii、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39850000386

  日期：——

  The reaction of diethyl ethylidenemalonate (3) with 9-but-2-enyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane and but-2-enyltitanium reagents produces the threo-adduct (4) predominantly in a ratio of 9 : 1; similarly, the reaction of ethyle α-cyanocrotonate (5) with but-2-enyl-titanium, -zirconium, and -magnesium reagents gives the threo-adduct (6) preferentially in a ratio of 4 : 1.

  二ethylidenemalonate（反应3），用9 -丁-2-烯基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷和丁-2- enyltitanium试剂产生苏-adduct（4）主要在9：1的比例; 类似地，α-氰基巴豆酸乙酯（5）与丁-2-烯基钛，-锆和-镁试剂的反应优选以4∶1的比例产生苏-加合物（6）。