20(S)-OTES-10-OH-camptothecin | 1004265-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 20(S)-OTES-10-OH-camptothecin
• 英文别名: 20(S)-O-triethylsilylcampothecin；20-OTES 10-hydroxycamptothecin；20-OTES-10-hydroxycamptothecin
• CAS: 1004265-03-5
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₅Si
• 分子量: 478.62
• InChiKey: DLYSHWRYLGYXGF-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20(S)-OTES-10-OH-camptothecin 在 劳森试剂 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 20(S)-OH-10-OH-thiocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  16 a-硫代喜树碱的结构-活性关系研究：体外和计算机模拟综合方法

  摘要：

  羟基内酯E环的不稳定性是喜树碱的一个关键缺点，因为公认内酯环对于拓扑异构酶I介导的DNA切割的稳定至关重要。为了研究硫代吡啶酮药理作用对药物分子和药理学特性的影响，我们制备了一系列新颖的16α-硫代喜树碱类似物。由于存在硫原子，预计开环E环第17位的羟基与吡啶酮部分的羰基之间的氢键不稳定，从而使平衡向闭合内酯形式转移，并增加了其亲脂性。化合物。此功能具有出色的抗增殖能力，与人血清白蛋白的相互作用降低，拓扑异构酶I-DNA可裂解复合物的持久性大大提高。对于该系列中最活泼的化合物thio-SN38，这些作用尤为突出。已报道的硫代喜树碱在分子和细胞水平上的良好相互作用赋予了令人鼓舞的特性，这些化合物值得临床前开发。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000369
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 以94%的产率得到20(S)-OTES-10-OH-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  WO2008/11994

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CAMPTOTHECIN DERIVATIVES WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：Fontana Gabriele

  公开号：US20100120816A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Novel camptothecin derivatives having antitumor activity, the processes for the preparation thereof, the use thereof as antitumor drugs and pharmaceutical compositions containing them.

  具有抗肿瘤活性的新型紫杉醇衍生物，其制备方法，作为抗肿瘤药物的用途以及含有它们的药物组合物。
• Nickel‐Mediated Trifluoromethylation of Phenol Derivatives by Aryl C−O Bond Activation
  作者：Wei‐Qiang Hu、Shen Pan、Xiu‐Hua Xu、David A. Vicic、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202004116

  日期：2020.9.7

  trifluoromethylation reactions. Tremendous efforts have focused on copper‐ and palladium‐mediated/catalyzed trifluoromethylation of aryl halides. In contrast, no general method exists for the conversion of widely available inert electrophiles, such as phenol derivatives, into the corresponding trifluoromethylated arenes. Reported herein is a practical nickel‐mediated trifluoromethylation of phenol derivatives with readily

  三氟甲基芳烃的药物重要性的提高刺激了更有效的三氟甲基化反应的发展。大量努力集中于铜和钯介导的/催化的芳基卤化物的三氟甲基化。相反，不存在将广泛使用的惰性亲电子试剂如苯酚衍生物转化为相应的三氟甲基化芳烃的通用方法。本文报道的是苯酚衍生物与容易获得的三甲基（三氟甲基）硅烷（TMSCF 3）进行的镍介导的三氟甲基化反应。该策略依赖于PMe 3促进的氧化加成和过渡金属化以及CCl 3CN诱导的还原消除。通过将三氟甲基直接掺入芳族和杂芳族体系（包括生物相关化合物）中，已证明了这种转化的广泛用途。
• WO2008/12003
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——