methyl 7β-amino-3-acetoxymethyl-3-cefem-4-carboxylate 1,1-dioxide | 174419-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 7β-amino-3-acetoxymethyl-3-cefem-4-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: methyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-amino-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；methyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-amino-5,5,8-trioxo-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 174419-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₇S
• 分子量: 318.307
• InChiKey: QKCGYHCNXCUPKT-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙二醇乙醚 、 methyl 7β-amino-3-acetoxymethyl-3-cefem-4-carboxylate 1,1-dioxide 在 dirhodium tetraacetate 三乙胺 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 methyl 7α-(2'-(2''-(ethoxy)ethoxy)ethoxy)-3-acetoxymethyl-3-cefem-4-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  7α-烷氧基头孢菌素的改进立体特异性制备

  摘要：

  摘要 以 7-ACA 为原料制备了 7α-烷氧基-头孢菌素 1.1-二氧化物。关键步骤是 7β-氨基-头孢烯 5 与亚硝酸异戊酯的重氮化，然后是铑催化的交换反应，生成所需的 7α-烷氧基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919608003635
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 sodium tungstate 、 18-冠醚-6 双氧水 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 methyl 7β-amino-3-acetoxymethyl-3-cefem-4-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  7α-烷氧基头孢菌素的改进立体特异性制备

  摘要：

  摘要 以 7-ACA 为原料制备了 7α-烷氧基-头孢菌素 1.1-二氧化物。关键步骤是 7β-氨基-头孢烯 5 与亚硝酸异戊酯的重氮化，然后是铑催化的交换反应，生成所需的 7α-烷氧基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919608003635