4-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)cyclohexan-1-one | 1231258-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 4-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)cyclohexanone；4-[6-(Trifluoromethyl)-3-pyridinyl]cyclohexanone；4-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1231258-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO
• 分子量: 243.229
• InChiKey: QSWGBXJAVJBWBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)cyclohexan-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (6-cyclopropylimidazo[1,5-a]pyridin-5-yl)(4-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)cyclohexyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 5 or 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES
  [FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 5 OU 8 EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES

  摘要：

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，其制备方法以及在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。

  公开号：

  WO2018054365A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-三氟甲基吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 4-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 5 or 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES
  [FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 5 OU 8 EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES

  摘要：

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，其制备方法以及在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。

  公开号：

  WO2018054365A1

文献信息

• Direct arylation of strong aliphatic C–H bonds
  作者：Ian B. Perry、Thomas F. Brewer、Patrick J. Sarver、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0366-x

  日期：2018.8

  C(sp3)–heteroatom bonds from strong C–H bonds has been reported6,7. Additionally, valuable technologies have been developed for the formation of carbon–carbon bonds from the corresponding C(sp3)–H bonds via substrate-directed transition-metal C–H insertion8, undirected C–H insertion by captodative rhodium carbenoid complexes9, or hydrogen atom transfer from weak, hydridic C–H bonds by electrophilic

  尽管过渡金属催化的交叉偶联方法取得了广泛的成功，但 sp3 杂化碳原子的反应仍然存在相当大的局限性，大多数方法依赖于预官能化的烷基金属或溴化物偶联伙伴 1,2。尽管使用天然官能团（例如，羧酸、烯烃和醇）通过扩大潜在原料的范围提高了此类转化的整体效率3-5，但碳氢（C-H）键的直接官能化——有机分子中最丰富的部分——代表了一种更理想的分子构建方法。近年来，已经报道了从强 C-H 键形成 C(sp3)-杂原子键的一系列令人印象深刻的反应6,7。此外，已经开发出有价值的技术，用于通过底物导向的过渡金属 C-H 插入 8、通过捕获性铑卡宾配合物 9 的非定向 C-H 插入或氢原子转移从相应的 C(sp3)-H 键形成碳-碳键通过亲电开壳物质 10-14 从弱的氢化 C-H 键中提取。尽管取得了这些进展，但尚未实现用于将强中性 C(sp3)-H 键与芳基亲电试剂偶联的温和通用平台。在这里，我们描述了
• Direct regioisomer analysis of crude reaction mixtures <i>via</i> molecular rotational resonance (MRR) spectroscopy
  作者：Leo A. Joyce、Danielle M. Schultz、Edward C. Sherer、Justin L. Neill、Reilly E. Sonstrom、Brooks H. Pate

  DOI：10.1039/d0sc01853h

  日期：——

  Direct analyses of crude reaction mixtures have been carried out using molecular rotational resonance (MRR) spectroscopy. Two examples are presented, a demonstration application in photocatalytic CH-arylation as well as generation of an intermediate in a natural product synthesis. In both cases, the reaction can proceed at more than one site, leading to a mixture of regioisomers that can be challenging

  使用分子旋转共振（MRR）光谱法对粗反应混合物进行了直接分析。介绍了两个例子，光催化 CH-芳基化的示范应用以及天然产物合成中中间体的生成。在这两种情况下，反应都可以在多个位点进行，从而产生难以区分的区域异构体混合物。计算所需化合物的低位构象异构体的 MRR 结构参数，然后与粗混合物的实验光谱进行比较，以确认这些物质的存在。接下来，通过将实验测量的线强度与基于每种物质分子偶极矩的大小和方向的计算值的模拟进行比较来进行定量。这种鉴定和定量是在没有样品纯化和目标化合物的分离标准的情况下进行的。MRR 定量获得的值与色谱值非常一致。最后，在光催化CH-芳基化工作中发现了以前未知的杂质。本文展示了 MRR 作为反应表征工具来简化分析工作流程的实用性。
• 5 or 8-substituted imidazo [1,5-a] pyridines as selective inhibitors of indoleamine and/or tryptophane 2,3-dioxygenases
  申请人：BeiGene, Ltd.

  公开号：US10882856B2

  公开（公告）日：2021-01-05

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines, processes for the preparation thereof and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2, 3-dioxygenase and/or tryptophane 2, 3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文公开了5或8-取代咪唑并[1，5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑并[1，5-a]吡啶的药物组合物、其制备工艺及其在治疗中的应用。本文公开的某些 5 或 8-取代咪唑并[1，5-a]吡啶可用于抑制吲哚胺 2，3-二氧 化酶和/或色氨酸 2，3-二氧 化酶，并可用于治疗由其介导的疾病或紊乱。
• Anthranilic acid replacements in a niacin receptor agonist
  作者：Darby Schmidt、Abigail Smenton、Subharekha Raghavan、Hong Shen、Fa-Xiang Ding、Ester Carballo-Jane、Silvi Luell、Tanya Ciecko、Tom G. Holt、Michael Wolff、Andrew Taggart、Larissa Wilsie、Mihajlo Krsmanovic、Ning Ren、Daniel Blom、Kang Cheng、Peggy E. McCann、M.Gerard Waters、James Tata、Steven Colletti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.001

  日期：2010.6

  Niacin is an effective drug for raising HDL cholesterol. However, niacin must be taken in large doses and significant side effects are often observed, including facial flushing, loss of glucose tolerance, and liver toxicity. An anthranilic acid was identified as an agonist of the niacin receptor. In order to improve efficacy and provide structural diversity, replacements for the anthranilic acid were investigated and several compounds with improved properties were identified. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] SPIROCYCLIC CYCLIC MODULATORS OF CHOLESTEROL BIOSYNTHESIS AND THEIR USE FOR PROMOTING REMYELINATION<br/>[FR] MODULATEURS CYCLIQUES DE TYPE SPIROCYCLIQUES DE LA BIOSYNTHÈSE DU CHOLESTÉROL ET LEUR UTILISATION POUR FAVORISER LA REMYÉLINISATION
  申请人：[en]GENENTECH, INC.

  公开号：WO2023097233A1

  公开（公告）日：2023-06-01

  The subject matter described herein is directed to myelin-promoting compounds of Formula I and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of administering the compounds for the treatment of disorders, such as myelin-related disorders.