ethyl 5-amino-1-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 637757-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-3-(methylthio)-1H-pyrazole-4-carboxylate；Ethyl 5-amino-1-(1-methyl-2-oxoquinolin-4-yl)-3-methylsulfanylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 637757-08-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 358.421
• InChiKey: LEOHXUKWPOZBMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-1-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以63%的产率得到5-amino-1-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉酮的化学。第 8 部分。 5-Amino-1-(1-methyl-2-oxoquinolin-4-YL)-3-methylsulfanylpyrazole-4-carboxylate 乙基 5-Amino-1-(1-methyl-2-oxoquinolin-4-YL)-3-methylsulfanylpyrazole-4-carboxylate 的合成和环化反应

  摘要：

  描述了标题氨基酯 3 的合成，其水解和氯乙酰化产生酸 5 和乙酰胺 7，它们分别环化为吡唑并吡啶酮 6 和 8。3 与 2,5-二甲氧基四氢呋喃缩合得到吡咯基吡唑 9 ，其在 PPA 的作用下进行环化得到吡唑并吡咯嗪 10 。用硫光气处理3得到吡唑基异硫氰酸酯11，其加入苯胺得到硫脲衍生物12，并环化得到吡唑并嘧啶硫酮13-15。3 与甲酰胺缩合得到吡唑并嘧啶 16，而与原甲酸三乙酯缩合生成乙氧基亚甲基氨基吡唑 18，其与肼缩合得到氨基吡唑并嘧啶 19。3 与劳森试剂的反应产生吡唑并噻唑膦 21 。

  DOI：

  10.1080/10426500307880
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-甲基-1H-喹啉-2-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 5-amino-1-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的喹啉-2-酮/吡唑衍生物；设计，合成，分子对接，抗凋亡评估和caspase-3抑制分析。

  摘要：

  我们报告了新的喹啉-2-一/吡唑杂化物的合成及其抗凋亡活性。使用N-乙酰半胱氨酸（NAC）作为抗凋亡参考，研究了减少I / R诱导的大鼠结肠组织损伤的效果。与模型组相比，化合物6a，6c和6f的氧化应激参数MDA，SOD，GSH和NOx表现出显着改善，并且比参考NAC（N-乙酰半胱氨酸）更大，而化合物6d和6e与模型组相比显示出较弱的抗氧化活性。参考NAC。此外，与模型组相比，化合物6a，6c和6f显示出炎性介质TNFα和CRB的降低显着大于NAC，尤其是化合物6c，其与conc 2.13mg / dL的NAC相比发现CRB为1.90（mg / dL）。此外，对所有目标化合物进行了结肠组织病理学研究，结果表明，与NAC相比，化合物6a和6f的H＆E切片显示明显的正常结肠细胞，而化合物6e显示的血管扩张，凋亡细胞更多。Caspase-3抑制分析表明，化合物6a，6b和6d减弱caspase-3的表达的程度高于NAC（分别为1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103348