2-methyl-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-butyn-2-ol | 171290-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 4-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-2-methyl-but-3-yn-2-ol；4-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 171290-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: YYAOFIUXGLNBGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-butyn-2-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 六氟异丙醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-iodo-5,7-dimethoxy-1,1-dimethyl-1H-inden-3-yl) (p-tolyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  NIS/HFIP 介导的炔丙基硫化物合成茚基 β-碘烯基硫化物

  摘要：

  已经开发了串联 1,3-硫迁移，然后在 HFIP 中在 NIS 存在下进行炔丙基硫化物的碘环化反应，以合成茚基 β-碘烯基硫化物。反应介质的选择对于促进反应至关重要。所提出的机制涉及 HFIP 的初始 NIS 活化和有利于起始炔丙基硫醚通过阳离子中间体的硫迁移得到实验支持。此外，已证明选择的茚基 β-碘烯基硫化物作为后续 C-C 键形成反应的结构单元的适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200613
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2-methyl-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过常规和脱羧无铜 Sonogashira 偶联反应从芳基溴化物实际合成芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇。

  摘要：

  开发了两种有效的方案，用于在没有铜的情况下从芳基溴化物中钯催化合成芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇。发现以 DBU 为碱、THF 为溶剂的由 Pd(OAc)2 和 P(p-tol)3 组成的简单催化体系对 2-methyl-3-butyn-2- 的偶联反应非常有效ol (4) 具有广泛的芳基溴化物，产率良好至极好。类似地，芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇的合成也通过 4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸与芳基溴化物的脱羧偶联反应进行，使用含有 Pd(OAc )2 在四正丁基氟化铵 (TBAF) 作为碱和 THF 作为溶剂的情况下与 SPhos 或 XPhos 组合。所以，

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.36

文献信息

• Design, synthesis, antileishmanial, and antifungal biological evaluation of novel 3,5‐disubstituted isoxazole compounds based on 5‐nitrofuran scaffolds
  作者：Ozildéia S. Trefzger、Natália V. Barbosa、Renata L. Scapolatempo、Amarith R. Neves、Maria L. F. S. Ortale、Diego B. Carvalho、Antônio M. Honorato、Mariana R. Fragoso、Cristiane Y. K. Shuiguemoto、Renata T. Perdomo、Maria F. C. Matos、Marilene R. Chang、Carla C. P. Arruda、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.1002/ardp.201900241

  日期：2020.2

  Nineteen 3,5‐disubstituted‐isoxazole analogs were synthesized based on nitrofuran scaffolds, by a [3 + 2] cycloaddition reaction between terminal acetylenes and 5‐nitrofuran chloro‐oxime. The compounds were obtained in moderate to very good yields (45–91%). The antileishmanial activity was assayed against the promastigote and amastigote forms of Leishmania (Leishmania) amazonensis. Alkylchlorinated

  基于硝基呋喃支架，通过末端乙炔和 5-硝基呋喃氯肟之间的 [3 + 2] 环加成反应合成了 19 种 3,5-二取代的异恶唑类似物。以中等至非常好的产率 (45–91%) 获得这些化合物。针对前鞭毛体和无鞭毛体形式的利什曼原虫 (Leishmania) amazonensis 测定了抗利什曼原虫活性。烷基氯化化合物 14p–r 对前鞭毛体和无鞭毛体形式均有活性，重点是化合物 14p，它对无鞭毛体形式表现出很强的活性（IC50 = 0.6 μM 和选择性指数 [SI] = 5.2）。在烷基系列中，化合物 14o 以无鞭毛体形式的 IC50 = 8.5 μM 和 SI = 8.0 脱颖而出。在芳香族系列中，最活跃的化合物是那些含有电子给体基团的化合物，如三甲氧基异恶唑 14g (IC50 = 1. 2 μM 和 SI = 20.2)；化合物 14 小时，IC50 = 7.0 μM，SI = 6
• One‐Pot Synthesis of Unsymmetrical 1,3‐Butadiyne Derivatives and their Application in the Synthesis of Unsymmetrical 2,5‐Diarylthiophenes
  作者：Camila B. Andrade、Diego B. Carvalho、Ozildéia S. Trefzger、Najla M. Kassab、Palimécio G. Guerrero、Sandro L. Barbosa、Cristiane Y. K. Shiguemoto、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.1002/ejoc.201801242

  日期：2019.1.31

  A one‐pot, fast, and efficient protocol was developed to synthesize unsymmetrical 1,3‐diynes, consisting of a retro‐Favorskii reaction to furnish a terminal diacetylenic compound, and its coupling with organic iodide in a Sonogashira reaction under reflux in toluene for ten minutes. The described protocol was also extended to prepare 2,5‐diarylthiophenes through in situ thiocyclization of 1,3‐butadiynes

  开发了一种单锅，快速，高效的方案以合成不对称的1,3-二炔，包括后Favorskii反应以提供末端的二乙炔化合物，以及该化合物与Sonodashira反应中的有机碘化物在甲苯中回流回流反应，以制得不对称的1,3-二炔。 10分钟。所描述的方案还扩展为通过原位1,3-丁二炔硫环化制备2,5-二芳基噻吩。
• Iridium-Catalyzed Cyclative Indenylation and Dienylation through Sequential B(4)–C Bond Formation, Cyclization, and Elimination from <i>o</i>-Carboranes and Propargyl Alcohols
  作者：Yonghyeon Baek、Kiun Cheong、Gi Hoon Ko、Gi Uk Han、Sang Hoon Han、Dongwook Kim、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jacs.0c02121

  日期：2020.6.3

  indenylation through sequential B(4)-C and intramolecular C-C bond formation from o-carboranes and propargyl alcohols, leading to the formation of B(4)-indenylated-o-carboranes with excellent regioselectivity via direct B-H activation. Moreover, the iridium-catalyzed regioselective 1,3-dienylation has been accessed through sequential B-H activation, dehydration, and decarboxylation, producing B(4)-dienylated-o-carboranes

  本文描述了第一个铱催化的环化茚基化，通过连续的 B(4)-C 和分子内 CC 键从邻碳硼烷和炔丙醇形成，导致通过直接形成具有优异区域选择性的 B(4)-茚基-邻碳硼烷BH 激活。此外，铱催化的区域选择性 1,3-二烯化已通过连续 BH 活化、脱水和脱羧来访问，产生 B(4)-二烯化-邻碳硼烷。.
• Iridium(III)-Catalyzed Regioselective B(4)–H Allenylation of <i>o</i>-Carboranes by Ball Milling
  作者：Seohyun Shin、Kyusik Um、Gi Hoon Ko、Gi Uk Han、Dongwook Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00756

  日期：2022.5.6

  We disclose an iridium(III)-catalyzed regioselective B(4)–H allenylation of o-carboranes from o-carborane acids and propargyl carbonates under ball-milling conditions. This study sheds light on a novel method to accomplish regioselective B(4)-allenylation of o-carborane that cannot be realized through conventional solution-based reactions. Control experiments, including solution, neat, microwave, and

  我们公开了在球磨条件下由o-碳硼烷酸和碳酸炔丙酯对o-碳硼烷进行铱 (III) 催化的区域选择性 B(4)-H 烯基化反应。这项研究揭示了一种新的方法来实现邻碳硼烷的区域选择性 B(4)-烯基化，这是通过传统的基于溶液的反应无法实现的。控制实验，包括溶液反应、纯反应、微波反应和高温反应，表明邻碳硼烷的 B(4)-H 烯基化对于球磨条件是独特的。
• Repurposing of 5‐nitrofuran‐3,5‐disubstituted isoxazoles: A thriving scaffold to antitrypanosomal agents
  作者：Diego B. Carvalho、Amarith R. das Neves、Gisele B. Portapilla、Ozildeia Soares、Larissa B. B. Santos、Jefferson R. S. Oliveira、Luan S. Vianna、Wagner A. S. Judice、Iara A. Cardoso、Pedro H. Luccas、M. Cristina Nonato、Norberto P. Lopes、Sergio de Albuquerque、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.1002/ardp.202200472

  日期：——

  disease (CD) is a neglected disease caused by the protozoan Trypanosoma cruzi. The two drugs used in the treatment schedules exhibit adverse effects and severe toxicity. Thus, searching for new antitrypanosomal agents is urgent to provide improved treatments to those affected by this disease. 5-Nitrofuran-isoxazole analogs were synthesized by cycloaddition reactions [3+2] between chloro-oximes and acetylenes

  南美锥虫病 (CD) 是由原生动物克氏锥虫引起的一种被忽视的疾病。治疗方案中使用的两种药物表现出不良反应和严重毒性。因此，迫切需要寻找新的抗锥虫药物，以便为受这种疾病影响的人提供更好的治疗。5-硝基呋喃-异恶唑类似物是通过氯肟和乙炔之间的环加成反应 [3+2] 合成的，收率令人满意。我们根据 Hammett 和 Hansch 的参数分析了类似物的构效关系。5-硝基呋喃-异恶唑类似物表现出针对克氏锥虫无鞭毛体形式的相关体外抗锥虫体活性。Analog 7s是该系列的热门单曲，展示了 IC 50值为 40 nM，选择性指数为 132.50。对该结果的一个可能解释是在异恶唑核附近存在亲电子试剂。此外，最活跃的类似物被证明是 I 型硝基还原酶的体外底物，而不是 cruzain，CD 药物发现的分子靶标研究中通常研究的酶。这些发现表明 5-硝基呋喃-异恶唑类似物在 CD 治疗药物的研究中很有前途。