1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-4-C-(N-methylpiperazinyl)methyl-α,β-D-xylofuranose | 861231-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-4-C-(N-methylpiperazinyl)methyl-α,β-D-xylofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-4,5-diacetyloxy-3-benzoyloxy-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 861231-09-6
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₉
• 分子量: 554.597
• InChiKey: OFLDWVKAJKJMCK-JCNWCSDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-4-C-(N-methylpiperazinyl)methyl-α,β-D-xylofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 1-{2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphanyl]-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-C-(N-methylpiperazinyl)methyl-β-D-xylofuranosyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  XNA（木糖核酸）：总结和新衍生物

  摘要：

  完全修饰的同型嘧啶 2'-脱氧-木核酸 (dXNA) 与互补的 DNA/RNA 形成三螺旋，其热稳定性与相应的 DNA:DNA 和 DNA:RNA 双链体的热稳定性相当。然而，在 DNA 链中插入单个或几个 dXNA 单体会显着降低双链体的稳定性。已知 dXNA 单体在溶液中主要采用 N 型呋喃糖构象。为了提高结合亲和力，已经合成了七种糖修饰的 XNA 单体（H、F、N、M、K、P 和 Q），并研究了它们对 DNA 和 RNA 互补物杂交的影响。预计引入 2'-氟和 2'-羟基取代基会导致对衍生自 1-(2'-deoxy-2' 的单体 F 的 C3'-内型呋喃糖构象的构象限制 -氟-β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶和衍生自 1-（β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶的单体 H。存在面向小沟的官能团，如 1-(2'-amino-2'-deoxy-2'-N,4'-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500023
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-C-(hydroxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-4-C-(N-methylpiperazinyl)methyl-α,β-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  XNA（木糖核酸）：总结和新衍生物

  摘要：

  完全修饰的同型嘧啶 2'-脱氧-木核酸 (dXNA) 与互补的 DNA/RNA 形成三螺旋，其热稳定性与相应的 DNA:DNA 和 DNA:RNA 双链体的热稳定性相当。然而，在 DNA 链中插入单个或几个 dXNA 单体会显着降低双链体的稳定性。已知 dXNA 单体在溶液中主要采用 N 型呋喃糖构象。为了提高结合亲和力，已经合成了七种糖修饰的 XNA 单体（H、F、N、M、K、P 和 Q），并研究了它们对 DNA 和 RNA 互补物杂交的影响。预计引入 2'-氟和 2'-羟基取代基会导致对衍生自 1-(2'-deoxy-2' 的单体 F 的 C3'-内型呋喃糖构象的构象限制 -氟-β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶和衍生自 1-（β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶的单体 H。存在面向小沟的官能团，如 1-(2'-amino-2'-deoxy-2'-N,4'-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500023