1-(5S)-[2,5-di-O-acetyl-3-O-benzoyl-6-deoxy-6-diethylphosphono-β-D-ribohexofuranosyl]thymine | 934339-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5S)-[2,5-di-O-acetyl-3-O-benzoyl-6-deoxy-6-diethylphosphono-β-D-ribohexofuranosyl]thymine
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-[(1S)-1-acetyloxy-2-diethoxyphosphorylethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 934339-38-5
• 化学式: C₂₆H₃₃N₂O₁₂P
• 分子量: 596.528
• InChiKey: XMGKCVKCBLMZDU-DXHZJSNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5S)-[2,5-di-O-acetyl-3-O-benzoyl-6-deoxy-6-diethylphosphono-β-D-ribohexofuranosyl]thymine 在 三甲基溴硅烷 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(5S)-[6-deoxy-6-phosphono-β-D-ribohexofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  β-羟基膦酸酯核苷类似物的前手性池合成

  摘要：

  介绍了一系列带有不可水解的 P-C 键而不是 P-O 磷酸键的单核苷酸类似物。我们打算建立一种方法，允许将 β-羟基膦酸酯核苷类似物合成为单一的非对映异构体。在这方面，关键的“糖-膦酸酯”中间体是通过阿布索夫反应从碘糖衍生物获得的，其中 β-羟基的立体化学由起始材料的选择决定，并保留在所得的核苷酸类似物中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600562
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5-tri-O-acetyl-3-O-benzoyl-6-deoxy-6-diethylphosphono-(5S)-D-ribohexofuranose 、 N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide 、 胸腺嘧啶 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到1-(5S)-[2,5-di-O-acetyl-3-O-benzoyl-6-deoxy-6-diethylphosphono-β-D-ribohexofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  β-羟基膦酸酯核苷类似物的前手性池合成

  摘要：

  介绍了一系列带有不可水解的 P-C 键而不是 P-O 磷酸键的单核苷酸类似物。我们打算建立一种方法，允许将 β-羟基膦酸酯核苷类似物合成为单一的非对映异构体。在这方面，关键的“糖-膦酸酯”中间体是通过阿布索夫反应从碘糖衍生物获得的，其中 β-羟基的立体化学由起始材料的选择决定，并保留在所得的核苷酸类似物中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600562