5'-tosyl-5'-deoxy-guanosine | 39947-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-tosyl-5'-deoxy-guanosine
• 英文别名: Guanosintosylat；5'-O-Tosylguanosin；O^5'-(toluene-4-sulfonyl)-guanosine；((2R,3S,4R,5R)-5-(2-Amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 39947-33-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₇S
• 分子量: 437.433
• InChiKey: ABXIVLODWQEOCW-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-tosyl-5'-deoxy-guanosine 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以43%的产率得到鸟苷-5’-二磷酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleotide 5'-diphosphates from 5'-O-tosyl nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a026
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 吡啶盐酸盐 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 5'-tosyl-5'-deoxy-guanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleotide 5'-diphosphates from 5'-O-tosyl nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a026

文献信息

• Inhibitors of GDP-mannose dehydrogenase of Pseudomonas aeruginosa mucoid strains
  作者：N Elloumi、B Moreau、L Aguiar、N Jaziri、M Sauvage、C Hulen、ML Capmau

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90103-8

  日期：1992.3

  The synthesis of 5'-amino-5'-deoxy guanosine was improved in order to use it for elaboration of liposolubles GDP-mannose analogues. GDP-mannose is the substrate of GDP-mannose dehydrogenase, a key enzyme in the alginates biosynthetic pathway of Pseudomonas aeruginosa mucoid strains. Guanosine, 5'-amino-5'-deoxy-guanosine, 5'-(3-hydroxypropyl)-amino-5'-deoxy-guanosine and 2 GDP mannose analogues were tested on the GDP mannose dehydrogenase activity. The more potent inhibitor was the GDP-mannose analogue where mannose is substituted by a 6-ethynyl derivative, linked to an N2-acetyl-2', 3'-O-isopropylidene guanosine by a sulfonyl amino carbonyl arm. As a hypothesis, this compound could be a suicide or irreversible inhibitor for the enzyme.