2-[[(E,4R)-4-[(3R,5R,6R,7S,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-3,6,7,12-tetrahydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pent-2-enoyl]amino]ethanesulfonic acid | 1257292-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[[(E,4R)-4-[(3R,5R,6R,7S,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-3,6,7,12-tetrahydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pent-2-enoyl]amino]ethanesulfonic acid
• CAS: 1257292-39-9
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₈S
• 分子量: 529.695
• InChiKey: DGSKNLSCUQLHSE-SVVOYTMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(E,4R)-4-[(3R,5R,6R,7S,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-3,6,7,12-tetrahydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pent-2-enoyl]amino]ethanesulfonic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以4 mg的产率得到N-[(22E)-3α,6α,7α,12α-tetrahydroxy-5β-chol-22-en-24-oyl] taurine sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of (22E)-3.ALPHA.,6.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.-Tetrahydroxy-5.BETA.-chol-22-en-24-oic Acid and Its N-Acylamidated Conjugates with Glycine or Taurine: Precursors of the [22,23-3H] Labelled Tracers

  摘要：

  以胆酸为原料合成了 (22E)-3α,6α,7α,12α-四羟基-5β-胆-22-烯-24-酸及其与甘氨酸或牛磺酸的 N-酰基酰胺化共轭物。所采用的关键反应是1) 将中间体 C24 3α,6α,7α,12α-四羟基胆酸中的侧链降解为相应的 C22 23,24-二甲醛、2) 未结合的四羟基-Δ22-5β-胆烯酸与甘氨酸（或牛磺酸）在二乙基磷腈和三乙胺作为偶联试剂的存在下发生 N-酰氨基化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1103
• 作为产物：
  描述：

  牛磺酸 、 (22E)-3α,6α,7α,12α-tetrahydroxy-5β-chol-22-en-24-oic acid 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[[(E,4R)-4-[(3R,5R,6R,7S,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-3,6,7,12-tetrahydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pent-2-enoyl]amino]ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of (22E)-3.ALPHA.,6.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.-Tetrahydroxy-5.BETA.-chol-22-en-24-oic Acid and Its N-Acylamidated Conjugates with Glycine or Taurine: Precursors of the [22,23-3H] Labelled Tracers

  摘要：

  以胆酸为原料合成了 (22E)-3α,6α,7α,12α-四羟基-5β-胆-22-烯-24-酸及其与甘氨酸或牛磺酸的 N-酰基酰胺化共轭物。所采用的关键反应是1) 将中间体 C24 3α,6α,7α,12α-四羟基胆酸中的侧链降解为相应的 C22 23,24-二甲醛、2) 未结合的四羟基-Δ22-5β-胆烯酸与甘氨酸（或牛磺酸）在二乙基磷腈和三乙胺作为偶联试剂的存在下发生 N-酰氨基化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1103