bis(2-phenylpropyl)phosphine oxide | 184417-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-phenylpropyl)phosphine oxide
• 英文别名: 1-(2-Phenylpropylphosphonoyl)propan-2-ylbenzene
• CAS: 184417-98-9
• 化学式: C₁₈H₂₃OP
• 分子量: 286.354
• InChiKey: CFQBUQNJHPHYKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环丁烯砜 、 bis(2-phenylpropyl)phosphine oxide 在 氢氧化钾 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.5h， 以47%的产率得到bis(2-phenylpropyl)(3-thioanil)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  3-巯基1,1-二氧化物与PH酸的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251545
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到bis(2-phenylpropyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  一种由红磷和芳基烯烃合成二有机基次膦酸的新方法

  摘要：

  在 KOH 存在下，苯乙烯和 α-甲基苯乙烯与 P 在非质子极性溶剂中反应得到二有机基次膦酸。

  DOI：

  10.1007/bf00697159

文献信息

• Metal-free site selective cross-coupling of pyridines with secondary phosphine chalcogenides using acylacetylenes as oxidants
  作者：Boris A. Trofimov、Pavel A. Volkov、Kseniya O. Khrapova、Anton A. Telezhkin、Nina I. Ivanova、Alexander I. Albanov、Nina K. Gusarova、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1039/c8cc01155a

  日期：——

  Pyridines undergo site selective cross-coupling with secondary phosphine chalcogenides (oxides, sulfides, and selenides) in the presence of acylphenylacetylenes under metal-free mild conditions (70–75 °C, MeCN) to afford 4-chalcogenophosphoryl pyridines in up to 71% yield. In this new type of SNHAr reaction acylacetylenes act as oxidants, being stereoselectively reduced to the corresponding olefins

  在无金属的温和条件下（70-75°C，MeCN），在酰基苯基乙炔的存在下，吡啶与仲膦硫属元素化物（氧化物，硫化物和硒化物）进行定点交叉偶联，从而获得高达71％的4-硫属元素磷酰基吡啶屈服。在这个新的S型的Ñ ħ氩反应acylacetylenes作为氧化剂，被立体选择性地还原成相应的烯烃ë -构型。
• Catalyst-Free Phosphorylation of Acridine with Secondary Phosphine Chalcogenides: Nucleophilic Addition vs S_N^HAr Reaction
  作者：Pavel A. Volkov、Kseniya O. Khrapova、Anton A. Telezhkin、Nina I. Ivanova、Alexander I. Albanov、Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03061

  日期：2018.12.7

  to give 9-chalcogenophosphoryl-9,10-dihydroacridines in 61–94% yields. This contrasts with pyridines, which under similar conditions undergo an SNHAr reaction, wherein electron-deficient acetylenes play the role of oxidants. For acridine, the SNHAr step has been accomplished by the oxidation of the intermediate 9-phosphoryl-9,10-dihydroacridines (X = O) with chloranil.

  cr啶在无催化剂条件下于70–75°C（存在和不存在缺乏电子的乙炔）下添加仲膦硫属元素化物HP（X）R 2（X = O，S，Se; R = Ar，ArAlk） ），以61-94％的收率得到9-硫属磷酰基-9,10-二氢ac啶。这与吡啶相反，吡啶在类似条件下进行S N H Ar反应，其中缺电子的乙炔起氧化剂的作用。为吖啶，在S Ñ ħ氩步骤已经由中间体9 -磷酰基-9,10- dihydroacridines（X = O）与氯醌的氧化来实现的。
• Atom-sparing synthesis of tertiary diphosphine dichalcogenides from acetylenes and secondary phosphine chalcogenides
  作者：S. F. Malysheva、N. A. Belogorlova、V. A. Kuimov、N. I. Ivanova、P. A. Volkov、I. A. Ushakov、N. K. Gusarova、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070363210020076

  日期：2010.2

  Secondary phosphine oxides and phosphine sulfides react with acetylene, methylacetylene, and phenylacetylene in the presence of strong bases (KOH-DMSO, KOH-THF) by the mechanism of double nucleophilic α,β-addition to form tertiary diphosphine dioxides and diphosphine disulfides in high yield (up to 97%).

  在强碱（KOH-DMSO，KOH-THF）存在下，仲膦氧化物和膦硫化物在强碱（KOH-DMSO，KOH-THF）存在下与乙炔，甲基乙炔和苯乙炔反应，在高浓度下形成叔二膦二氧化物和二膦二硫化物。产率（高达97％）。
• Advanced approaches in radiation-chemical synthesis of phosphorus-containing polymers
  作者：Natalia P. Tarasova、Alexey A. Zanin、Yury V. Smetannikov、Alexander S. Vilesov

  DOI：10.1016/j.crci.2010.05.013

  日期：2010.8

  Résumé The transition from micro- to nanoscale systems brings major changes to the basic physicochemical properties of polymers. The polymers of elemental phosphorus (phosphorus-containing polymers [PCPs]) display this phenomenon, for example, in magnification of reactivity, changes of self-ignition temperature and of other critical technological characteristics. It determined our special attention to the progress of synthesis technology of nanoscale inorganic polymers with the tailor-made properties. At the heart of the technology designed, there are principles of “green” chemistry which allow us to take into account the current trends in inorganic synthesis, in particular, the usage of ionizing radiation and varying of media properties for the nanoscale particle growth control. This type of the process control allowed us to move from the acting principle of physicochemical investigations “composition–properties” to a principle “synthesis conditions–composition–properties”. The control by means of varying media properties may be realized by different approaches: variation of the solvent nature (limitation on solubility of phosphorus in different solvents) and variation of media polarity and the structural organization of the solution (incorporation of ionic liquids [ILs] into the reaction media).

  摘要 从微米级系统到纳米级系统的转变会给聚合物的基本物理化学特性带来重大变化。元素磷聚合物（含磷聚合物 [PCPs]）就显示了这种现象，例如反应活性的放大、自燃温度和其他关键技术特性的变化。因此，我们特别关注具有定制特性的纳米级无机聚合物合成技术的进展。所设计技术的核心是 "绿色 "化学原则，它使我们能够考虑到当前无机合成的发展趋势，特别是使用电离辐射和改变介质特性来控制纳米级粒子的生长。这种类型的过程控制使我们能够从 "成分-属性 "的物理化学研究原则转变为 "合成条件-成分-属性 "的原则。通过改变介质性质进行控制可以采用不同的方法：改变溶剂性质（限制磷在不同溶剂中的溶解度）、改变介质极性和溶液结构组织（在反应介质中加入离子液体 [IL]）。
• A new method for the synthesis of diorganylvinylphosphine oxides
  作者：S. F. Malysheva、N. K. Gusarova、N. A. Belogorlova、A. V. Afonin、S. N. Arbuzova、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/bf02495142

  日期：1997.10

  Diorganylvinylphosphine oxides were synthesized in 31-38% yields on heating (50 degrees C) diorganylphosphine oxides with vinyl sulfoxides or divinyl sulfone in the presence of KOH.