bis(2-phenylpropyl)thioselenophosphane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-phenylpropyl)thioselenophosphane
• 英文别名: bis-(2-phenylpropyl)-phosphine；Bis(2-phenyl-propyl)phosphine；bis(2-phenylpropyl)phosphane
• 化学式: C₁₈H₂₃P
• 分子量: 270.354
• InChiKey: BJDCXWIEUNADOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-phenylpropyl)thioselenophosphane 在 四氯化碳 、 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 bis(2-phenylpropyl)phosphinoselenoic acid O-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二级膦硫属元素化物和醇或苯酚的氧化转变无金属交叉偶联：硫代硫族元素基O酯的简便合成

  摘要：

  在四氯化碳/三乙胺系统中，在温和的条件下（20-52°C，1-12小时），进行仲膦硫属元素化物与醇或酚之间的无氧化过渡金属交叉偶联反应，从而在70的条件下生成膦硫属产酸O酯。 -95％的产率。 仲膦硫属元素化物-醇-酚-膦硫属元素O酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260227
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 磷化氢 作用下， 生成 bis(2-phenylpropyl)thioselenophosphane
  参考文献：
  名称：

  Facile Atom-Economic Synthesis of Ammonium Diselenophosphinates via Three-Component Reaction of Secondary Phosphines, Elemental Selenium, and Ammonia

  摘要：

  在温和条件下（EtOH-H2O，53-55摄氏度或EtOH，室温，10分钟），二取代次膦R2PH [R = Ph(CH2)2, PhCHMeCH2, PhCH2CHMe, 4-t-BuC6H4(CH2)2, 4-MeOC6H4(CH2)2, 2-furyl(CH2)2, 4-pyridyl(CH2)2, 6-Me-3-pyridyl(CH2)2, Ph]与元素硒和氨的三组分反应无需产生副产物，即可高效（高达96%）得到首批氨合二硒膦酸盐的代表。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218729

文献信息

• Facile Atom-Economic Synthesis of Ammonium Diselenophosphinates via Three-Component Reaction of Secondary Phosphines, Elemental Selenium, and Ammonia
  作者：Boris Trofimov、Alexander Artem’ev、Svetlana Malysheva、Nina Gusarova、Nataliya Belogorlova

  DOI：10.1055/s-0029-1218729

  日期：2010.6

  The three-component reaction between secondary phosphines­, R2PH [R = Ph(CH2)2, PhCHMeCH2, PhCH2CHMe, 4-t-BuC6H4(CH2)2, 4-MeOC6H4(CH2)2, 2-furyl(CH2)2, 4-pyridyl(CH2)2, 6-Me-3-pyridyl(CH2)2, Ph], elemental selenium, and ammonia proceeds under mild conditions (EtOH-H2O, 53-55 ˚C or EtOH, r.t., 10 min) without the formation of byproducts to give the first representatives of ammonium diselenophosphinates in high yields (up to 96%).

  在温和条件下（EtOH-H2O，53-55摄氏度或EtOH，室温，10分钟），二取代次膦R2PH [R = Ph(CH2)2, PhCHMeCH2, PhCH2CHMe, 4-t-BuC6H4(CH2)2, 4-MeOC6H4(CH2)2, 2-furyl(CH2)2, 4-pyridyl(CH2)2, 6-Me-3-pyridyl(CH2)2, Ph]与元素硒和氨的三组分反应无需产生副产物，即可高效（高达96%）得到首批氨合二硒膦酸盐的代表。
• Rapid and Convenient One-Pot Method for the Preparation of Alkali Metal Phosphinodiselenoates
  作者：Boris Trofimov、Alexander Artem’ev、Svetlana Malysheva、Nina Gusarova

  DOI：10.1055/s-0029-1218786

  日期：2010.7

  Alkali metal phosphinodiselenoates, R2PSe2M (R = aralkyl, hetaralkyl, Ph; M = Li, Na, K, Rb, Cs), were synthesized in high yields (up to 98%) by a three-component reaction of a secondary phosphine, elemental selenium, and an alkali metal hydroxide under mild conditions (ethanol, room temperature, 5 min).

  碱金属膦双亚硒酸盐R2PSe2M（R=芳烷基、杂烷基、Ph；M=Li、Na、K、Rb、Cs）通过在温和条件下（乙醇、室温、5分钟），由次磷、元素硒和碱金属氢氧化物进行的三组分反应，以高产率（高达98%）合成。
• Generation of Phosphide Anions from Phosphorus Red and Phosphine in Strongly Basic Systems to Form Organylphosphines and -Oxides
  作者：Boris Trofimov、Nina Gusarova、Lambert Brandsma

  DOI：10.1080/10426509608545225

  日期：1996.1

  Abstract Generation of phosphide anions from phosphorus red or phosphine under the action of strong bases followed by their reactions with organyl halides, electrophilic alkenes and alkynes proves to be the most straightforward and well-controlled route to mono-, di- or triorganylphosphines or phosphine oxides of diverse structure.

  摘要 在强碱作用下由磷红或膦生成磷化物阴离子，然后与有机卤化物、亲电烯烃和炔烃反应被证明是制备单、二或三有机基膦或氧化膦的最直接和可控的途径。结构多样。
• Alkali Metal Thioselenophosphinates, M[SeSPR ₂ ]: One‐Pot Multicomponent Synthesis, DFT Study, and Synthetic Application
  作者：Alexander V. Artem'ev、Nina K. Gusarova、Irina Yu. Bagryanskaya、Evgeniya P. Doronina、Svetlana I. Verkhoturova、Valery F. Sidorkin、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejic.201200947

  日期：2013.1.15

  Diverse alkali metal thioselenophosphinates, M[SeSPR2] (M = Li, Na, K, Rb, and Cs; R = alkyl, aryl, aralkyl, and hetaralkyl), have been synthesized in 78–94 % yields by means of a one-pot multicomponent reaction between secondary phosphanes, sulfur, selenium, and alkali metal hydroxides under mild conditions (room temperature, –50 °C, 0.5 h, EtOH). The molecular and electronic structure of the [SeSPPh2]–

  多种碱金属硫硒代次膦酸盐 M[SeSPR2]（M = Li、Na、K、Rb 和 Cs；R = 烷基、芳基、芳烷基和杂烷基），已通过单次合成以 78-94% 的产率合成。在温和条件（室温，–50 °C，0.5 小时，乙醇）下，二级磷烷、硫、硒和碱金属氢氧化物之间的锅多组分反应。[SeSPPh2]– 阴离子的分子和电子结构及其对 Li+、Na+ 和 K+ 阳离子的配位行为已在 B3LYP 理论水平上进行了研究。碱金属硫代硒代次膦酸盐与各种有机卤化物的烷基化在硒中心区域性地进行，形成硒有机基硫代硒代次膦酸盐，R2P(S)SeR'（R' = Me、Et、Bn、烯丙基、炔丙基），比例为 78-96%产量。在分子碘的作用下，碱金属硫硒次膦酸盐立即（室温，约 1 秒，1,4-二恶烷）进行选择性 Se-Se 氧化偶联，以 81-92% 的产率提供相应的二硒化物 R2P(S)SeSe(S)PR2。碱金属硫代
• Atom-sparing synthesis of tertiary diphosphine dichalcogenides from acetylenes and secondary phosphine chalcogenides
  作者：S. F. Malysheva、N. A. Belogorlova、V. A. Kuimov、N. I. Ivanova、P. A. Volkov、I. A. Ushakov、N. K. Gusarova、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070363210020076

  日期：2010.2

  Secondary phosphine oxides and phosphine sulfides react with acetylene, methylacetylene, and phenylacetylene in the presence of strong bases (KOH-DMSO, KOH-THF) by the mechanism of double nucleophilic α,β-addition to form tertiary diphosphine dioxides and diphosphine disulfides in high yield (up to 97%).

  在强碱（KOH-DMSO，KOH-THF）存在下，仲膦氧化物和膦硫化物在强碱（KOH-DMSO，KOH-THF）存在下与乙炔，甲基乙炔和苯乙炔反应，在高浓度下形成叔二膦二氧化物和二膦二硫化物。产率（高达97％）。