4-(2-bromophenyl)-5-phenyl-1,2,3-triazole | 120106-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)-5-phenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(2-bromophenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole；4-(2-bromophenyl)-5-phenyl-2H-triazole
• CAS: 120106-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃
• 分子量: 300.157
• InChiKey: WLQDBSZJHGZBEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromophenyl)-5-phenyl-1,2,3-triazole 、 氰乙酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 5-amino-1-phenyl[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的级联反应 轻松合成5-氨基-[1,2,3]三唑并[5,1- a ]异喹啉衍生物†

  摘要：

  开发了一种铜催化的级联方法，用于合成[1,2,3]三唑并[5,1- a ]异喹啉衍生物。在温和的条件下以高至极好的收率获得了N稠合杂环，这为制备这种高度官能化的结构单元提供了新的策略。

  DOI：

  10.1039/c3ob41774c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-bromophenyl)-5-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进甲苯磺酰腙和腈合成 4,5-二芳基-2H-1,2,3-三唑

  摘要：

  研究了甲苯磺酰腙与腈的分子间环加成反应。t-BuOK 被证明是提高该协议中反应效率的极好基础，并且使用二甲苯作为溶剂显着抑制了甲苯磺酰腙的同偶联。通过这种转化，以良好到极好的收率和高纯度制备了多种 4,5-二芳基-2H-1,2,3-三唑。该工艺不含叠氮化物和过渡金属。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707321

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative <i>N</i>²-Coupling of <i>NH</i>-1,2,3-Triazoles with <i>N</i>,<i>N</i> -Dialkylamides: <i>N</i>-Amidoalkylation of <i>NH</i>-1,2,3-Triazoles
  作者：Xiaocong Deng、Xue Lei、Gang Nie、Lihui Jia、Yuanxiang Li、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00752

  日期：2017.6.16

  An efficient copper-catalyzed C–N bond formation by N–H/C–H cross-dehydrogenative coupling (CDC) between NH-1,2,3-triazoles and N,N-dialkylamides has been developed. The method provided N-amidoalkylated 1,2,3-triazoles with moderate to high yields, and the reactions showed high N2-selectivities when 4,5-disubstituted NH-1,2,3-triazoles served as the substrates.

  已经开发了通过NH -1,2,3-三唑与N，N-二烷基酰胺之间的NH - CH / CH-H交叉脱氢偶联（CDC）形成有效的铜催化C-N键的方法。该方法提供了中等至高产率的N-酰胺基烷基化的1,2,3-三唑，并且当以4,5-二取代的NH -1,2,3-三唑为底物时，反应显示出高的N 2-选择性。
• Grundon, Michael F.; Khan, Ejaz A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2917 - 2920
  作者：Grundon, Michael F.、Khan, Ejaz A.

  DOI：——

  日期：——
• GRUNDON, MICHAEL F.;KHAN, EJAZ A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 2917-2919
  作者：GRUNDON, MICHAEL F.、KHAN, EJAZ A.

  DOI：——

  日期：——