3-(2-cyanoethyl)-2-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester | 1092848-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-cyanoethyl)-2-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(2-cyanoethyl)-2-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1092848-20-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: UMGAJUNXLWEWCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-cyanoethyl)-2-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(6-methoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  多巴胺 D2 和 D3 受体含有八氢苯并[g 或 f] 喹啉部分的结构受限杂化衍生物：D2/D3 受体的结合表征和药效团模型的阐明。

  摘要：

  设计、合成了一系列基于含有八氢苯并[g 或 f] 喹啉部分的杂化化合物的结构受限类似物，并表征了它们与 HEK-293 细胞中表达的多巴胺 D2 和 D3 受体的结合。在新开发的受限分子中，trans-octahydrobenzo[f]quinolin-7-ol (8) 对 D2 和 D3 受体表现出最高的亲和力，(-)-异构体是 eutomer。有趣的是，当在相同条件下（K(i) 为 49.1 和 14.9 nM，8 对比 380 和 96.0 nM，K(i) 为1 分别在 D2 和 D3）。其他先导杂化化合物也发现了类似的结果，表明哌嗪部分对观察到的增强亲和力的贡献。基于我们开发的新型铅约束衍生物和其他铅杂化衍生物的数据，提出了一个独特的药效团模型，由三个药效团中心组成，两个具有芳香/疏水性，一个具有阳离子特征。

  DOI：

  10.1021/jm8008629
• 作为产物：
  描述：

  β-氯丙腈 、 methyl 7-methoxy-3,4-dihydro-2-hydroxy-1-naphthoate 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到3-(2-cyanoethyl)-2-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  多巴胺 D2 和 D3 受体含有八氢苯并[g 或 f] 喹啉部分的结构受限杂化衍生物：D2/D3 受体的结合表征和药效团模型的阐明。

  摘要：

  设计、合成了一系列基于含有八氢苯并[g 或 f] 喹啉部分的杂化化合物的结构受限类似物，并表征了它们与 HEK-293 细胞中表达的多巴胺 D2 和 D3 受体的结合。在新开发的受限分子中，trans-octahydrobenzo[f]quinolin-7-ol (8) 对 D2 和 D3 受体表现出最高的亲和力，(-)-异构体是 eutomer。有趣的是，当在相同条件下（K(i) 为 49.1 和 14.9 nM，8 对比 380 和 96.0 nM，K(i) 为1 分别在 D2 和 D3）。其他先导杂化化合物也发现了类似的结果，表明哌嗪部分对观察到的增强亲和力的贡献。基于我们开发的新型铅约束衍生物和其他铅杂化衍生物的数据，提出了一个独特的药效团模型，由三个药效团中心组成，两个具有芳香/疏水性，一个具有阳离子特征。

  DOI：

  10.1021/jm8008629