1,4-bis(n-dodecylthio)benzene | 4115-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-bis(n-dodecylthio)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis-dodecylthio-benzol；1,4-Bis(dodecylsulfanyl)benzene
• CAS: 4115-60-0
• 化学式: C₃₀H₅₄S₂
• 分子量: 478.891
• InChiKey: YUPRIWFNCGQXLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,4-bis(n-dodecylthio)benzene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以62 %的产率得到2,5-Di(dodecylthio)-α,α'-dibromo-p-xylene
  参考文献：
  名称：

  由聚富勒烯电子传输材料实现的高性能倒置钙钛矿太阳能器件

  摘要：

  开发了一种新型聚富勒烯材料 (PFBS-C12)，可作为 pin 钙钛矿太阳能电池 (PSC) 的电子传输材料高效工作。PFBS-C12 保留了传统富勒烯分子的品质因数，与 PCBM 相比，在钙钛矿上表现出抑制聚集和更保形覆盖。因此，基于 PFBS-C12 的引脚 PSC 实现了 23.2% 的高效率和良好的器件稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.202210610
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二硫醇 、 溴代十二烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到1,4-bis(n-dodecylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  由聚富勒烯电子传输材料实现的高性能倒置钙钛矿太阳能器件

  摘要：

  开发了一种新型聚富勒烯材料 (PFBS-C12)，可作为 pin 钙钛矿太阳能电池 (PSC) 的电子传输材料高效工作。PFBS-C12 保留了传统富勒烯分子的品质因数，与 PCBM 相比，在钙钛矿上表现出抑制聚集和更保形覆盖。因此，基于 PFBS-C12 的引脚 PSC 实现了 23.2% 的高效率和良好的器件稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.202210610

文献信息

• Substitution of unactivated aryl halides by thiolate anions in polyglymes
  作者：Stephen D. Pastor、Edward T. Hessell

  DOI：10.1021/jo00224a032

  日期：1985.11
• PASTOR, S. D.;HESSELL, E. T., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 24, 4812-4815
  作者：PASTOR, S. D.、HESSELL, E. T.

  DOI：——

  日期：——
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2,5-DI(ALKYLTHIO)-α,α'-DIBROM-P-XYLOLEN UND DEREN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ALKYLTHIO-SUBSTITUIERTEN POLY(P-PHENYLEN-VINYLEN)-POLYMEREN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 2,5-DI(ALKYLTHIO)-α,α'-DIBROMO-P-XYLENES AND USE OF SAID 2,5-DI(ALKYLTHIO)-α,α'-DIBROMO-P-XYLENES TO PRODUCE ALKYLTHIO-SUBSTITUTED POLY(P-PHENYLENE VINYLENE) POLYMERS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 2,5-DI(ALKYLTHIO)-α,α'-DIBROMO-P-XYLÈNES ET LEUR UTILISATION POUR LA PRÉPARATION DE POLYMÈRES POLY(P-PHENYLÈNE-VINYLÈNE) SUBSTITUÉS PAR ALKYLTHIO
  申请人：UNIV WIEN TECH

  公开号：WO2019219696A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,5-Di(alkylthio)-α,α'-dibrom-p-xylolen der nachstehenden Formel (3), worin R und R' jeweils unabhängig aus gesättigten, linearen, verzweigten oder zyklischen C1-C20-Alkylresten ausgewählt ist, umfassend die Umsetzung von 1,4-Diiodbenzol (1a) zu 1,4-Di(alkylthio)benzolen (2) und deren para-Brommethylierung durch Reaktion mit Formaldehyd (CH2O) in Gegenwart von Bromwasserstoff (HBr) zu den entsprechenden 2,5-Di(alkylthio)-α,α'-dibrom-p-xylolen (3), wobei entweder i) wenn R = R' ist, 1,4-Diiodbenzol (1a) direkt mit 2 mol Thiol der Formel R-SH unter Verwendung von Kupfer(I)-iodid (CuI) als Katalysator und von Kaliumphosphat (K3PO4) als Base bei Temperaturen ≥ 160 °C zum entsprechenden 1,4-Di(alkylthio)benzol (2) und danach durch Reaktion mit Formaldehyd in Ameisensäure (HCOOH) oder einem Gemisch aus Trifluoressigsäure (TFA) und Trifluoressigsäureanhydrid (TFAA) als Reaktionsmedium und Zugabe einer Lösung von Bromwasserstoff (HBr) zum entsprechenden 2,5-Di(alkylthio)-α,α'-dibrom-p-xylol (3) umgesetzt wird; oder ii) wenn R ≠ R' ist, 1,4-Diiodbenzol (1a) zunächst mit 1 mol Alkyliodid der Formel R-I zum entsprechenden 4-(Alkylthio)iodbenzol (1b), danach mit 1 mol Thiol der Formel R'-SH zum gemischten 1,4-Di(alkylthio)benzol (2) und schließlich in analoger Weise wie oben mit Formaldehyd (CH2O) in Ameisensäure (HCOOH) oder einem Gemisch aus Trifluoressigsäure (TFA) und Trifluoressigsäureanhydrid (TFAA) als Reaktionsmedium und Zugabe einer Lösung von Bromwasserstoff (HBr) zum gemischten 2,5-Di(alkylthio)-α,α'-dibrom-p-xylol (3) umgesetzt wird.