(3aR,4R,4aR,7aR,8R,8aS)-2,2,6,6-tetramethylhexahydrobenzo[1,2-d:4,5-d']bis([1,3]dioxole)-4,8-diyl (1S,1'S,4R,4'R)-bis(4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate) | 206437-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4R,4aR,7aR,8R,8aS)-2,2,6,6-tetramethylhexahydrobenzo[1,2-d:4,5-d']bis([1,3]dioxole)-4,8-diyl (1S,1'S,4R,4'R)-bis(4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate)
• CAS: 206437-50-5
• 化学式: C₃₂H₄₄O₁₂
• 分子量: 620.694
• InChiKey: QUZYSRRPKDUOMV-KYXPBYENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,4aR,7aR,8R,8aS)-2,2,6,6-tetramethylhexahydrobenzo[1,2-d:4,5-d']bis([1,3]dioxole)-4,8-diyl (1S,1'S,4R,4'R)-bis(4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate) 在 咪唑 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-O-benzyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-O-tert-butyldimethylsilyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective oxidation of protected inositol derivatives catalyzed by inositol dehydrogenase from Bacillus subtilis

  摘要：

  来自枯草芽孢杆菌的肌醇脱氢酶（EC 1.1.1.18）显示出在活性位点旁有一个非极性腔，使得保护的消旋肌醇衍生物如4-O-苯甲基-myoinositol能够以非常高的表观立体选择性被识别。

  DOI：

  10.1039/b417757f
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 吡啶 、 2-甲基苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aR,4R,4aR,7aR,8R,8aS)-2,2,6,6-tetramethylhexahydrobenzo[1,2-d:4,5-d']bis([1,3]dioxole)-4,8-diyl (1S,1'S,4R,4'R)-bis(4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective oxidation of protected inositol derivatives catalyzed by inositol dehydrogenase from Bacillus subtilis

  摘要：

  来自枯草芽孢杆菌的肌醇脱氢酶（EC 1.1.1.18）显示出在活性位点旁有一个非极性腔，使得保护的消旋肌醇衍生物如4-O-苯甲基-myoinositol能够以非常高的表观立体选择性被识别。

  DOI：

  10.1039/b417757f

文献信息

• Syntheses of d- and l-myo-Inositol 1,2,4,5-tetrakisphosphate and stereoselectivity of the I(1,4,5)P3 receptor binding
  作者：Sung-Kee Chung、Boo-Gyo Shin、Young-Tae Chang、Byung-Chang Suh、Kyong-Tai Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00081-x

  日期：1998.3

  D- and L-myo-Inositol 1,2,4,5-tetrakisphosphate [D- & L-I(1,2,4,5)P4], which are analogues of D-myo-Inositol 1,4,5-trisphosphate [D-I(1,4,5)P3], a calcium mobilizing second messenger, were synthesized via resolution of the camphanate ester of a myo-inositol derivative, and the binding affinities to I(1,4,5)P3 receptor were measured.

  D-和L-肌醇1,2,4,5-四磷酸[D-和LI（1,2,4,5）P4]，它们是D-肌醇1,4,5-三磷酸酯的类似物通过分解肌醇衍生物的樟脑酸酯合成了一种动员钙的第二信使[DI（1,4,5）P3]，并测定了与I（1,4,5）P3受体的结合亲和力。