2-iodo-5-(tert-butyl)-1,4-benzoquinone | 1222993-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-5-(tert-butyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-tert-butyl-5-iodo-1,4-benzoquinone；2-Tert-butyl-5-iodocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1222993-28-3
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• 分子量: 290.101
• InChiKey: QQJKSCTVDVEDGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-(tert-butyl)-1,4-benzoquinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-tert-butyl-5-iodobenzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Quinone Dimers Connected by 1,4-Phenylene and 2,5-Thienylene Moieties as a π Linker

  摘要：

  The synthesis and characterization of quinone dimers connected by 1,4-phenylene (QPQ) and 2,5-thienylene (QTQ) linkers are described. QPQ and QTQ were synthesized by means of Suzuki coupling and subsequent oxidation. Significant bathochromic shifts were observed in the electronic absorption spectra of QPQ and QTQ as compared to that of the quinine dimers without a linker. In addition, cyclic voltammetry and DFT calculations demonstrated that QTQ was a stronger electron acceptor than QPQ due to its planar structure, even though QTQ contains an electron-rich thiophene ring.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)108
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 copper diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到2-iodo-5-(tert-butyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的CH键活化，用于合成醌类化合物：显着的抗克氏锥虫活性和功能化醌的电化学研究

  摘要：

  通过铑催化的CH键活化和钯催化的交叉偶联反应合成的三十四个含卤素和硒的醌，对克氏锥虫的血色伪鞭毛体进行了评估。我们确定了15种化合物的IC 50/24 h值小于2μM。还进行了A环官能化萘醌的电化学研究，旨在将氧化还原特性与锥虫杀灭活性联系起来。例如（E）-5-styryl-1,4-naphthoquinone 59和5,8-diiodo-1,4-naphthoquinone 3其潜在活性是标准药物苯甲硝唑的约50倍，是有待进一步研究的潜在衍生物。这些化合物代表了在南美锥虫病治疗中有用的强大新药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.011

文献信息

• Rh-Catalyzed Reactions of 1,4-Benzoquinones with Electrophiles: C–H Iodination, Bromination, and Phenylselenation
  作者：Guilherme A. M. Jardim、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01586

  日期：2016.9.16

  4-benzoquinones exhibit nucleophilic reactivity, such that exposure to appropriate electrophiles generates products of C–H iodination, bromination, and phenylselenation. This provides a mild and general method for direct halofunctionalization, and the first method that can achieve direct C–H phenylselenation of this compound class. The scope and limitations of the new protocols are outlined, and representative

  在Rh催化的条件下，典型的亲电子1,4-苯醌具有亲核反应性，因此暴露于适当的亲电子会产生CH碘化，溴化和苯硒化的产物。这为直接的卤代官能化提供了一种温和而通用的方法，并且是第一个可以实现此类化合物直接C–H苯基硒化的方法。概述了新协议的范围和局限性，并突出了代表性的衍生化。