3,4-di-O-tert-butyldimetylsilylcaffeic acid | 132418-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-tert-butyldimetylsilylcaffeic acid
• 英文别名: 3,4-di-tert-butyldimethylsiloxycinnamic acid；3-[3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-acrylic acid；3-[3,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 132418-12-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si₂
• 分子量: 408.685
• InChiKey: NOMQZKWJZXEBMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-tert-butyldimetylsilylcaffeic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 4-[2-(3-ethyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-vinyl]-benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及氧代唑化合物的所有立体异构体和互变异构体形式以及它们在所有比例的混合物中；以及它们的药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的前药和药学上可接受的多形态。该发明还涉及制备氧代唑化合物的方法以及含有它们的药物组合物。所述化合物及其药物组合物可用于治疗癌症，特别是慢性髓样白血病（CML）。本发明还提供了一种治疗癌症的方法，即通过向需要的哺乳动物投予所述化合物或其药物组合物的治疗有效剂量。

  公开号：

  WO2011104680A1
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,4-di-O-tert-butyldimetylsilylcaffeic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of ligustrazine derivatives as potential anti-Alzheimer’s agents

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14786419.2023.2241155

文献信息

• Synthesis of coumarin derivatives and their cytoprotective effects on t -BHP-induced oxidative damage in HepG2 cells
  作者：Tomomi Ando、Mina Nagumo、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Robert J. Linhardt、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.018

  日期：2018.8

  Coumarins are ubiquitous in higher plants and exhibit various biological actions. The aim of this study was to investigate the structure-activity relationships of coumarin derivatives on tert-butyl hydroperoxide (t-BHP)-induced oxidative damage in human hepatoma HepG2 cells. A series of coumarin derivatives were prepared and assessed for their cytoprotective effects. Among these, a caffeoyl acid-conjugated

  香豆素普遍存在于高等植物中，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是调查香豆素衍生物对叔丁基过氧化氢（t -BHP）诱导的人肝癌HepG2细胞氧化损伤的构效关系。制备了一系列香豆素衍生物，并对其细胞保护作用进行了评估。其中，与咖啡酸结合的二氢吡喃香豆素衍生物，咖啡酰洛美汀可有效地保护免受t- BHP引起的细胞损伤。我们的研究结果表明，咖啡酰lomatin似乎是一种有效的细胞保护剂。
• Semi-synthesis and Structure-Activity Relationship of Neuritogenic Oleanene Derivatives
  作者：Linglin Bian、Shining Cao、Lihong Cheng、Atsuo Nakazaki、Toshio Nishikawa、Jianhua Qi

  DOI：10.1002/cmdc.201800352

  日期：2018.9.19

  the structure and to assess biological activity, we semi‐synthesized 1 a from commercially available oleanolic acid. A series of novel 1 a derivatives was then designed and synthesized for a structure–activity relationship (SAR) study. All synthetic derivatives were characterized by analysis of spectral data, and their neuritogenic activities were evaluated in assays with PC12 cells. The SAR results

  从（3 S，4 R）-23,28-Dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4-dihydroxyphenyl）丙烯酸酯（1 a）中分离出具有显着神经形成活性的传统中草药（Desmodium SAmbuense）植物。为了确定结构并评估生物活性，我们从市售齐墩果酸中半合成了1 a。小说系列1a然后设计并合成衍生物，以进行结构-活性关系（SAR）研究。所有合成衍生物均通过光谱数据分析进行表征，并在PC12细胞测定中评估了它们的神经生成活性。SAR结果表明，苯环和三萜烯部分上羟基的数量和位置，以及将苯环与三萜烯连接的（饱和或不饱和）烷基链的长度严重影响了神经形成活性。在所有测试的化合物中，发现了1 e [（3 S，4 R）-23,28-dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4,5-三羟基苯基）丙烯酸酯]最有效，可在1μm处引起明显的神经突生长。
• Targeting the Nrf2/Amyloid-Beta Liaison in Alzheimer’s Disease: A Rational Approach
  作者：Elena Simoni、Melania M. Serafini、Roberta Caporaso、Chiara Marchetti、Marco Racchi、Anna Minarini、Manuela Bartolini、Cristina Lanni、Michela Rosini

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00100

  日期：2017.7.19

  offering prospects for deciphering the Aβ-centered disease network. Here, we report on a new class of antiaggregating agents rationally designed to simultaneously activate transcription-based antioxidant responses, whose lead 1 showed interesting properties in a preliminary investigation. Relying on the requirements of Aβ recognition, we identified the catechol derivative 12. In SH-SY5Y neuroblastoma

  淀粉样蛋白是阿尔茨海默氏病（AD）的突出特征。然而，最近有人质疑淀粉样蛋白-β肽（Aβ）与疾病的发作和进展之间的线性联系。在这种情况下，Aβ和Nrf2途径之间的关键伙伴关系正变得至关重要，这为解密以Aβ为中心的疾病网络提供了前景。在这里，我们报告了一类新的抗聚集剂，它们经过合理设计，可以同时激活基于转录的抗氧化剂反应，其铅1在初步研究中显示出有趣的特性。根据Aβ识别的要求，我们确定了邻苯二酚衍生物12。在SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞中，有12种结合了显着的自由基清除剂特性与通过转录反应的亲电激活来触发Nrf2途径和诱导Nrf2依赖性防御基因NQO1的能力。此外，与原型1相比，12阻止了细胞毒性稳定的寡聚中间体的形成，其效果明显更好，并且毒性更低。更重要的是，由于利用了不同的化学特征来调节Nrf2和Aβ活性，因此可以独立调节这两个途径。这些发现表明化合物12及其衍生物是研究Nrf2 /Aβ
• 1-O-咖啡酰奎宁酸、其衍生物、制备方法及其 用途
  申请人：北京微医智慧信息技术有限责任公司

  公开号：CN108003027B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明提供了式(II)所示的1‑O‑咖啡酰奎宁酸衍生物，以及1‑O‑咖啡酰奎宁酸、式(II)所示的1‑O‑咖啡酰奎宁酸衍生物及其盐的应用。1‑O‑咖啡酰奎宁酸、如式(II)所示的1‑O‑咖啡酰奎宁酸衍生物及其盐具有抑制白介素17，尤其是白介素17F的分泌的作用，并且能够预防和治疗肿瘤。实验结果表明，1‑O‑咖啡酰奎宁酸浓度为0.5μM/L时对白介素17F的抑制率接近70％；1‑O‑咖啡酰奎宁酸在20mg/kg的剂量下对黑色素瘤、胰腺癌、结直肠癌、肺癌等肿瘤有较好的抑制作用，均超过50％，而其衍生物对黑色素瘤、胰腺癌、结直肠癌、肺癌等肿瘤也具有较好的抑制作用。
• Palladium(II) Acetate as Catalyst in Transvinylation Reactions of Hydroxycinnamic Acid and Its Derivatives
  作者：L.O. Kadidae、A. Usami、M. Honda

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21033

  日期：——

  The study on application of palladium(II) acetate as catalyst in transvinylation reactions of hydroxycinnamic acids has been done. This study was intended to assess the capability of palladium(II) acetate as a safer replacement for mercuric(II) catalysts in transvinylation reactions of hydroxycinnamic acids and its derivatives. Optimizing the performance of the catalyst by applying several additional catalysts in the reactions was firstly done. Among those catalysts, KOH and H2SO4 showed significant impacts on the yields of the transvinylation reactions. It increased to 96 % when KOH was added and to 95 % when H2SO4 was added, compared to only 66 % when palladium(II) acetate alone was employed. Adding either KOH or H2SO4 along with the primary catalyst of palladium(II) acetate in transvinylation reactions of hydroxycinnamic acids gave the desired products in good yields. This proved that palladium(II) acetate was capable of catalyzing the transvinylation reactions of hydroxycinnamic acid and its derivatives to produce some vinyl esters.

  已经完成了关于醋酸钯（II）在羟基肉桂酸的转乙烯基化反应中作为催化剂的应用研究。这项研究旨在评估醋酸钯（II）作为汞（II）催化剂的更安全替代品在羟基肉桂酸及其衍生物的转乙烯基化反应中的能力。首先通过在反应中添加几种额外的催化剂来优化催化剂的性能。在这些催化剂中，KOH和H2SO4对转乙烯基化反应的产量有显著影响。与单独使用醋酸钯（II）时只有66%的产量相比，添加KOH时产量增加到96%，添加H2SO4时增加到95%。在羟基肉桂酸的转乙烯基化反应中，添加KOH或H2SO4以及主要催化剂醋酸钯（II）都能获得高产量的理想产物。这证明醋酸钯（II）能够催化羟基肉桂酸及其衍生物的转乙烯基化反应，生成一些乙烯酯。