((2R,3S,4S,5R,6S)-6-(((S)-7-acetamido-1,2-dimethoxy-10-(methylthio)-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-3-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl vinyl adipate | 1261582-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R,6S)-6-(((S)-7-acetamido-1,2-dimethoxy-10-(methylthio)-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-3-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl vinyl adipate
• CAS: 1261582-37-9
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₁₃S
• 分子量: 717.791
• InChiKey: NOXSHWDZJAWMLB-DUFACSISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  196.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  可的松 、 ((2R,3S,4S,5R,6S)-6-(((S)-7-acetamido-1,2-dimethoxy-10-(methylthio)-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-3-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl vinyl adipate 在 lipase from Candida antarctica 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1-O-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[[(7S)-7-acetamido-1,2-dimethoxy-10-methylsulfanyl-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl] 6-O-[2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3,11-dioxo-1,2,6,7,8,9,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting enzymatic regioselectivity: a facile methodology for the synthesis of polyhydroxylated hybrid compounds

  摘要：

  多羟基化的杂化分子已通过基于Novozym-435催化的目标化合物与活化的二元羧酸的选择性酰化反应的方案合成。该过程意味着，在第一步酯化反应中制备并分离得到的混合酯衍生物，在第二步酯化反应中作为酰化剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00304b
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二乙烯酯 、 硫秋水仙苷 在 lipase from Candida antarctica 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到((2R,3S,4S,5R,6S)-6-(((S)-7-acetamido-1,2-dimethoxy-10-(methylthio)-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-3-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl vinyl adipate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting enzymatic regioselectivity: a facile methodology for the synthesis of polyhydroxylated hybrid compounds

  摘要：

  多羟基化的杂化分子已通过基于Novozym-435催化的目标化合物与活化的二元羧酸的选择性酰化反应的方案合成。该过程意味着，在第一步酯化反应中制备并分离得到的混合酯衍生物，在第二步酯化反应中作为酰化剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00304b