1-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-C-[(benzyloxy)methyl]-5-O-(methylsulfonyl)-α-L-lyxofuranosyl)thymine | 263547-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-C-[(benzyloxy)methyl]-5-O-(methylsulfonyl)-α-L-lyxofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-{2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-[(benzyloxy)methyl]-5-O-(methylsulfonyl)-α-L-lyxofuranosyl}-5-methylpyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione；[(2R,3R,4S,5S)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-(methylsulfonyloxymethyl)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 263547-06-4
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₁₀S
• 分子量: 588.635
• InChiKey: ZWKVWSKTTYZKJK-YPTUDWLLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-C-[(benzyloxy)methyl]-5-O-(methylsulfonyl)-α-L-lyxofuranosyl)thymine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到1-{3-O-benzyl-4-[(benzyloxy)methyl]-5-O-(methylsulfonyl)-α-L-lyxofuranosyl}-5-methylpyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  CROSSLINKED NUCLEIC ACID GUNA, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND INTERMEDIATE COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种生产胍交联人工核酸（以下简称为GuNA）的方法，以及用于其生产的中间化合物。具体而言，本发明提供了一种生产由通式I表示的化合物的方法：（在该式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和环A如规范中定义）或其盐，其中还包括将还原剂与通式II表示的化合物发生反应的步骤：（在该式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和环A'如规范中定义）。

  公开号：

  US20180251488A1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-4-C-羟甲基-1,2-O-异亚丙基-ALPHA-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-C-[(benzyloxy)methyl]-5-O-(methylsulfonyl)-α-L-lyxofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  含有新型 4'-C- 或 3'-C-(氨基烷基)-支化胸苷的寡核苷酸

  摘要：

  报道了四种新型 3'-C-支链和 4'-C-支链核苷的合成及其转化为相应的 3'-O-亚磷酰胺结构单元以用于自动寡核苷酸合成。4'-C-支化关键中间体11通过收敛策略合成并转化为其2'-O-甲基和2'-脱氧-2'-氟衍生物，从而制备出含有4'-的新型寡核苷酸类似物C-(氨基甲基)-2'-O-甲基单体X和4'-C-(氨基甲基)-2'-脱氧-2'-氟单体Y(方案2和3)。一般来说，与未修饰的参考相比，这些类似物对互补单链 DNA 和 RNA 的结合亲和力增加（表 1）。2'-O-甲基-RNA寡核苷酸中单体X或单体Y的存在对2'-O-甲基-RNA寡核苷酸对DNA和RNA的结合亲和力具有负面影响。从 3'-C-烯丙基衍生物 28 开始，合成了 3'-C-(3-氨基丙基)-保护的核苷和 3'-O-亚磷酰胺衍生物，从而产生了含有 3'-C-(3-氨基丙基）胸苷单体Z或相应的3'-C-（3-氨基丙基）-2'-O

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<128::aid-hlca128>3.0.co;2-q

文献信息

• Bridged nucleic acid GuNA, method for producing same, and intermediate compound
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US10961269B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  A method for preparing a compound represented by general formula I: or a salt thereof includes a step of reacting a compound represented by formula II: with a reducing agent to cleave an oxazolidine ring fused to a cycle A′. The reducing agent includes at least one of phosphines, metal hydrides, or transition metal catalysts in the presence of hydrogen gas.

  一种制备通式 I 所代表化合物的方法： 或其盐的方法，包括使通式 II 所代表的化合物与通式 III 所代表的化合物反应的步骤： 用还原剂裂解与循环 A′融合的恶唑烷环。还原剂包括在氢气存在下的膦类、金属氢化物或过渡金属催化剂中的至少一种。