2-benzylthio-6-chloro-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine | 1379453-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-benzylthio-6-chloro-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
• CAS: 1379453-58-3
• 化学式: C₂₃H₂₃ClN₄O₇S
• 分子量: 534.977
• InChiKey: ZUIAVDWQDPQLKG-WGQQHEPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  131.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylthio-6-chloro-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzylthio-N6-phenethyladenosine
  参考文献：
  名称：

  基于使用 CoMFA、CoMSIA 和 SOMFA 的 3D-QSAR 分析，作为抗血小板聚集抑制剂的新型腺苷衍生物的基本结构特征

  摘要：

  摘要——在本研究中，对一系列新型腺苷衍生物进行了比较分子场分析 (CoMFA)、比较分子相似性指数分析 (CoMSIA) 和自组织分子场分析 (SOMFA)。显着相关系数（CoMFA，q 2 = 0.560，r 2 = 0.940，F 值 = 71.850，SEE = 0.097；CoMSIA，q 2 = 0.528，r 2 = 0.943，F 值 = 29.29 和 SEE1，SEE = 0.097）。 2 = 0.615, $$r_{{{\text{cv}}}}^{{\text{2}}}$$ = 0.577, F value = 60.797, and SEE = 0.226) 得到了生成的模型使用测试集进行验证。通过详细分析相应的等高线图，设计出具有潜在功效的新型腺苷衍生物，用于未来的合成。

  DOI：

  10.1134/s1068162020030103
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 四乙基氯化铵 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-benzylthio-6-chloro-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  基于使用 CoMFA、CoMSIA 和 SOMFA 的 3D-QSAR 分析，作为抗血小板聚集抑制剂的新型腺苷衍生物的基本结构特征

  摘要：

  摘要——在本研究中，对一系列新型腺苷衍生物进行了比较分子场分析 (CoMFA)、比较分子相似性指数分析 (CoMSIA) 和自组织分子场分析 (SOMFA)。显着相关系数（CoMFA，q 2 = 0.560，r 2 = 0.940，F 值 = 71.850，SEE = 0.097；CoMSIA，q 2 = 0.528，r 2 = 0.943，F 值 = 29.29 和 SEE1，SEE = 0.097）。 2 = 0.615, $$r_{{{\text{cv}}}}^{{\text{2}}}$$ = 0.577, F value = 60.797, and SEE = 0.226) 得到了生成的模型使用测试集进行验证。通过详细分析相应的等高线图，设计出具有潜在功效的新型腺苷衍生物，用于未来的合成。

  DOI：

  10.1134/s1068162020030103

文献信息

• Proton NMR investigations on 6-alkylamino-2-alkylthioadenosine derivatives
  作者：Hongguang Du、Qiwen He、Ning Chen、Jiaxi Xu、Fei Chen、Guocheng Liu

  DOI：10.1002/mrc.4151

  日期：2015.3

  clear. To reveal the general behaviors of the chemical shifts signals of SCH2 group depending on the configuration for SCH2-containing adenosine derivatives, two series of 6-alkyl(aryl)amino-2-alkyl(aryl) thioadenosines and 6-alkyl(aryl)amino-2-alkylthiopurines were synthesized, and their proton NMR spectroscopic properties were described.

  嘌呤核苷在生命系统中扮演着重要的角色。嘌呤不仅是核酸的基本亚基，而且还与酶和其他蛋白质相互作用，作为辅助因子和信号分子的组成部分。它们的修饰核苷和核苷酸是用于治疗多种疾病的非常重要的一类化合物，因为它们可以作为抗病毒、抗肿瘤和抗微生物剂。其中 C-2 位的烷硫基和 C-6 位的烷基胺取代基的嘌呤核苷通常具有优异的抗血小板活性（图 1）。因此，修饰嘌呤核苷的合成和表征引起了我们和其他许多科学团队的关注。嘌呤骨架周围的电子分布不仅会影响其化学性质和反应性，还会影响核磁共振 (NMR) 参数。取代基的性质反映在核磁共振化学位移和核自旋-自旋耦合常数中，这使得核磁共振光谱成为研究和解释电子分布方面的结构、反应性和分子间相互作用的极好工具。使用质子核磁共振光谱可能是实现这一目标的有用工具。最近，我们发表了 6-烷基氨基-2-烷基硫代腺苷衍生物的质子核磁共振数据的完整分析，我们观察到嘌呤骨架 C-2 处
• Synthesis of novel purine derivatives: Antiplatelet aggregation activity evaluation and <scp>3D‐QSAR</scp> analysis
  作者：Shunlai Li、Yajing Ren、Qiwen He、Yongji Wei、Hongguang Du

  DOI：10.1002/jhet.4539

  日期：2022.11

  disease caused by platelet aggregation is a serious threat to human health, so antiplatelet aggregation has great significance to treat the disease. Since, purine derivatives are important molecules with antiplatelet aggregation activity, it is very essential to study the relationship between purine structure and antiplatelet aggregation effect, which could help us to find antithrombotic drugs. This article

  血小板聚集引起的心血管疾病严重威胁人类健康，因此抗血小板聚集对该病的治疗具有重要意义。由于嘌呤衍生物是具有抗血小板聚集活性的重要分子，因此研究嘌呤结构与抗血小板聚集作用的关系对于寻找抗血栓药物非常重要。本文描述了以嘌呤结构为骨架的分子取代基的修饰，并评估了它们的抗血小板聚集活性。基于自组织分子场分析 (SOMFA) 对一系列合成的新型嘌呤衍生物进行 3D-QSAR 分析。显着相关系数 (SOMFA, r 2  = 0.821, r cv 2 = 0.807，F 值 = 283.500，SEE = 0.229），并使用测试集验证模型预测能力。结果表明，取代基的合理修饰可以为开发更有效的药物分子提供基础。
• Synthesis of N6-alkyl(aryl)-2-alkyl(aryl)thioadenosines as antiplatelet agents
  作者：Guocheng Liu、Jiaxi Xu、Ning Chen、Si Zhang、Zhongren Ding、Hongguang Du

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.047

  日期：2012.7

  A series of novel N-6-alkyl(aryl)-2-alkyl(aryl)thioadenosines were synthesized, and their human antiplatelet aggregation activities were evaluated by the stimulation of adenosine 5'-diphosphate (ADP). Some of these compounds showed strong activity, among which compound 5b(11) displayed the highest activity with an IC50 value of 29 +/- 3 mu M. Furthermore, five compounds were tested against arachidonic acid (AA)-induced human platelet aggregation. The results showed that compound 5b(10) exhibited the highest activity with an IC50 value of 3 +/- 2 mu M. The adenosine derivatives substituted with a phenethyl group at the N-6 position and a methylthio or ethylthio group at the C-2 position displayed high antiplatelet aggregation activity. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.