epitrillenogenin | 77658-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: epitrillenogenin
• CAS: 77658-49-2
• 化学式: C₂₆H₃₆O₈
• 分子量: 476.567
• InChiKey: BIKUIZPELKRTDU-ILZDCRBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  136.68
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epitrillenogenin 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Steroid saponins and sapogenins of underground parts of Trillium kamtschaticum Pall. IV. Additional oligoglycosides of 18-norspirostane derivatives and other steroidal constituents.

  摘要：

  从延龄草地下部分分离得到3个18-去甲螺旋甾烷衍生物三糖甙Ty-2、Ty-3和Ty-4及2个甾体化合物Tm和Tj。以前得到的但是未被鉴定的2个甾体化合物Th和Tz乙酸酯也可被鉴定。其鉴定结果如下:Ty-2,熔点235-240°(分解),[α]_D-110°:异延龄草皂甙A (Ⅱ) (延龄草皂甙B)。Ty-3,熔点182-185°(分解),[α]_D-98.7°:3,21-二-O-乙酰基-24-表延龄皂甙元1-O-(2′, 3′, 4′-三-O-乙酰基-α-L-吡喃鼠李糖)-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖甙 (Ⅳ) (表延龄草皂甙C-PA)。Ty-4,熔点226-230°(分解),[α]_D-105°:21-去氧延龄草皂甙A (Ⅶ) (去氧延龄草皂甙A)。Tm,熔点326-329°(分解),[α]_D-99.4°:24β-羟基蚱蜢甾酮 (Ⅴ)。Tj,熔点205-212°(分解),[α]_D-66.5°:蚱蜢甾酮3-O-β-查可三糖甙原型化合物 (Ⅷ)。Th,熔点194-200°(分解),[α]_D-90°:蚱蜢甾酮3-O-α-L-吡喃鼠李糖-β-查可三糖甙原型化合物 (Ⅸ)。Tz乙酸酯:乙基蜕皮甾酮三乙酸酯粗品 (Ⅹ)。除了化合物Ⅸ、Ⅹ以外,其它化合物在自然界中的发现尚属首次。特别是化合物Ⅳ的出现引起了人们极大的兴趣。在此之前人们曾预测在相应的蚱蜢甾酮糖甙中共存Ⅷ和Ⅸ型化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.325
• 作为产物：
  描述：

  trilliumoside D 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以2.5 mg的产率得到epitrillenogenin
  参考文献：
  名称：

  基于分子网络的策略，用于从延龄草中发现多乙酰化 18-去甲螺甾醇皂苷。

  摘要：

  九种未描述的聚乙酰化 18-去甲螺甾醇皂苷，延龄草苷 A-J，是在基于延龄草根茎分子网络策略的指导下获得的。它们的结构是通过分析综合光谱数据和化学方法在纯形式分离后建立的。评估了所有分离的皂苷对五种选定的人类癌细胞系（Huh7、A549、MCF-7、HepG2 和 MOLT-4）的细胞毒性以及对 RAW264.5 中脂多糖 (LPS) 刺激的 NO 产生模型的抗炎作用。 7 巨噬细胞。延龄草苷 D 对 MOLT-4 细胞系显示出显着的细胞毒性，IC50 值为 1.0 ± 0.1 μM，而延龄草苷 H 和 I 对 NO 的产生显示出显着的抗炎作用，抑制率为 56.3 ± 1.5 和 56.2 ± 2。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2019.112125

文献信息

• 18-Norspirostanol derivatives from Trillium tschonoskii
  作者：Kimiko Nakano、Toshihiro Nohara、Toshiaki Tomimatsu、Toshio Kawasaki

  DOI：10.1016/0031-9422(83)85061-4

  日期：1983.1

  Abstract Three 18-norspironstanol oligoglycosides partly acylated in their sugar moieties were isolated from the underground parts of Trillium tschonoskii. Their structures were characterized, as 1-O-[2″,3″,4″-tri-O-acetyl-α- l -rhamnopyranosyl-(1 → 2)-α- l -arabinopyranosyl]-epitrillenogenin-24-O-acetate, 1-O-[2″,3″,4″-tri-O-acetyl-α- l -rhamno-pyranosyl-(1 → 2)-α- l -arabinopyranosyl]-epitrillenogenin

  摘要 从延龄草的地下部分中分离得到三个糖基部分酰化的18-去甲螺环甾烷醇寡糖苷。它们的结构被表征为 1-O-[2",3",4"-tri-O-乙酰基-α-l-rhamnopyranosyl-(1 → 2)-α-l-arabinopyranosyl]-epitrillenogenin-24-O -乙酸盐，1-O-[2″,3″,4″-三-O-乙酰基-α-l-鼠李糖-吡喃糖基-(1 → 2)-α-l-阿拉伯吡喃糖基]-表三甲萘醌和 1-O- [2",4"-di-O-乙酰基-α-l-rhamnopyranosyl-(1 → 2)-α-l-arabinopyranosyl]-epitrillenogenin-24-O-acetate。