1,6:3,4-bis-[O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]-myo-inositol | 1410865-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6:3,4-bis-[O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]-myo-inositol
• CAS: 1410865-11-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₀
• 分子量: 408.446
• InChiKey: FXLIBKBYQRHULW-PEWUJRNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6:3,4-bis-[O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]-myo-inositol 在 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  合成的磷酸肌醇类似物表明 PPIP5K2 具有表面安装的底物捕获位点，该位点是药物发现的目标。

  摘要：

  二磷酸肌醇五磷酸激酶 2 (PPIP5K2) 是哺乳动物 PPIP5K 亚型之一，负责合成二磷酸肌醇多磷酸（肌醇焦磷酸；PP-InsPs），这是一种在细胞信号传导和有机体稳态界面起作用的调节分子。开发抑制 PPIP5K2 的药物可以同时具有实验和治疗应用。在这里，我们描述了一种用于生产天然存在的 5-PP-InsP4 以及几种肌醇多磷酸类似物的合成策略，并且我们使用生化和结构方法研究了它们与 PPIP5K2 的相互作用。这些实验揭示了 PPIP5K2 表面上与催化袋相邻的额外配体结合位点。在转移到催化袋之前，该位点有助于从体相中捕获底物。除了证明小分子激酶中的“捕获和传递”反应机制外，我们还证明了我们的类似物与底物捕获位点的结合抑制了 PPIP5K2。这项工作表明底物结合位点为靶向药物设计提供了新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2014.03.009
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 、 2,3-丁二酮 、 原甲酸三甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以27%的产率得到1,6:3,4-bis-[O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  二磷酸肌醇多磷酸的第一个合成类似物：与 PP-InsP5 激酶的相互作用。

  摘要：

  我们合成了二磷酸肌醇多磷酸酯 (PP-InsPs) 的类似物，其中二磷酸酯被 α-膦酰乙酸 (PA) 酯取代。结构分析表明，5-PA-InsP(5) 模拟 5-PP-InsP(5) 与 PPIP5K2 激酶结构域的结合；两个分子都被酶磷酸化。PA-InsPs 是进一步研究 PP-InsPs 生物学的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/c2cc36044f