N1-(2-O-acetyl-3-C-(benzoyloxymethyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)thymine | 858129-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N1-(2-O-acetyl-3-C-(benzoyloxymethyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-4-acetyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 858129-06-3
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₉
• 分子量: 614.652
• InChiKey: NGLGHMSYABQQLA-OHKKPNGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(2-O-acetyl-3-C-(benzoyloxymethyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)thymine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N1-(3,5-di-O-benzyl-3-C-(hydroxymethyl)-α-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  E型构象的α-d构型双环核苷：合成和平行RNA识别。

  摘要：

  合成了被2'-3'-稠合的氧杂环丁烷环严格限制在E-型构象中的α- d-阿拉伯糖基构型的双环核苷。朝向目标化合物的几种合成策略被描述，并且从成功制备d -木糖衍生物是基于双键的钌-介导的裂解，一个S Ñ 2反转在2-位，得到阿糖-构型，核碱基偶联，最后闭环得到氧杂环丁烷环。该Ë-型构象通过分子建模和NMR确认。核苷被掺入短的α-DNA序列中。在混合的嘧啶环境中，它们识别亲和力主要增加的互补平行RNA序列和亲和力降低的互补平行DNA序列。本双环类似物代表第一个构象受限的α-DNA类似物，以改善与α-DNA单体的混合器中的核酸识别。

  DOI：

  10.1021/jo0500380
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3-C-(benzoyloxymethyl)-3,5-di-O-benzyl-D-arabinofuranoside 、 胸腺嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以68%的产率得到N1-(2-O-acetyl-3-C-(benzoyloxymethyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  E型构象的α-d构型双环核苷：合成和平行RNA识别。

  摘要：

  合成了被2'-3'-稠合的氧杂环丁烷环严格限制在E-型构象中的α- d-阿拉伯糖基构型的双环核苷。朝向目标化合物的几种合成策略被描述，并且从成功制备d -木糖衍生物是基于双键的钌-介导的裂解，一个S Ñ 2反转在2-位，得到阿糖-构型，核碱基偶联，最后闭环得到氧杂环丁烷环。该Ë-型构象通过分子建模和NMR确认。核苷被掺入短的α-DNA序列中。在混合的嘧啶环境中，它们识别亲和力主要增加的互补平行RNA序列和亲和力降低的互补平行DNA序列。本双环类似物代表第一个构象受限的α-DNA类似物，以改善与α-DNA单体的混合器中的核酸识别。

  DOI：

  10.1021/jo0500380