3β-ortho-nicotinoylolean-12-ene-28-oic acid | 1262661-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-ortho-nicotinoylolean-12-ene-28-oic acid
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-(pyridine-3-carbonyloxy)-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 1262661-01-7
• 化学式: C₃₆H₅₁NO₄
• 分子量: 561.805
• InChiKey: LSCUNBXYFXMGGA-IGXJBCQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-ortho-nicotinoylolean-12-ene-28-oic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-8a-(morpholine-4-carbonyl)-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl] pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸和熊果酰胺的新型 A 环查耳酮衍生物，具有通过 ROS 触发的细胞凋亡介导的抗增殖作用

  摘要：

  一系列A环改性齐墩果酸和熊果酸衍生物，包括C28酰胺（3-氧代-C2-烟酰基/糠基、3β-羟基-C2-烟酰基、3β-烟酰氧基-、2-氰基-3,4-seco-4合成（23）-烯、吲哚-、内酰胺和氮杂环庚烷）并筛选其针对 NCI-60 癌细胞系组的细胞毒活性。对 32 种测试化合物的第一次测定结果表明，11 种衍生物对癌细胞表现出细胞毒性，其中 6 种被选择进行完整的剂量反应研究。通过使用网络相似图对合成化合物之间的效力分布和相似关系进行比较分析，对局部 SAR 进行了系统研究。在齐墩果烷型三萜类化合物中，C2-[4-亚吡啶]-齐墩果酸 C28-吗啉酰胺对 15 种不同的肿瘤细胞系表现出亚微摩尔效力，并对非小细胞肺癌 (HOP-92) 具有特殊选择性，GI 为50值为 0.0347 μM。另一方面，C2-[3-pyridinylidene]-ursonic N -methyl-piperazinyl

  DOI：

  10.3390/ijms22189796
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 、 齐墩果酸 在 吡啶 、 三正丁胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 3β-ortho-nicotinoylolean-12-ene-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸和熊果酰胺的新型 A 环查耳酮衍生物，具有通过 ROS 触发的细胞凋亡介导的抗增殖作用

  摘要：

  一系列A环改性齐墩果酸和熊果酸衍生物，包括C28酰胺（3-氧代-C2-烟酰基/糠基、3β-羟基-C2-烟酰基、3β-烟酰氧基-、2-氰基-3,4-seco-4合成（23）-烯、吲哚-、内酰胺和氮杂环庚烷）并筛选其针对 NCI-60 癌细胞系组的细胞毒活性。对 32 种测试化合物的第一次测定结果表明，11 种衍生物对癌细胞表现出细胞毒性，其中 6 种被选择进行完整的剂量反应研究。通过使用网络相似图对合成化合物之间的效力分布和相似关系进行比较分析，对局部 SAR 进行了系统研究。在齐墩果烷型三萜类化合物中，C2-[4-亚吡啶]-齐墩果酸 C28-吗啉酰胺对 15 种不同的肿瘤细胞系表现出亚微摩尔效力，并对非小细胞肺癌 (HOP-92) 具有特殊选择性，GI 为50值为 0.0347 μM。另一方面，C2-[3-pyridinylidene]-ursonic N -methyl-piperazinyl

  DOI：

  10.3390/ijms22189796

文献信息

• Synthesis of triterpenoid acylates: Effective reproduction inhibitors of influenza A (H1N1) and papilloma viruses
  作者：O. B. Kazakova、N. I. Medvedeva、I. P. Baikova、G. A. Tolstikov、T. V. Lopatina、M. S. Yunusov、L. Zaprutko

  DOI：10.1134/s1068162010060142

  日期：2010.11

  The synthesis of a new group of triterpenoid acylates has been conducted on the basis of oleanolic, glycyrrhetic, and ursolic acids and betulin. 28-ortho-Methoxycynnamoylbetulin has been demonstrated to possess high activity against the influenza type A (H1N1) virus with the selectivity index SI > 100 while studying the activity of the synthesized compounds in relation to the reproduction of viral

  以齐墩果酸、甘草次酸、熊果酸和桦木脑为基础合成了一组新的三萜酰化物。在研究合成化合物与呼吸道感染病毒病原体繁殖相关的活性时，28-ortho-Methoxycynnamoylbetulin 已被证明对甲型流感 (H1N1) 病毒具有高活性，选择性指数 SI > 100。3,28-二烟酰桦木素对乳头状瘤病毒（HPV-11 株）具有高活性，选择性指数 SI 35。