4-苯氨磺酰基丁烷-2-酮 | 6110-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-苯氨磺酰基丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-phenylsulfanyl-butan-2-one
• 英文别名: 4-(phenylthio)butan-2-one；4-phenylsulfanylbutan-2-one
• CAS: 6110-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• mdl: MFCD00026268
• 分子量: 180.271
• InChiKey: AMQQWFLSHDKPPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯氨磺酰基丁烷-2-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-β-acetylvinyl phenyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  Ibbotson, Arthur; Reis, Ana C. Reduto dos; Saberi, Stephen P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 10, p. 1251 - 1260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 在 三乙胺 作用下， 以87%的产率得到4-苯氨磺酰基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF TREATING OR PREVENTING THE VISUAL FUNCTION LOSS BY USING 4-(PHENYLSULFANYL)BUTANE-2-ONE (4-PSB-2)

  摘要：

  本发明涉及使用4-苯基硫基丁酮-2（4-PSB-2）治疗或预防主观在压伤损伤后视神经视觉功能损失的方法。本发明具有增强RGC保护效果、保护视神经视觉功能、恢复视觉功能损失、减轻损伤后视神经凋亡和抑制ON损伤后视神经炎症反应的能力。

  公开号：

  US20170304219A1

文献信息

• Catalyst-Free Conjugated Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Water
  作者：Gopal L. Khatik、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/ol060846t

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Catalyst-free conjugate addition of thiols to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in water is reported. beta-Sulfido carbonyl compounds were formed at room temperature, in short times and with excellent chemoselectivity. Competitive dithiane/dithiolane formation, transesterification, and ester cleavage were not observed. Water played a dual role in simultaneously activating

  [反应：见正文]据报道，在水中的α，β-不饱和羰基化合物中，无催化剂的硫醇共轭加成反应。在室温下，短时间内以优异的化学选择性形成了β-硫磺羰基化合物。没有观察到竞争性的二噻吩/二硫杂环戊烷形成，酯交换和酯裂解。水在同时激活α，β-不饱和羰基化合物和硫醇中起着双重作用。这种新方法构成了一种简单，高效且绿色的β-硫代羰基化合物合成方法。
• Squaric acid as an impressive organocatalyst for Michael addition in water
  作者：Najmadin Azizi、Elham Saki、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1016/j.crci.2011.07.003

  日期：2011.11

  Résumé A simple, green, and environmentally benign protocol for squaric acid (5 mg) catalyst conjugate addition of aromatic amines and thiols to unsaturated carbonyl compounds in water in good to excellent yields is developed. The advantages of low sensitivity toward moisture and oxygen, high tolerance of different functional groups, green reaction media and efficient recyclability make this organocatalyst suitable for both laboratory and industrial scale synthesis of β-substituted carbonyls under very mild conditions.

  简历 开发了一种简单、绿色且对环境友好的方案，利用胡椒酸（5毫克）作为催化剂，在水介质中实现了芳香胺和硫醇对不饱和羰基化合物的共轭加成反应，产率良好至优异。该有机催化剂具有对湿气和氧气低敏感性、对多种官能团高度耐受性、绿色反应介质及高效可回收性等优点，非常适用于在非常温和条件下进行β-取代羰基化合物的实验室及工业规模合成。
• A new pyridine synthesis starting from α, β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Katsuhiro Konno、Kimiko Hashimoto、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83901-5

  日期：1986.1

  A new and mild synthetic method of substituted pyridines from α, β-unsaturated carbonyl compounds through a sequence involing (1) 1, 4-conjugate addition of thiophenol (2) condensation with a methylene ketone (3) Pummerer rearrangement to an unsaturated 1, 5-dicarbonyl compound (4) treatment with ammonia is described.

  一种新的，温和的合成方法，可通过α，β-不饱和羰基化合物的序列错合（1）1，苯硫酚（4-）共轭加成（2）与亚甲基酮（3）Pummerer重排成不饱和1，描述了用氨处理5-二羰基化合物（4）。
• Synthesis and application of modified silica sulfuric acid as a solid acid heterogeneous catalyst in Michael addition reactions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Hojat Veisi、Farajollah Mohanazadeh、Alireza Sedrpoushan

  DOI：10.1002/jhet.659

  日期：2011.7

  Modified silica sulfuric acid (MSSA) as a new type of silica sulfuric acid was prepared and effectively used in the conjugate addition of indole, pyrrole, and thiols with Michael acceptors under mild conditions at room temperature. Also, MSSA was used as a catalyst for the synthesis of 1,1,3‐tri‐indolyl compounds in good to excellent yield at room temperature. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  制备了新型的二氧化硅硫酸改性的二氧化硅硫酸（MSSA），并在室温下于温和条件下有效地用于吲哚，吡咯和硫醇与迈克尔受体的共轭加成中。此外，MSSA还用作催化剂，可在室温下以良好至极好的收率合成1,1,3-三-吲哚基化合物。J.杂环化​​学。（2011）。
• Enantioselective Synthesis of Quaternary Δ⁴ - and Δ⁵ -Dehydroprolines Based on a Two-Step Formal [3+2] Cycloaddition of α-Aryl and α-Alkyl Isocyano(thio)acetates with Vinyl Ketones
  作者：Amaiur Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201703526

  日期：2017.9.18

  of optically active quaternary Δ4‐ and Δ5‐dehydro prolines is developed based on the first catalytic enantioselective conjugate addition of α‐substituted isocyano(thio)acetates to vinyl ketones that is general for both α‐aryl and α‐alkyl isocyano(thio)acetates. The new tetrasubstituted C−N stereocenter is formed without the need of any metal salt due to a bifunctional tertiary amine/squaramide catalyst

  光学活性的季Δ的发散合成4 -和Δ 5 -脱氢脯氨酸是基于制定了关于第一催化对映选择性共轭加成的α取代的异（硫代）乙酸盐以乙烯基酮是一般两个α -芳基和α -烷基异氰基（硫代）乙酸盐。由于双官能叔胺/方胺催化剂的存在，不需要任何金属盐就可以形成新的四取代的C-N立体中心，它具有庞大的聚芳基侧链和固态时方胺间的距离非常短。