4-苯氨磺酰基丁酸 | 17742-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-苯氨磺酰基丁酸
• 英文名称: 4-phenylsulfanyl-butyric acid
• 英文别名: γ-Phenylmercapto-buttersaeure；4-(phenylthio)butyric acid；4-(phenylthio)butanoic acid；phenylthiobutanoic acid；PTBA；4-(Phenylsulfanyl)butanoic acid；4-phenylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 17742-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• mdl: MFCD02082831
• 分子量: 196.27
• InChiKey: HHZVQLOVHIDMBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  362.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯氨磺酰基丁酸 在 硼酸三钠 、 PPA 、 乙醇 作用下， 生成 2,3,4,5-四氢-1-苯并噻庚英-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Traynelis; Love, Chemistry and industry, 1958, p. 439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-苯氨磺酰基丁酸
  参考文献：
  名称：

  金催化炔基芳基亚砜转化中的 [3,3]-Sigmatropic 重排与卡宾形成：机理研究和扩展反应范围

  摘要：

  以芳基亚磺酰基为束缚氧化剂的末端炔烃的金催化分子内氧化是金化学中具有重大影响的反应，因为它向该领域引入了通过炔氧化生成金卡宾的高度有价值的概念。然而，α-氧代金卡宾在这些反应中的中介作用从未得到证实。详细的实验研究表明，此类反应性中间体参与二氢苯并硫杂环己烷的形成的可能性极小。相反，初始环化中间体的[3,3]-σ重排提供了一条反应路径，可以很容易地解释高反应效率和缺乏锍形成。然而，对于内部炔烃底物，金卡宾物质的生成变得与[3,3]-σ重排竞争。然而，这种反应性中间体不会继续提供弗里德尔-克拉夫茨型环化产物。广泛的密度泛函理论研究支持了这样的机制结论：环化产物是通过分子内[3,3]-σ重排形成的，而不是之前提出的弗里德尔-克拉夫茨型环化。凭借新的机理见解，这种多功能形成的中型含硫环烯酮的产品范围已轻松扩展到各种二氢苯并硫辛酮、四氢苯并环壬酮，甚至那些没有稠合苯环的化合物。除了金之外，Hg(OTf)2

  DOI：

  10.1021/ja401343p

文献信息

• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• Substituted (aryl, heteroaryl, arylmethyl or heteroarylmethyl)
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06057369A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  This invention is directed to compounds of formula I: ##STR1## wherein the variables are as described herein. Compounds within the scope of the present invention possess useful properties, more particularly pharmaceutical properties. They are especially useful for inhibiting the production or physiological effects of TNF in the treatment of a patient suffering from a disease state associated with a physiologically detrimental excess of tumor necrosis factor (TNF). Compounds within the scope of the present invention also inhibit cyclic AMP phosphodiesterase, and are useful in treating a disease state associated with pathological conditions that are modulated by inhibiting cyclic AMP phosphodiesterase, such disease states including inflammatory and autoimmune diseases, in particular type IV cyclic AMP phosphodiesterase. Compounds within the scope of the present invention may also inhibit an MMP, and are useful in treating a disease state associated with pathological conditions that are modulated by inhibiting MMPs, such disease states involve tissue breakdown and those associated with a physiologically detrimental excess of TNF. The present invention is therefore also directed to the pharmaceutical use of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates leading thereto and methods for the preparation of the compounds and their intermediates.

  这项发明涉及到式I的化合物：##STR1## 其中变量如本文所述。本发明范围内的化合物具有有用的性质，更具体地说是药用性质。它们特别适用于抑制TNF的产生或生理效应，用于治疗患有与生理上有害的肿瘤坏死因子（TNF）过量相关的疾病状态的患者。本发明范围内的化合物还抑制环状AMP磷酸二酯酶，并且适用于治疗与通过抑制环状AMP磷酸二酯酶调节的病理条件相关的疾病状态，这些疾病状态包括炎症和自身免疫疾病，特别是第四型环状AMP磷酸二酯酶。本发明范围内的化合物还可能抑制MMP，并且适用于治疗与通过抑制MMPs调节的病理条件相关的疾病状态，这些疾病状态涉及组织分解以及与生理上有害的TNF过量相关的疾病状态。因此，本发明还涉及化合物的药用，含有该化合物的药物组合物，导致该化合物的中间体以及该化合物及其中间体的制备方法。
• Neighboring Group Participation in the Halogenation of Sulfoxides
  作者：T. Durst、K.-C. Tin、M. J. V. Marcil

  DOI：10.1139/v73-256

  日期：1973.6.1

  PhS(O)(CH₂)_nCH₂OH(n = 1–3) react with sulfuryl chloride at −78° or 0° in methylene chloride to give the corresponding PhSO₂(CH₂)_nCH₂Cl. Evidence is presented that cyclic alkoxyoxosulfonium salts are intermediates in these transformations. When n = 4 only chlorination α to the sulfoxide function was observed. The sulfinyl carboxylic acids PhS(O)(CH₂)_nCO₂H (n = 1–3) and amides PhS(O)(CH₂)_nCONH₂ (n = 1–3) were also reacted with SO₂Cl₂. α-Chlorination was observed for both compounds when n = 1 or 3. When n = 2 the products were the 3-phenylsulfonylpropionyl chloride and 3-phenyl-sulfonylpropionitrile respectively.

  PhS(O)(CH₂)ₙCH₂OH(n = 1–3) 在氯化亚砜氯在−78°或0°的氯化亚砜中反应，得到相应的PhSO₂(CH₂)ₙCH₂Cl。有证据表明，环状烷氧氧代磺鎓盐是这些转化中间体。当n = 4时，只观察到对亚砜功能的α氯化。烷磺酰基羧酸PhS(O)(CH₂)ₙCO₂H (n = 1–3) 和酰胺PhS(O)(CH₂)ₙCONH₂ (n = 1–3) 也与SO₂Cl₂反应。当n = 1或3时，两种化合物均观察到α氯化。当n = 2时，产物分别为3-苯基磺酰基丙酰氯和3-苯基磺酰基丙腈。
• Synthesis of a Wide Range of Thioethers by Indium Triiodide Catalyzed Direct Coupling between Alkyl Acetates and Thiosilanes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Aya Okita、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol300450j

  日期：2012.4.6

  An indium triiodide-catalyzed substitution of the acetoxy group in alkyl acetates with thiosilanes provides access to a variety of thioethers. The method is efficient for a wide scope of acetates such as primary alkyl, secondary alkyl, tertiary alkyl, allylic, benzylic, and propargylic acetates.

  三碘化铟催化的乙酸烷基酯中的乙酰氧基被硫代硅烷取代，从而可以使用多种硫醚。该方法对于各种乙酸酯如伯烷基，仲烷基，叔烷基，烯丙基，苄基和炔丙基乙酸是有效的。
• Über die Eigenschaften von (Arylmercapto)acethydroxamsäuren
  作者：S. M. A. D. Zayed、I. Y. Mostafa、M. Farghaly

  DOI：10.1002/ardp.19673000608

  日期：——

  Die Darstellung einiger gegen phytopathogene Pilze wirksamer, substituierter Mercaptoacethydroxamsäuren sowie (Phenylmercapto)butyr‐ und (Phenylmercapto)valerylhydroxamsäuren wird beschrieben, die IR‐Spektren einiger (Phenylmercapto)acet‐und (Phenylsulfonyl)acethydroxamsäuren werden diskutiert.

  描述了一些取代的巯基乙酰异羟肟酸和（苯基巯基）丁酸和（苯基巯基）戊酰异羟肟酸，它们对植物病原真菌有效，讨论了一些（苯基巯基）乙酰基和（苯基磺酰基）乙酰羟肟酸的红外光谱。

表征谱图