(S)-1-(苯基硫代)-3-丁醇 | 110920-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (S)-1-(苯基硫代)-3-丁醇
• 英文名称: (S)-1-(phenylthio)-3-butanol
• 英文别名: (s)-(+)-4-(Phenylthio)-2-butanol；(2S)-4-phenylsulfanylbutan-2-ol
• CAS: 110920-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: MUTZHABONRINHZ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(苯基硫代)-3-丁醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 tert-butyl-dimethyl-[(2S)-4-phenylsulfanylbutan-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, RIE;IWATA, HIROMITSU;ISHIGURO, MASAJI, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N2, C. 1608-1610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-O-acetyl-1-(phenylthio)-3-butanol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.67h， 以82%的产率得到(S)-1-(苯基硫代)-3-丁醇
  参考文献：
  名称：

  A large-scale synthesis of enantiomerically pure γ-hydroxy-organochalcogenides

  摘要：

  Enantiomerically pure (R)- and (S)-gamma-hydroxy-organochalcogenides are prepared using poly-[R]-3-hydroxybutanoate (PHB) as the starting material. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.10.009

文献信息

• Photo-biocatalytic One-Pot Cascades for the Enantioselective Synthesis of 1,3-Mercaptoalkanol Volatile Sulfur Compounds
  作者：Kate Lauder、Anita Toscani、Yuyin Qi、Jesmine Lim、Simon J. Charnock、Krupa Korah、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/anie.201802135

  日期：2018.5.14

  The synthesis of enantiomerically pure 1,3‐mercaptoalkanol volatile sulfur compounds through a one‐pot photo‐biocatalytic cascade reaction is described. Two new KRED biocatalysts with opposite enantioselectivity were discovered and proved to be efficient on a wide range of substrates. The one‐pot cascade reaction combining photocatalytic thio‐Michael addition with biocatalytic ketoreduction in an aqueous

  描述了通过单锅光生物催化级联反应合成对映体纯的1,3-巯基链烷醇挥发性硫化合物。发现了两种具有相反对映选择性的新型KRED生物催化剂，并证明它们在多种底物上均有效。在水介质中将光催化硫代迈克尔加成反应与生物催化酮还原反应相结合的单锅级联反应为高对映体纯的1,3-巯基链烷醇的生产提供了绿色且可持续的方法，并具有出色的对映选择性。
• Small-Molecule Anti-HIV-1 Agents Based on HIV-1 Capsid Proteins
  作者：Takuya Kobayakawa、Masaru Yokoyama、Kohei Tsuji、Masayuki Fujino、Masaki Kurakami、Sayaka Boku、Miyuki Nakayama、Moemi Kaneko、Nami Ohashi、Osamu Kotani、Tsutomu Murakami、Hironori Sato、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.3390/biom11020208

  日期：——

  small molecule designed by in silico screening as a dipeptide mimic of Trp184 and Met185 in the interaction site, was synthesized and its significant anti-HIV-1 activity was confirmed. Structure activity relationship (SAR) studies of its derivatives were performed and provided results that are expected to be useful in the future design and development of novel anti-HIV agents targeting CA.

  1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的衣壳是外壳，内含病毒RNA，在许多病毒株中高度保守。它通过组装衣壳（CA）蛋白质的寡聚物形成圆锥形结构。预期CA功能障碍是抑制HIV-1复制的重要目标，重要的是了解可能导致CA功能障碍的新机制。然而，迄今为止尚未开发出靶向CA的药物。最近报道两个CA分子之间通过Trp184 / Met185的疏水相互作用对于稳定CA的多聚体结构很重要。在本研究中，合成了通过计算机筛选设计为在相互作用位点中Trp184和Met185的二肽模拟物的小分子，并证实了其显着的抗HIV-1活性。
• Photo-Biocatalytic Cascades for the Synthesis of Volatile Sulfur Compounds and Chemical Building Blocks
  作者：Daniele Castagnolo、Kate Lauder

  DOI：10.1055/s-0039-1690784

  日期：2020.5

  catalysis that exploits enzymes to perform highly stereoselective chemical transformations under mild and sustainable conditions. This Synpact highlights how biocatalysis can be used in the synthesis of chiral 1,3-mercaptoalkanols, an important class of compounds responsible for the flavours and aromas of many foods and beverages. The identification of two ketoreductase (KRED) enzymes able to reduce prochiral

  生物催化是催化的一个分支，它利用酶在温和和可持续的条件下进行高度立体选择性的化学转化。该 Synpact 重点介绍了如何在手性 1,3-巯基烷醇的合成中使用生物催化，这是一类重要的化合物，负责许多食品和饮料的风味和香气。介绍了两种酮还原酶 (KRED) 酶的鉴定，它们能够对映选择性地将前手性酮前体还原为带有 C-O 立体中心的 1,3-巯基链烷醇。此外，还提出了光催化硫杂-迈克尔反应获得前手性酮与随后的 KRED 生物催化还原在一锅级联中的组合。光生物催化级联反应是合成化学中新的和最有趣的挑战之一，因为多米诺过程中不同催化方法的组合提供了独特的机会，以高度的选择性和避免分离反应中间体的需要来超越顺序反应。1 引言 2 1,3-巯基烷醇的生物催化合成 3 1,3-巯基烷醇的光生物催化合成 4 光生物催化级联反应 5 结论
• Asymmetric Hydrogenation of Phenylthio Ketones with Chiral Ru(II) Catalysts
  作者：Jean-Philippe Tranchier、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt、Shaojing Tong、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00530-3

  日期：1997.4

  Asymmetric hydrogenation of phenylthio ketones using chiral Ru(II) catalysts is reported. Complete conversions and enantiomeric excesses up to 98% were obtained. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  据报道，使用手性Ru（II）催化剂可对苯硫基酮进行不对称氢化。获得完全转化和对映体过量高达98％。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• Biocatalytic Preparation of (<i>R</i>)-(−)-4-(Phenylthio)-2-butanol and (<i>R</i>)-(−)-4-(Phenylsulfonyl)-2-butanol by the Sequential Use of<i>Pichia farinosa and Rhodococcus rhodochrous</i>
  作者：Takeshi Sugai、Yoshikazu Ohtsuka、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/cl.1996.233

  日期：1996.3

  Preparation of (R)-4-(phenylthio)-2-butanol and (R)-4-(phenylsulfonyl)-2-butanol has been established based on the sequential use of two biocatalysts. A Pichia farinosa IAM 4682 mediated reduction of 4-(phenylthio)-2-butanone afforded (R)-4-(phenylthio)-2-butanol (91%e.e.) in 90% yield. Contaminating (S)-enantiomer in the resulting product was selectively oxidized by Rhodococcus rhodochrous IFO15564 to leave pure (R)-enantiomer in 87% yield. From this product, highly enantiomerically pure (R)-4-(phenylsulfonyl)-2-butanol was obtained by hydrogen peroxide oxidation.

  通过连续使用两种生物催化剂，制备出了(R)-4-(苯硫基)-2-丁醇和(R)-4-(苯磺酰基)-2-丁醇。由 Pichia farinosa IAM 4682 介导的 4-(苯硫基)-2-丁酮还原反应生成了(R)-4-(苯硫基)-2-丁醇（91%e.e.），产率为 90%。所得产物中的污染（S）-对映体被 Rhodococcus rhodochrous IFO15564 选择性氧化，生成纯的（R）-对映体，产率为 87%。通过过氧化氢氧化，从该产物中得到了对映体纯度很高的 (R)-4-(phenylsulfonyl)-2-butanol 。