4-phenylsulfinyl-2-butanone | 77657-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylsulfinyl-2-butanone
• 英文别名: 4-(phenylsulfinyl)butan-2-one；4-(benzenesulfinyl)butan-2-one
• CAS: 77657-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: HNNOPQGAVNGTQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯氨磺酰基丁烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-phenylsulfinyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  邻基参与羟基硫化物的氧化。反应过程和产物的控制

  摘要：

  研究了羟基硫化物 [PhS(CH2)nCH(OH)R] 与六丁基二锡氧烷 (HBD)-溴体系的氧化，以澄清反应过程中相邻基团的参与。发现氧化产物高度依赖于两个官能团 [硫化物和羟基] 的位置。因此，当 n=1 或 2 时，主要产物为羟基亚砜 [PhSO(CH2)nCH(OH)R]，当 n=3 或 4 时，主要产物为溴砜 [PhSO2(CH2)nCHBrR]。酮亚砜 [PhSO( CH2)nCOR]仅在 n=6 时形成。根据两个官能团的位置，根据不同的分子内相互作用来讨论结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3615

文献信息

• Nickel ferrite nanoparticles–hydrogen peroxide: a green catalyst-oxidant combination in chemoselective oxidation of thiols to disulfides and sulfides to sulfoxides
  作者：Aparna M. Kulkarni、Uday V. Desai、Kapil S. Pandit、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4ra04095c

  日期：——

  and efficient catalyst-oxidant combination in the chemoselective oxidation of thiols to disulfides and sulfides to sulfoxides. This magnetically separable catalyst was found to be reusable for five consecutive runs without appreciable change in the activity, as well as composition of the catalyst. The mechanism for the oxidation of thiols and sulfides has also been proposed.

  镍铁氧体纳米粒子-过氧化氢作为硫醇化学选择性氧化成二硫化物和硫化物成亚砜的绿色和有效的催化剂-氧化剂组合首次被证明。发现该磁性可分离的催化剂可连续五次重复使用，而活性以及催化剂的组成没有明显变化。还已经提出了硫醇和硫化物的氧化机理。
• Catalyst-free oxidation of sulfides to sulfoxides and diethylamine catalyzed oxidation of sulfides to sulfones using Oxone as an oxidant
  作者：R. V. Kupwade、S. S. Khot、U. P. Lad、U. V. Desai、P. P. Wadgaonkar

  DOI：10.1007/s11164-017-3026-0

  日期：2017.12

  journey from the failure of our attempts in controlled oxidation of sulfides to sulfoxides using an Oxone®–KBr combination to our success in the development of a catalyst-free protocol for the oxidation of sulfides to sulfoxides using Oxone as an oxidant. We also describe the failure of our attempts at the oxidation of sulfides to sulfones using an excess of Oxone–KBr as well as Oxone, and our success

  摘要 我们在这里描述从我们的尝试中硫化物的控制氧化为亚砜使用过硫酸氢钾失败我们的旅程® -KBr结合我们在无催化剂协议的发展，为硫化物氧化为使用臭氧作为氧化剂亚砜成功。我们还描述了使用过量的Oxone-KBr和Oxone尝试将硫化物氧化为砜的尝试的失败，以及我们成功开发了快速，可扩展且无色谱的硫化物氧化为砜的方案的成功案例。使用二乙胺-丙酮作为前所未有的催化剂-氧化剂组合。 图形概要
• Metal-Free Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides by Hydrogen Peroxide Catalyzed byin situ Generated Dodecyl Hydrogen Sulfate in the Absence of Organic Co-Solvents
  作者：H. Firouzabadi、N. Iranpoor、A. A. Jafari、E. Riazymontazer

  DOI：10.1002/adsc.200505312

  日期：2006.3

  The mild oxidation of sulfides to sulfoxides with an aqueous solution of H2O2 (35%) catalyzed by in situ generated dodecyl hydrogen sulfate as Brønsted acid surfactant in the absence of any organic co-solvents and under metal-free conditions is described. The method shows high chemoselectivity and the process is highly green for solid sulfoxides which crystallize out immediately after their formation

  描述了在不存在任何有机助溶剂且无金属的条件下，通过原位生成的十二烷基硫酸氢作为布朗斯台德酸表面活性剂催化的H 2 O 2（35％）水溶液将硫化物轻度氧化为亚砜的方法。该方法显示出高的化学选择性，固体亚砜在从反应混合物中形成后立即结晶出来，因此该过程是高度绿色的。液态亚砜可以在高真空下通过球到球蒸馏或通过用Et 2 O或EtOAc萃取来分离。产品的产率极好。
• Neighboring Group Participation in the Oxidation of Hydroxy Sulfides. Control of the Reaction Courses and Products
  作者：Yoshio Ueno、Tadaaki Miyano、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.53.3615

  日期：1980.12

  sulfides [PhS(CH2)nCH(OH)R] with hexabutyldistannoxane (HBD)–bromine system was studied in order to clarify neighboring group participation during the course of reaction. The oxidation products were found to be highly dependent on the positions of the two functional groups [sulfide and hydroxyl group]. Thus hydroxy sulfoxides [PhSO(CH2)nCH(OH)R] were obtained as the main product when n=1 or 2, bromo sulfones

  研究了羟基硫化物 [PhS(CH2)nCH(OH)R] 与六丁基二锡氧烷 (HBD)-溴体系的氧化，以澄清反应过程中相邻基团的参与。发现氧化产物高度依赖于两个官能团 [硫化物和羟基] 的位置。因此，当 n=1 或 2 时，主要产物为羟基亚砜 [PhSO(CH2)nCH(OH)R]，当 n=3 或 4 时，主要产物为溴砜 [PhSO2(CH2)nCHBrR]。酮亚砜 [PhSO( CH2)nCOR]仅在 n=6 时形成。根据两个官能团的位置，根据不同的分子内相互作用来讨论结果。
• Process for the preparation of chiral alpha-hydroxycarboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20030092142A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  A process for the preparation of chiral &agr;-hydroxycarboxylic acids: 1 in which R1 is optionally halogen substituted C 1 -C 2 -alkyl and R2 is optionally halogen substituted C 2 -C 3 -alkyl from a compound: 2 in which R′ 2 is optionally halogen substituted C 2 -C 3 -alkylene, m is 0 or 1 and R is optionally substituted alkyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl and X can be oxygen, sulfur, sulfinyl, sulfonyl, imino, C 1 -C 6 -alkylimino, xanthate, silyl, or, if m is equal to 0, halogen, which is reacted in the presence of a cyanide group donor to give the corresponding (R)- or (S)-cyanohydrin or its racemate: 3 which then is converted by means of acidic hydrolysis into an acid: 4 or its racemate, and by cleavage of the group: (R) m —X  (V), and optional resolution, whereby the desired chiral &agr;-hydroxycarboxylic acid of the formula (I) is obtained.

  一种制备手性α-羟基羧酸的方法：其中R1是可选的卤代C1-C2烷基，R2是可选的卤代C2-C3烷基，从化合物2开始：其中R'2是可选的卤代C2-C3亚烷基，m为0或1，R是可选的取代烷基，芳基，杂芳基或杂环基，X可以是氧，硫，亚磺酰，磺酰，亚胺，C1-C6-烷基亚胺，黄原酸酯，硅烷基或，如果m等于0，则为卤素，它在氰基供体的存在下反应，以给出相应的（R）-或（S）-氰醇或其消旋体3：然后通过酸性水解将其转化为酸4或其消旋体，并通过断裂基团（R）m-X（V）和可选的分离来获得所需的手性α-羟基羧酸式(I)。