N^α-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl]-L-serine | 1323240-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N^α-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl]-L-serine
• 英文别名: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[[2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl]-(1->2)-α-D-mannopyranosyl]-L-serine
• CAS: 1323240-37-4
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₁₅
• 分子量: 692.674
• InChiKey: FVPQHPZSXZFDFR-GOBKRINASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.24
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  263.03
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl]-L-serine 在 adenosine 5'-triphosphate 、 guanosine 5'-triphosphate 、 Escherichia coli UDP-galactose-4-epimerase 、 _L-fucokinase/GDP-fucose pyrophosphorylase 、 N-His₆-tagged C-terminal truncated Helicobacter pylori α1–3-fucosyltransferase 、 Neisseria meningitidis β1–4GalT 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N^α-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl]-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of α-dystroglycan core M1 O-mannose glycans

  摘要：

  一种多样性取向的α-糖基化酶合成α-糖基化核心M1 O-甘露糖醇，通过顺序一锅多酶(OPME)糖基化在制备规模上进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc02913a
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-cyclopropylmethyl [3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium cyanide 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 N^α-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl]-L-serine
  参考文献：
  名称：

  1-甲基1'-环丙基甲基（MCPM）作为端基保护基

  摘要：

  制备复杂寡糖的糖缀合物的实用方法是将寡糖作为结构单元，将其大多数保护基交换为保护基，该保护基的裂解和其他操作与复杂糖苷配基的官能团高度相容。对于这种方法，必须在寡糖合成过程中用可裂解的保护基团保护建筑集团的还原端糖。我们证明了酸不稳定的1-甲基1'-环丙基甲基（MCPM）可以有效地用于此目的。制备三糖糖脂和二糖糖氨基酸。通过结合NMR NOE测量，DFT分子建模和Noyori催化剂催化的不对称还原反应，可以确定一个关键受体中MCPM的绝对手性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.133

文献信息

• Spore-Encapsulating Glycosyltransferase Catalysis Tandem Reactions: Facile Chemoenzymatic Synthesis of Complex Human Glycans
  作者：Qiang Chao、Tianlu Li、Ji-Xiang Jia、Zijie Li、Peng Peng、Xiao-Dong Gao、Ning Wang

  DOI：10.1021/acscatal.1c05630

  日期：2022.3.4

  encapsulated on the surface of yeast spores, which enabled facile assembly of diverse naturally occurring sialyl-galactosylated glycans, including human milk oligosaccharide, N-glycan biomarker, O-Man glycan, and O-GalNAc glycan. The utility of this strategy was further demonstrated by systematic construction of a panel of Core 2 O-GalNAc glycans.

  唾液酸半乳糖 (Sia-Gal) 是寡糖最丰富的末端基序之一，广泛存在于动物的糖缀合物和未缀合聚糖中。为了研究它们的功能和生物学作用，必须获得末端结构确定的寡糖。在此，我们描述了一种使用固定化酶对具有末端半乳糖 (Gal) 或 Sia-Gal 残基的聚糖进行区域选择性修饰的便捷有效策略。半乳糖基转移酶 (GalT) 和唾液酸转移酶 (ST) 被包裹在酵母孢子的表面，这使得多种天然存在的唾液酸-半乳糖基化聚糖（包括人乳寡糖、N-聚糖生物标志物、O -Man聚糖和O-GalNAc聚糖。通过系统构建一组核心 2 O -GalNAc 聚糖进一步证明了该策略的实用性。