4-methoxy-2-(phenylethynyl)benzaldehyde oxime | 1286747-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-2-(phenylethynyl)benzaldehyde oxime
• CAS: 1286747-88-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: UAXMNBYHMDRYPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(phenylethynyl)benzaldehyde oxime 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-methoxy-3-phenylisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  在对甲苯磺酰氯存在下，通过银催化的2-炔基苯甲恶肟与苯酚的反应生成1-芳氧基异喹啉

  摘要：

  银的2-炔基苯甲肟与由对甲苯磺酰氯促进的苯酚的银催化反应以良好的收率产生1-芳氧基异喹啉。存在p甲苯磺酰氯作为活化剂是成功转化是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.076
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methoxy-2-(phenylethynyl)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？H氧化异喹啉N-氧化物：用二烷基亚砜选择性烷基化和用二卤代亚砜卤化

  摘要：

  一种新颖的钯催化的C ^ 异喹啉h的氧化Ñ -oxides已经开发了区域选择性取代的合成异喹啉类。该方法代表了使用二烷基亚砜作为构建1-烷基化异喹啉的烷基源的第一个例子。此外，使用二卤亚砜作为卤化物源，异喹啉N-氧化物的区域选择性卤化也是成功的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101009

文献信息

• A silver(I)-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with arylsulfonyl chloride
  作者：Jinming Yang、Qing Xiao、Jie Sheng、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.056

  日期：2014.1

  A silver-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with arylsulfonyl chloride proceeds smoothly at room temperature to afford 4-tosyloxyisoquinolines in moderate to good yields. Additionally, the resulting 4-tosyloxyisoquinolines could be further elaborated through palladium-catalyzed coupling reactions leading to diverse isoquinolines.

  2-炔基苯甲恶肟与芳基磺酰氯的银催化反应在室温下平稳进行，以中等至良好的收率得到4-甲苯磺酰氧基异喹啉。另外，所得的4-甲苯磺酰氧基异喹啉可以通过钯催化的偶联反应进一步修饰，从而导致多种异喹啉。
• Aniline Dearomatization and Silver-Catalyzed [3+3] Dipolar Cycloaddition: Efficient Construction of Oxocino[4,3,2-<i>cd</i>]indoles from 2-Alkynylanilines and 2-Alkynylbenzaldoximes
  作者：Dandan Han、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1002/anie.201507277

  日期：2015.11.16

  2‐Alkynylanilines are attractive starting materials in indole synthesis because of their ready availability. Herein, a one‐pot stepwise procedure is reported for efficient construction of multisubstituted oxocino[4,3,2‐cd]indoles from 2‐alkynylanilines and 2‐alkynylbenzaldoximes. The method comprises the oxidative dearomatization of 2‐alkynylanilines, the silver‐catalyzed [3+3] cycloaddition with

  2-炔基苯胺由于易于获得，因此在吲哚合成中是有吸引力的起始原料。本文报道了一种单步逐步程序，可从2-炔基苯胺和2-炔基苯并甲醛肟中高效构建多取代的氧代[4,3,2- cd ]吲哚。该方法包括2-炔基苯胺的氧化脱芳香化作用，2-炔基苯甲肟肟的银催化的[3 + 3]环加成反应，以及随后的热自由基骨架重排和芳构化。
• Silver Triflate Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzaldoxime with Phenol: A General and Facile Route to 1-Aroxyisoquinolines
  作者：Zhiyong Wang、Jie Wu、Danqing Zheng

  DOI：10.1055/s-0030-1260121

  日期：2011.9

  2-Alkynylbenzaldoxime reacts with phenol under the catalysis of silver triflate in the presence of bromo-tris-pyrrolidino-phosphonium hexafluorophosphate (PyBroP) under mild conditions, leading to the formation of 1-aroxyisoquinolines in good to excellent yields. cyclizations - isoquinoline - phosphorus ligands - phenol - silver triflate

  2-炔基苯甲恶肟在温和的条件下，在三氟甲磺酸银的催化下，在溴-三-吡咯烷基-六氟磷酸phosph（PyBroP）的存在下与苯酚反应，导致1-芳氧基异喹啉的形成，收率良好。 环化-异喹啉-磷配体-苯酚-三氟甲磺酸银
• Facile Assembly of 1-[(Trifluoromethyl)thio]isoquinolines through Reaction of 2-Alkynylbenzaldoxime with Silver (Trifluoromethyl)thiolate
  作者：Qing Xiao、Jie Sheng、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201301401

  日期：2014.1

  [a] Key Laboratory of Functional Small Organic Molecules,Ministry of Education and College of Chemistry & ChemicalEngineering, Jiangxi Normal University,Nanchang, Jiangxi 330022, ChinaE-mail: [e-mail][b] Department of Chemistry, Fudan University,220 Handane Road, Shanghai 200433, ChinaE-mail: [e-mail]://www.chemistry.fudan.edu.cn/teacher.asp?tno=wujie[c] State Key Laboratory

  [a] 江西师范大学化学化工学院 功能小有机分子教育部重点实验室, 江西南昌 330022 E-mail: [e-mail][b] 复旦大学化学系, 220上海汉丹路200433E-mail: [e-mail]://www.chemistry.fudan.edu.cn/teacher.asp?tno=wujie[c] 上海有机研究所金属有机化学国家重点实验室化学，中国科学院，上海 200032，中国有关本文的支持信息可在 WWW 上获得，网址为 http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201301401。
• An Efficient Synthesis of 3-Substituted Isoquinoline and Pyridine Derivatives by Gold Catalyzed Intramolecular Cyclization from<i>o</i>-Alkynyloximes
  作者：K. P. V. Subbarao、G. Raveendra Reddy、A. Muralikrishna、K. V. Reddy

  DOI：10.1002/jhet.2109

  日期：2014.7

  A one‐pot reaction was developed efficiently by AuCl3 catalyzed intramolecular cyclization of aromatic o‐alkynyloximes and 2‐alkynylcycloalkene‐1‐carbaldoximes leading to the formation of isoquinoline and pyridine derivatives with high yields. This methodology has been applied for aromatic as well as aliphatic systems. Aromatic o‐alkynyloximes are benzene and naphthalene, whereas electron‐donating

  AuCl 3催化的芳族邻炔基肟和2-炔基环烯-1-羰基肟的分子内环化反应有效地开发了一个单锅反应，从而高产率地形成了异喹啉和吡啶衍生物。该方法已应用于芳香族和脂肪族体系。芳基邻炔肟是苯和萘，而供电子基团是4-甲氧基苯，4-甲基苯和4-甲氧基-5-甲基苯。有吸电子基团如氯和硝基苯ö炔基肟，以及相同的方法已成功地应用于吡啶和胡椒醛，还扩展到脂族环，如五元，六元，七元和八元的2-炔基环烯-1-碳醛肟。