3-(3-hydroxy-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-ol | 5649-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-ol
• CAS: 5649-82-1；80779-93-7；80779-94-8；112709-37-2；112709-38-3；121786-01-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: QEPAXFJCNMNDSD-LMYCGTSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 以13%的产率得到3-(3-hydroxy-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  溶解性金属樟脑的二聚体产物

  摘要：

  （+）樟脑的各种溶解性金属还原反应提供了两种频哪醇之一，经常伴随着二聚产物，其中一个双环庚烷单元已被裂解。（±）樟脑的类似还原可提供（±）-- ，（±）--和-频哪醇的各种混合物。通过X射线晶体学证实了这些产物中的两种的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86103-1

文献信息

• Enantioselectivity in camphor pinacolisation
  作者：Suresh K. Pradhan、Krishanlal R. Thakker、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95429-7

  日期：1987.1

  Total enantioselectivity has been observed in pinacol formation using Li/THF. (+) Camphor and (±) Camphor give the optically active and racemic form of a single pinacol whose stereochemistry has been established as endo:endo by X-ray analysis. An exo:endo pinacol is formed as the sole product if camphor is added to Li/NH3. Tentative mechanism is proposed.

  在使用Li / THF的频哪醇形成中已经观察到总对映选择性。（+）樟脑和（±）樟脑提供单一频哪醇的旋光和外消旋形式，其立体化学通过X射线分析已确定为“ endo：endo”。一个出：内切如果樟脑加入对于Li / NH频哪醇形成作为唯一的产物3。提出了暂定机制。
• Dimeric products and hydrogen transfer in the dissolving metal reduction of camphor
  作者：John W. Huffman、Richard H. Wallace

  DOI：10.1021/ja00205a019

  日期：1989.11

  L'etape cle du mecanisme de la reduction etudiee est un transfert d'hydrogene de la cetone a un cetyle pour donner un α-ceto radical et un alcoolate

  L'etape cle du mecanisme de la reduction etudiee est un transfert d'hydrogene de la cetone a un cetyle pour donner un α-ceto Radical et un alcoolate