2-(pyridin-2-yloxy)benzoic acid ethyl ester | 32252-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yloxy)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(pyridin-2-yloxy)benzoate
• CAS: 32252-18-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: OGVQWMDGSSLNIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yloxy)benzoic acid ethyl ester 、 dimethylphenylsilylzinc chloride 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到ethyl 2-(dimethyl(phenyl)silyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳基2-吡啶基醚与氯化硅锌的镍催化反应：通过碳氧键的裂解使芳基2-吡啶基醚甲硅烷基化

  摘要：

  进行了Ni催化的C-O（Py）键活化和芳基2-吡啶基醚与甲硅烷基氯化锌的甲硅烷基化反应。该方案允许2-吡啶氧基被甲硅烷基取代，反应时间短，反应条件温和且官能团相容性好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900949
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 水杨酸乙酯 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到2-(pyridin-2-yloxy)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基和苄基2-吡啶基醚的硼化反应：转化稳固的邻位导向基团的方法

  摘要：

  描述了镍通过2-吡啶氧基的损失催化的芳基2-吡啶醚的硼化反应。该方法允许将2-吡啶氧基用作CH键官能化反应中的可转换导向基团。镍催化剂还可以使芳基甲基2-吡啶基醚硼化，对于手性仲苄基底物，其中苄基位置的立体化学得以保留。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600336

文献信息

• Etherification of Functionalized Phenols with Chloroheteroarenes at Low Palladium Loading: Theoretical Assessment of the Role of Triphosphane Ligands in CO Reductive Elimination
  作者：Mélanie Platon、Luchao Cui、Sophal Mom、Philippe Richard、Mark Saeys、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/adsc.201100481

  日期：2011.12

  tolerates very important functions in various positions, such as cyano, methoxy, amino, and fluoro groups, which is useful to synthesize bioactive molecules. DFT studies furthermore demonstrate that triphosphane ligands open up various new pathways for the CO reductive elimination involving the third phosphane group. In particular, the rate for one of these new pathways is calculated to be about 1000 times

  本研究强调了具有可控构象的稳健三齿二茂铁基膦烷在CO键形成反应中作为催化助剂的潜力。空气稳定的钯三膦体系通过使用低至0.2 mol％的催化剂，对于选择性杂芳基醚合成非常有效。这些发现代表了功能性酚，富电子，贫电子和对位，间位或邻位的酚在经济上有吸引力的清洁醚化-被取代的底物，其具有杂芳基氯化物，包括吡啶，羟基化吡啶，嘧啶和噻唑。醚化耐受各种位置的非常重要的功能，例如氰基，甲氧基，氨基和氟基团，这些功能可用于合成生物活性分子。DFT研究进一步表明，三膦配体为涉及第三膦基团的CO还原消除开辟了各种新途径。特别地，这些新途径之一的速率经计算比从具有相似二茂铁基配体但在底部Cp环上没有膦基的复合物进行还原消除的速率快约1000倍。计算了第三膦基与钯（II）中心的配位，以稳定该新途径中的过渡态，
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl 2-Pyridyl Ethers with Organozinc Reagents: Removal of the Directing Group via Cleavage of the Carbon–Oxygen Bonds
  作者：Wei-Can Dai、Bo Yang、Shi-He Xu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02389

  日期：2021.2.5

  arylzinc reagents under catalysis of NiCl2(PCy3)2 affords aryl–aryl cross-coupling products via selective cleavage of CAr–OPy bonds. The reaction features a wide substrate range and good compatibility of functional groups. β-H-free alkylzinc reagents are also applicable as the nucleophiles in the transformation, whereas β-H-containing alkylzinc reagents lead to a mixture of cross-coupling and hydrogenation

  在NiCl 2（PCy 3）2的催化下，芳基2-吡啶基醚与芳基锌试剂的反应通过C Ar -OPy键的选择性裂解提供芳基-芳基交叉偶联产物。该反应具有广泛的底物范围和官能团的良好相容性。无β-H的烷基锌试剂也可用作转化中的亲核试剂，而含β-H的烷基锌试剂可导致交叉偶联和氢化产物的混合物。