6-chloro-2-ethyl-4-(trifluoromethyl)quinoline | 1042738-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-ethyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 1042738-30-6
• 化学式: C₁₂H₉ClF₃N
• 分子量: 259.658
• InChiKey: DZRQLYZDJHSWJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮 、 丁酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到6-chloro-2-ethyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  第一个脯氨酸催化的 Friedlander 环化：2-取代喹啉衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  描述了第一个用于合成 2-取代 4-三氟甲基喹啉衍生物的脯氨酸催化 Friedlander 环化。在各种情况下都显示出优异的区域选择性和良好的产率，并且可能涉及串联醛醇环化途径。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800121

文献信息

• The First Proline-Catalyzed Friedlander Annulation: Regioselective Synthesis of 2-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Biao Jiang、Jia-jia Dong、Yun Jin、Xiao-long Du、Min Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200800121

  日期：2008.6

  The first proline-catalyzed Friedlander annulation for the synthesis of 2-substituted 4-trifluoromethyl quinoline derivatives is described. Excellent re gio selectivity as well as good yields were shown in a variety of cases, and a tandem aldol-cyclization pathway might be involved. ((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008).

  描述了第一个用于合成 2-取代 4-三氟甲基喹啉衍生物的脯氨酸催化 Friedlander 环化。在各种情况下都显示出优异的区域选择性和良好的产率，并且可能涉及串联醛醇环化途径。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。