ethyl 3-(cyanomethyl)amino-3-phenyl-2-propen-1-oate | 883528-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(cyanomethyl)amino-3-phenyl-2-propen-1-oate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(cyanomethylamino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 883528-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: JSJJUJZMZYQLCF-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(cyanomethyl)amino-3-phenyl-2-propen-1-oate 在 tetrabutylammonium hexanitratocerate(IV) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到1-cyanomethyl-3,4-diethoxycarbonyl-2,5-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基肉桂酸酯的氧化自由基反应合成高度取代的吡咯

  摘要：

  描述了β-氨基肉桂酸酯的氧化自由基反应。硝酸四正丁基铵铈（IV）（TBACN）氧化烯胺所产生的亚胺基要经过有效的加成反应，形成β-氨基肉桂酸酯的C-C双键。这种TBACN介导的β-氨基肉桂酸酯和烯胺之间的自由基反应为合成高度取代的吡咯提供了一种新颖的方法。β-氨基肉桂酸酯的直接TBACN氧化有效地产生了二聚产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.011
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙腈盐酸盐 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 ethyl 3-(cyanomethyl)amino-3-phenyl-2-propen-1-oate
  参考文献：
  名称：

  5-芳基吡咯并[3,2- b ]吡啶和7-芳基吡咯并[3,2- b ]吡啶的合成：在芳基烯胺酮上加成3-氨基吡咯

  摘要：

  通过将3-氨基吡咯加到芳基烯胺酮上，合成了一系列5-芳基吡咯并[3，2- b ]吡啶1。通过改变反应顺序，获得了作为次要产物的7-芳基吡咯并[3，2- b ]吡啶2的一个实例，与5-芳基异构体一起。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320433

文献信息

• Oxidative free radical reactions of enamino esters
  作者：Che-Ping Chuang、Yi-Lung Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.035

  日期：2004.2

  produced by the cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) oxidation of β-dicarbonyl compounds undergo efficient addition to the C–C double bond of enamino esters. This CAN mediated free radical reaction between enamino esters and β-dicarbonyl compounds provides a novel method for the synthesis of highly substituted pyrroles. The direct CAN oxidation of β-enaminocinnamates gave the dimerization products effectively

  描述了烯氨基酯的氧化自由基反应。β-二羰基化合物的硝酸铈（IV）硝酸铈铵（CAN）氧化产生的亲电子碳中心基团经过有效地添加到烯氨基酯的C-C双键中。烯胺酸酯和β-二羰基化合物之间的CAN介导的自由基反应为合成高度取代的吡咯提供了一种新颖的方法。β-烯胺肉桂酸酯的直接CAN氧化有效地产生了二聚产物。