6-nitro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole | 1247072-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-nitro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 6-nitro-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-indole；Trimethyl-[2-[(6-nitroindol-1-yl)methoxy]ethyl]silane
• CAS: 1247072-45-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃Si
• 分子量: 292.41
• InChiKey: SOSXOQXFCQEGSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 caesium carbonate 、 乙二胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-(1H-indol-6-yl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES ÉTATS ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE STING

  摘要：

  本公开涉及抑制（例如，拮抗）干扰素基因激活因子（STING）的化学实体（例如，化合物或药用可接受的盐，和/或水合物，和/或共晶，和/或化合物的药物组合）。所述化学实体是有用的，例如，用于治疗在受试者（例如，人）中增加（例如，过量）STING激活（例如，STING信号传导）有助于病理和/或症状和/或进展的状况、疾病或失调（例如，癌症）。本公开还涉及含有相同成分的药物组合物以及使用和制备相同成分的方法。

  公开号：

  WO2020252240A1
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基吲哚 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 以38%的产率得到6-nitro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  带有 N-烷基保护基团的吲哚的区域选择性氧化芳基化：通过协同金属化-去质子化机制实现双 C-H 官能化

  摘要：

  合成 2-芳基吲哚最直接的方法是芳烃与吲哚的氧化偶联。我们已经表明，这种交叉偶联反应的活性和区域选择性都与培养基的酸度有关。这一见解已被应用于预测 N-烷基吲哚氧化交叉偶联的最佳条件，这是一类重要的底物，迄今为止与氧化交叉偶联所需的苛刻条件不相容。实验和计算数据都表明，无论芳烃上的取代如何，吲哚和简单芳烃的 CH 钯化机制最好描述为协同金属化 - 去质子化。

  DOI：

  10.1021/ja107159b