Thiocarbonic acid S-butyl ester O-{2-butylsulfanylcarbonylamino-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl} ester | 116113-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Thiocarbonic acid S-butyl ester O-{2-butylsulfanylcarbonylamino-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl} ester
• 英文别名: [2-(butylsulfanylcarbonylamino)-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]purin-6-yl] butylsulfanylformate
• CAS: 116113-44-1
• 化学式: C₂₅H₃₇N₅O₈S₂
• 分子量: 599.729
• InChiKey: ZSMYRKNWRHDAKR-BVOWDCSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  167.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiocarbonic acid S-butyl ester O-{2-butylsulfanylcarbonylamino-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl} ester 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Thiocarbonic acid S-butyl ester O-{2-butylsulfanylcarbonylamino-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-[(5-chloro-quinolin-8-yloxy)-(2,6-dichloro-phenoxy)-phosphoryloxy]-5-hydroxymethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl} ester
  参考文献：
  名称：

  （丁硫基）羰基：寡核糖核苷酸合成中鸟嘌呤残基的新保护基。

  摘要：

  描述了鸟苷的O 6-酰胺和N 2-氨基被（丁硫基）羰基保护。该基团可以以高收率快速引入，并且在常规脱保护条件下，对于其他核苷碱基的exo-氨基酰基，可以很容易地除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96821-7
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-9-((2R,3R,3aS,9aR)-5,5,7,7-tetra-tert-butyl-3-hydroxy-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 Thiocarbonic acid S-butyl ester O-{2-butylsulfanylcarbonylamino-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl} ester
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基是磷酸三酯法合成寡核糖核苷酸的新的磷酸保护基

  摘要：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基可以用作一类新型的磷酸保护基，用于通过磷酸三酯法合成寡核苷酸中的核苷酸间键的保护基。通过在吡啶-水（9∶1，v / v）中用0.3MN 1，N 1，N 3，N 3-四甲基胍合-2-吡啶-醛糖酸处理容易地除去该保护基。选择丁基硫代羰基作为鸟苷的O 6-酰胺和N 2-氨基官能团和尿苷的N 3-酰亚胺基团的保护基。完全保护的单体单元（）是通过磷酸化剂（）与。这些单体单元已成功用于合成四膜虫的r-RNA前体的盒9R序列UGUCGGUC。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89492-8

文献信息

• YAMAKAGE, SHUNICHI;FUJII, MASAYO;TAKAKU, HIROSHI;UEMURA, MASARU, TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5459-5468
  作者：YAMAKAGE, SHUNICHI、FUJII, MASAYO、TAKAKU, HIROSHI、UEMURA, MASARU

  DOI：——

  日期：——
• JUJII, MASAYO;YAMAKAGE, SHUNICHI;TAKAKU, HIROSHI;HATA, TSUJIAKI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5713-5716
  作者：JUJII, MASAYO、YAMAKAGE, SHUNICHI、TAKAKU, HIROSHI、HATA, TSUJIAKI

  DOI：——

  日期：——