(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one | 1310683-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 1310683-96-5
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂Si
• 分子量: 318.491
• InChiKey: ZWCSTNHOIVPMNX-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4-chloro-2-trifluoromethyl-phenyl)-carbamic acid 5-methyl-2-oxo-1-[(4-oxo-pent-2-enylcarbamoyl)-methyl]-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetics containing a vinyl ketone warhead as falcipain-2 inhibitors

  摘要：

  The design, chemical synthesis, and enzymatic activity evaluation of a set of falcipain-2 inhibitors are reported. These compounds contain a proven peptidomimetic recognition motif based on a benzo[1,4] diazepin-2-one (1,4-BDZ) framework built on a dipeptide sequence, and a Michael acceptor terminal moiety capable of deactivating the cysteine protease active site. Our goal is to modify the P-3 site of this motif in order to identify the structural requirements for the interaction with the target. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.058
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.83h， 生成 (R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetics containing a vinyl ketone warhead as falcipain-2 inhibitors

  摘要：

  The design, chemical synthesis, and enzymatic activity evaluation of a set of falcipain-2 inhibitors are reported. These compounds contain a proven peptidomimetic recognition motif based on a benzo[1,4] diazepin-2-one (1,4-BDZ) framework built on a dipeptide sequence, and a Michael acceptor terminal moiety capable of deactivating the cysteine protease active site. Our goal is to modify the P-3 site of this motif in order to identify the structural requirements for the interaction with the target. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.058