morpholine (3aS,5R,6S,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid | 1103738-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: morpholine (3aS,5R,6S,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
• 英文别名: (3aS,5R,6S,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid morpholinium；(3aS,5R,6S,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid morpholine salt；(3aS,5R,6S,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid;morpholine
• CAS: 1103738-20-0
• 化学式: C₄H₉NO*C₈H₁₂O₆
• 分子量: 291.301
• InChiKey: ZYOONGXGKYITAZ-KPPHEPBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholine (3aS,5R,6S,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 异丙基氯化镁 、 硼酸 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS COMPRISING (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4- CHLORO-3-(4-ETHOXYBENZYL)PHENYL)-6-(METHYLTHIO)TETRAHYDRO-2H-PYRAN-3,4,5-TRIOL

  摘要：

  公开号：

  EP2661256B1
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 magnesium sulphate 、 sodium chlorite 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 morpholine (3aS,5R,6S,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS COMPRISING (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4- CHLORO-3-(4-ETHOXYBENZYL)PHENYL)-6-(METHYLTHIO)TETRAHYDRO-2H-PYRAN-3,4,5-TRIOL

  摘要：

  公开号：

  EP2661256B1

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS USEFUL FOR THE PREPARATION OF SODIUM GLUCOSE CO-TRANSPORTER 2 INHIBITORS
  申请人：Goodwin Nicole Cathleen

  公开号：US20090030198A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Methods of synthesizing sodium glucose co-transporter 2 inhibitors, as well as compounds useful therein, are disclosed. Particular inhibitors are compounds of formula I:

  合成钠葡萄糖转运蛋白2抑制剂的方法，以及其中有用的化合物被揭示。特定的抑制剂是化合物I的化合物：
• SOLID FORMS OF (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-CHLORO-3-(4-ETHOXYBENZYL)PHENYL)-6-(METHYLTHIO)TETRAHYDRO-2H-PYRAN-3,4,5-TRIOL AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：De Paul Susan Margaret

  公开号：US20100016422A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Solid forms of anhydrous (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol are disclosed, in addition to methods of their use in the treatment of various diseases and disorders.

  无水形式的（2S,3R,4R,5S,6R）-2-(4-氯-3-(4-乙氧基苄基)苯基)-6-(甲硫基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇的固体形式已经披露，以及它们在治疗各种疾病和疾病中的使用方法。
• Process Development of Sotagliflozin, a Dual Inhibitor of Sodium–Glucose Cotransporter-1/2 for the Treatment of Diabetes
  作者：Matthew M. Zhao、Haiming Zhang、Shinya Iimura、Mark S. Bednarz、Qiu-Ling Song、Ngiap-Kie Lim、Jie Yan、Wenxue Wu、Kuangchu Dai、Xiaodong Gu、Youchu Wang

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00359

  日期：2020.11.20

  the other two were established (or modified) via three highly stereoselective transformations: Luche reduction (dr: 97/3), dynamic kinetic resolution of anomeric hemiacetal (dr: 95/5), and Lewis acid-promoted thiolation (dr: 1000/1). Global deprotection of the resulting penultimate intermediate with catalytic sodium methoxide followed by recrystallization furnishes sotagliflozin. The longest linear sequence

  描述了有效的制造工艺索格列净（LX4211）的研究，索格列净是钠-葡萄糖共转运蛋白1/2的双重抑制剂（SGLT-1 / 2）用于糖尿病的治疗。Sotagliflozin在碳水化合物核心上具有五个连续的手性中心，两侧是硫醚基和联芳基部分。从原料1-木糖获得三个手性中心，而另外两个则通过三个高度立体选择性的转化：Luche还原（dr：97/3），异头半缩醛的动态动力学拆分（dr：95/5）和Lewis酸促进的硫醇化（dr：1000/1）。用催化的甲醇钠对所得的倒数第二个中间体进行整体脱保护，然后重结晶，从而提供了索格列净。最长的线性序列由1-木糖形成10步，总产率为40％。此过程已针对数百公斤批次执行，以满足原料药开发需求。