2-(2-(((3s,5s,7s)adamantan-1-yl)oxy)ethoxy)ethan-1-ol | 1266678-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(((3s,5s,7s)adamantan-1-yl)oxy)ethoxy)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-[2-(adamantan-1-yloxy)-ethoxy]-ethanol；2-[2-(adamant-1-yloxy)ethoxy]ethanol；AdOEOEOH；2-[2-(1-adamantyloxy)ethoxy]ethanol
• CAS: 1266678-98-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: KZMWYJKHIMXBRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(((3s,5s,7s)adamantan-1-yl)oxy)ethoxy)ethan-1-ol 在 草酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-(4-(2-(2-(((3s,5s,7s)adamantan-1-yl)oxy)ethoxy)ethyl)-piperazin-1-yl)-2-(4-(4-(isoquinolin-4-yl)phenyl)-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  LL-K8-22 的发现：CDK8-细胞周期蛋白 C 复合物的选择性、持久性小分子降解剂

  摘要：

  CDK8-细胞周期蛋白 C 复合物是重要的抗肿瘤靶点，但与 CDK8 不同，细胞周期蛋白 C 仍然不可成药。直接调节细胞周期蛋白 C 活性的调节剂仍在开发中。在这里，设计、合成和评估了一系列基于疏水标记的 CDK8-细胞周期蛋白 C 复合物降解剂，以确定第一个双降解剂LL-K8-22 ，它诱导 CDK8 和细胞周期蛋白 C 的选择性和同步降解。免疫印迹研究表明， LL-K8-22显着降解 CDK8，而不降低 CDK19，并且不降解除细胞周期蛋白 C 之外的其他细胞周期蛋白。此外， LL-K8-22比其亲本分子BI-1347表现出增强的抗增殖作用， MDA-MB-468 细胞中的效力增加了 5 倍。 LL-K8-22对 CDK8-细胞周期蛋白 C 下游信号传导的影响比BI-1347更显着，更持久地抑制 STAT1 磷酸化。 RNA 测序分析表明， LL-K8-22抑制 E2F 和 MYC 驱动的致癌转录程序。总体而言，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02045
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 、 二乙二醇 在 三乙胺 作用下， 以95%的产率得到2-(2-(((3s,5s,7s)adamantan-1-yl)oxy)ethoxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  LL-K8-22 的发现：CDK8-细胞周期蛋白 C 复合物的选择性、持久性小分子降解剂

  摘要：

  CDK8-细胞周期蛋白 C 复合物是重要的抗肿瘤靶点，但与 CDK8 不同，细胞周期蛋白 C 仍然不可成药。直接调节细胞周期蛋白 C 活性的调节剂仍在开发中。在这里，设计、合成和评估了一系列基于疏水标记的 CDK8-细胞周期蛋白 C 复合物降解剂，以确定第一个双降解剂LL-K8-22 ，它诱导 CDK8 和细胞周期蛋白 C 的选择性和同步降解。免疫印迹研究表明， LL-K8-22显着降解 CDK8，而不降低 CDK19，并且不降解除细胞周期蛋白 C 之外的其他细胞周期蛋白。此外， LL-K8-22比其亲本分子BI-1347表现出增强的抗增殖作用， MDA-MB-468 细胞中的效力增加了 5 倍。 LL-K8-22对 CDK8-细胞周期蛋白 C 下游信号传导的影响比BI-1347更显着，更持久地抑制 STAT1 磷酸化。 RNA 测序分析表明， LL-K8-22抑制 E2F 和 MYC 驱动的致癌转录程序。总体而言，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02045

文献信息

• Compounds Useful for Promoting Protein Degradation and Methods Using Same
  申请人：Yale University

  公开号：US20160022642A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present description includes compounds that act as degraders of a target protein, wherein degradation is independent of the class of the target protein or its localization. In certain embodiments, the description includes a compound comprising a protein degradation moiety covalently bound to a linker, wherein the ClogP of the compound is equal to or higher than 1.5. The target protein contemplated within the description comprises an androgen receptor. Compounds of the present description may be used to treat disease states wherein protein degradation is a viable therapeutic approach, such as cancer or any sort of oxidative stress disease state.

  本描述包括作为目标蛋白质降解剂的化合物，其中降解与目标蛋白质的类别或其定位无关。在某些实施例中，描述包括一种化合物，其中蛋白质降解基团与连接剂共价结合，该化合物的ClogP等于或高于1.5。描述中考虑的目标蛋白质包括雄激素受体。本描述的化合物可用于治疗蛋白质降解是可行治疗方法的疾病状态，如癌症或任何一种氧化应激疾病状态。
• Supramolecular Surface Modification and Solubilization of Single-Walled Carbon Nanotubes with Cyclodextrin Complexation
  作者：Sheng-Zhen Zu、Xu-Xia Sun、Yuanqin Liu、Bao-Hang Han

  DOI：10.1002/asia.200900119

  日期：2009.10.5

  aqueous phase is described by employing supramolecular surface modification. We use cyclodextrin complexes of synthetic molecules that contain a planar pyrene moiety or a bent, shape‐fitted triptycene moiety as a binding group connected through a spacer to an adamantane moiety that is accommodated in the cyclodextrin cavity. The binding groups attach to the sidewalls of SWCNTs through a π–π stacking interaction

  通过超分子表面改性，描述了一种在水相中增溶单壁碳纳米管（SWCNT）的新方法。我们使用的合成分子的环糊精复合物包含一个平面的or部分或弯曲的，形状适合的三茂铁部分作为结合基团，该结合基团通过一个间隔基连接到容纳在环糊精腔中的金刚烷部分。结合基团通过π-π堆积相互作用附着到SWCNT的侧壁上，产生超分子系统，该系统允许SWCNT通过形成的亲水性环糊精壳层溶解在水相中。所获得的黑色SWCNT水溶液在几个月内是稳定的。它们的特征在于吸光度，静态和时间分辨荧光光谱以及拉曼光谱，TEM，和荧光衰减测量。此外，基于形状拟合的三萜系统对直径为1.0 nm的SWCNT表现出显着的选择性。
• COMPOUNDS USEFUL FOR PROMOTING PROTEIN DEGRADATION AND METHODS USING SAME
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20150119435A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention includes compounds that act as degraders of a target protein, wherein degradation is independent of the class of the target protein or its localization. In certain embodiments, the invention comprises a compound comprising a protein degradation moiety covalently bound to a linker, wherein the ClogP of the compound is equal to or higher than 1.5. In other embodiments, the target protein contemplated within the invention comprises a posttranslational modified protein or intracellular protein. In yet other embodiments, compounds of the present invention are used to treat disease states wherein protein degradation is a viable therapeutic approach, such as cancer or any sort of oxidative stress disease state.

  本发明涉及作为目标蛋白质降解剂的化合物，其中降解独立于目标蛋白质的类别或其定位。在某些实施例中，本发明包括一种化合物，该化合物包括与链接物共价结合的蛋白质降解基团，其中化合物的ClogP等于或高于1.5。在其他实施例中，本发明中考虑的目标蛋白质包括后翻译修饰蛋白质或细胞内蛋白质。在其他实施例中，本发明的化合物被用于治疗蛋白质降解是一种有效的治疗方法的疾病状态，例如癌症或任何形式的氧化应激疾病状态。
• Induction of Apoptosis in Cancer Cells by Glutathione Transferase Inhibitor Mediated Hydrophobic Tagging Molecules
  作者：Xiaona Li、Zirui Lü、Cong Wang、Kebin Li、Fengrong Xu、Ping Xu、Yan Niu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00627

  日期：2021.5.13
• Synthesis of di(adamantylalkyl) tosyloxymethylphosphonates and di(adamantyloxyalkyl) tosyloxymethylphosphonates
  作者：A. N. Reznikov、M. Yu. Skomorokhov、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070363212050052

  日期：2012.5

  A simple method for the synthesis of esters of tosyloxymethylphosphonic acid based on the adamantane series of alcohols and diethyl tosyloxymethyl phosphonate was developed. The di(adamantylalkyl) and di(adamantyloxyalkyl) tosyloxymethylphosphonates are of interest as key compounds in the synthesis of antiviral drugs of the nucleoside phosphonate class.