(3S,4R,5R)-ethyl 4-azido-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxy-1-(phenylselanyl)cyclohexanecarboxylate | 1287204-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-ethyl 4-azido-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxy-1-(phenylselanyl)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (3R,4R,5S)-4-azido-3-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-phenylselanylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1287204-73-2
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₅Se
• 分子量: 483.426
• InChiKey: FTUPHALJLJWBEU-VZSIPSJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-ethyl 4-azido-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxy-1-(phenylselanyl)cyclohexanecarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  磷酸奥司他韦的对映选择性合成

  摘要：

  Tamiflu对映选择性合成的关键步骤包括不对称Diels-Alder反应，使用Fukuyama改良的Weinreb试剂进行的Mitsunobu转化，氨基甲酸酯定向的环氧化。用三甲基甲硅烷基叠氮化物的环氧化物开口提供了区域异构体的3：1混合物，其会聚以提供相同的氮丙啶。尝试按照Nicolaou的方案使用2-碘氧基苯甲酸（IBX）区域选择性地制备不饱和酯。该不饱和酯是通过苯硒基化，然后亚硒酸酯消除而制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.064
• 作为产物：
  描述：

  6-氧杂二环[3.2.1]辛烷-7-酮,4-碘-,(1R,4R,5R)-rel- 在 titanium(IV) isopropylate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2-巯基乙醇 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (3S,4R,5R)-ethyl 4-azido-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxy-1-(phenylselanyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷酸奥司他韦的对映选择性合成

  摘要：

  Tamiflu对映选择性合成的关键步骤包括不对称Diels-Alder反应，使用Fukuyama改良的Weinreb试剂进行的Mitsunobu转化，氨基甲酸酯定向的环氧化。用三甲基甲硅烷基叠氮化物的环氧化物开口提供了区域异构体的3：1混合物，其会聚以提供相同的氮丙啶。尝试按照Nicolaou的方案使用2-碘氧基苯甲酸（IBX）区域选择性地制备不饱和酯。该不饱和酯是通过苯硒基化，然后亚硒酸酯消除而制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.064