methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-α-L-gluco-non-2-ulopyranosonate | 1384460-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-α-L-gluco-non-2-ulopyranosonate
• CAS: 1384460-94-9
• 化学式: C₂₀H₂₈FNO₁₃
• 分子量: 509.44
• InChiKey: PWCRQDXPPIHNQW-LWVBTJSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  190.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-α-L-gluco-non-2-ulopyranosonate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-3-fluoro-D-erythro-β-L-gluco-non-2-ulopyranosylonate fluoride
  参考文献：
  名称：

  基于调节机制的神经氨酸酶灭活剂：机理和结构的见解。

  摘要：

  3-氟唾液酸氟是唾液酸酶的抑制剂，可通过形成长寿命的共价活性位点加合物而发挥作用，并且如果针对病原体唾液酸酶具有特异性，则具有治疗潜力。令人惊讶的是，人类Neu2和克氏锥虫唾液酸唾液酸酶在C3处具有赤道氟离子的失活比其轴向差向异构体更快地失活，并按照相同的模式进行重新激活。为了探索可能的立体电子基础，测量了四个3-氟唾液酰氟的全系列的自发水解的速率常数，并计算了每个的基态能量。α（赤道）异头氟化物的水解速度比其β端基异构体快，这与它们较高的基态能量一致。但是，基态能量不能解释3氟表观分子的相对自发反应性。人类Neu2的两个3-氟-唾液酸酶中间体的三维结构得到了解决，揭示了Arg21和赤道的但轴向氟之间没有关键的稳定作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201309675
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 xenon fluoride 、 hydrazine acetate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-α-L-gluco-non-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  基于调节机制的神经氨酸酶灭活剂：机理和结构的见解。

  摘要：

  3-氟唾液酸氟是唾液酸酶的抑制剂，可通过形成长寿命的共价活性位点加合物而发挥作用，并且如果针对病原体唾液酸酶具有特异性，则具有治疗潜力。令人惊讶的是，人类Neu2和克氏锥虫唾液酸唾液酸酶在C3处具有赤道氟离子的失活比其轴向差向异构体更快地失活，并按照相同的模式进行重新激活。为了探索可能的立体电子基础，测量了四个3-氟唾液酰氟的全系列的自发水解的速率常数，并计算了每个的基态能量。α（赤道）异头氟化物的水解速度比其β端基异构体快，这与它们较高的基态能量一致。但是，基态能量不能解释3氟表观分子的相对自发反应性。人类Neu2的两个3-氟-唾液酸酶中间体的三维结构得到了解决，揭示了Arg21和赤道的但轴向氟之间没有关键的稳定作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201309675