2-(1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)ethan-1-ol | 943995-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)ethan-1-ol
• CAS: 943995-82-2
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 351.854
• InChiKey: WAUQEYCBHNOQJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)ethan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(1-(4-Chlorophenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)ethyl 4-(2-hydroxyethyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为γ-分泌酶抑制剂的四氢喹啉和吡咯烷磺酰胺氨基甲酸酯。

  摘要：

  γ-分泌酶是参与β-淀粉样蛋白肽生产的关键酶，据信β-淀粉样蛋白肽在阿尔茨海默氏病（AD）的发作和发展中起关键作用。因此，抑制γ-分泌酶已成为AD疗法的一种有吸引力的方法。在本文中，描述了作为γ-分泌酶抑制剂的四氢喹啉和吡咯烷磺酰胺氨基甲酸酯的设计，合成和评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.055
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,2,3,4-四氢喹啉-2-基)乙酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为γ-分泌酶抑制剂的四氢喹啉和吡咯烷磺酰胺氨基甲酸酯。

  摘要：

  γ-分泌酶是参与β-淀粉样蛋白肽生产的关键酶，据信β-淀粉样蛋白肽在阿尔茨海默氏病（AD）的发作和发展中起关键作用。因此，抑制γ-分泌酶已成为AD疗法的一种有吸引力的方法。在本文中，描述了作为γ-分泌酶抑制剂的四氢喹啉和吡咯烷磺酰胺氨基甲酸酯的设计，合成和评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.055

文献信息

• Tetrahydroquinoline sulfonamides as vasopressin 1b receptor anatgonists
  作者：Jack D. Scott、Michael W. Miller、Sarah W. Li、Sue-Ing Lin、Henry A. Vaccaro、Liwu Hong、Deborra E. Mullins、Mario Guzzi、Jay Weinstein、Robert A. Hodgson、Geoffrey B. Varty、Andrew W. Stamford、Tin-Yau Chan、Brian A. McKittrick、William J. Greenlee、Tony Priestley、Eric M. Parker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.050

  日期：2009.11

  Vasopressin 1b (V1b) antagonists have been postulated as possible treatments for depression and anxiety. A novel series of potent and selective V1b antagonists has been identified starting from an in-house screen hit. The incorporation of a sulfonamide linker between a tetrahydroisoquinoline core and amino piperidine lead to the identification of a V1b antagonist with similar affinity for human and rat receptors. Further optimization of the right hand portion afforded potent V1b antagonists that possessed moderate to high selectivity over other receptors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.